Анилин

щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого

цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином.
Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином.
Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл в-во, названное им кианолом.
Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама.
1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

Данное взаимодействие можно описать примерно так:





Молекула анилина представляет собой нечто

среднее между изображенными структурами.

азота втягивается в бензольное кольцо, при этом на атоме азота

появляется частичный положительный заряд, основные свойства уменьшаются, в бензольном же кольце электронная плотность увеличивается, наиболее сильно в орто- и пара- положениях.
М+ - у азота. Стрелками показано смещение электронной плотности.

светло-коричневого цвета.
Немного тяжелее воды, малорастворим в ней.
Хорошо растворяется в этаноле

и бензоле.
Температура кипения – 174 С.
Проявляет слабые основные свойства.
Ядовит.

6[H] Fe,HCl,H2O C6H5NH2 + 2H2O (Зинин, 1842)
В лаборатории
C6H5NO2

+ 2Al + 2NaOH + 4H2O C6H5NH2 + +2Na[Al(OH)4]
C6H5NО2 + 3Zn + 6HCl C6H5NH2 + 3ZnCl2 + 2H2O
C6H5Cl + 2NH3 P,t,Cu2O C6H5NH2 + NH4Cl

в виде кристаллических, легко взрывающихся веществ. Благодаря способности диазониевой группы

легко замещаться на другие функциональные группы, эти соединения широко используются в органически синтезах.

При взаимодействии водного р-ра анилина с CaClO2 появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.

используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов.

Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%).
В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.

В качестве примера приведу схему синтеза красителя метилового оранжевого:
H2SO4
NH2
сульфаниловая кислота
4-диазобензол-сульфокислота
+
N(CH3)2
HO3S
метиловый

оранжевый

1.

2.

3.