Слайд 1Тема урока:
Химические свойства альдегидов
Зри в корень!..
К.Прутков
Слайд 2Цели урока:
1. Показать обусловленность химических свойств альдегидов
О
наличием функциональной группы – С
Н
2. Углубить знания о взаимном влиянии атомов в молекулах, расширить знания о механизмах и типах реакций.
3. Показать генетическую связь между альдегидами и другими органическими соединениями.
Слайд 4Структура урока:
Вызов: создание кластера, тестирование, строение молекул альдегидов.
Осмысление: механизм реакции
нуклеофильного присоединения, химические свойства альдегидов.
Рефлексия: возврат к кластеру, самостоятельная работа,
презентация.
Слайд 5Кластер
Альдегиды
Общая формула
O
R – C
H
Изомеры
кетонов
Продукты
окисления спиртов
Органические
вещества
Алкоголи
дегидрированные
Газы, жидкости,
твердые вещества
Оксосоединения
Карбонильные
соединения
Слайд 6Строение молекул альдегидов
H
O
R
C C
H H
нуклеофильный
центр
кислотный
центр
Слайд 7Прогноз реакционной способности альдегидов
Реакции по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение)
Реакции по
связи С – Н (окисление)
Реакции по углеводородному радикалу
Реакции полимеризации
и поликонденсации
Слайд 8Механизм реакции
нуклеофильного присоединения
Nu: OH¯, CN¯, Cl¯, H2O, NH3, C2H5OH
Гетеролитический
разрыв связи в молекуле реагента
А : В
А+ + :В¯
нуклеофил
..
..
..
..
Слайд 9Механизм реакции
нуклеофильного присоединения
2. Взаимодействие субстрата с нуклеофилом
О
О¯
R C + :В R C H
Н B
δ+
δ-
Слайд 10Механизм реакции
нуклеофильного присоединения
3. Стабилизация аниона за счет присоединения катиона
А+
О¯
ОА
R C H + А+ быстро R C H
B В
Слайд 11Химические свойства альдегидов
Реакции нуклеофильного присоединения:
Присоединение синильной кислоты
Присоединение гидросульфита натрия
Присоединение магнийорганических
соединений (реактивов Гриньяра)
Присоединение воды
Присоединение спиртов
Присоединения водорода (восстановление)
O
R – C R – C
H ОН
альдегид карбоновая кислота
Реакция «серебряного зеркала»
Взаимодействие с гидроксидом меди (II)
Реакции окисления
[O]
Слайд 13Рекации замещения по
α-углеродному атому
R – CH2 – COH +
Cl2 → R – CHCl – COH + HCl
CH3–COH
+ 3Cl2 → CCl3–COH
хлораль
О Cl O
СН3 С Cl C C
Н Cl H
+I
-I
Слайд 14Реакции полимеризации
CH – R
O H+ O O
3 R – C
H R – HC CH – R
O
паральдегид
n H – COH ( – O – CH2 – )n
параформ
Н2О
Слайд 15Кластер
Альдегиды
Общая формула
O
R – C
H
Изомеры
кетонов
Продукты
окисления спиртов
Органические
вещества
Алкоголи
дегидрированные
Газы, жидкости,
твердые вещества
Оксосоединения
Карбонильные
соединения
Реакционно-
способные
вещества
Слайд 16Генетическая связь между альдегидами и другими органическим веществами
Вариант 1. Метан
→ ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота
Вариант 2. Этаналь
→ этанол → этилен → этаналь
Слайд 17Альдегиды в природе
Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие
альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел
и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.
Слайд 18Альдегиды в нашей жизни
Булочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят
В
землянике и кокосе
И в жасмине и в малине
И в духах
и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит.
Слайд 19Ванилин С8Н8О3
В плодах
ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По
запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.
Слайд 20Цитраль
СН3 – С = СН – СН2 – СН2
– С = СН – СОН
| |
СН3 СН3
3,7-диметил-2,6-октадиеналь(запах лимона)
Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.
Слайд 21Коричный альдегид (С9Н8О)
Коричный альдегид
содержится в масле корицы,
его получают перегонкой
коры
дерева корицы . Применяется
в кулинарии в виде палочек или
порошка.
Корица известна не
только благодаря запаху, но и
при лечении метеоризма.
Слайд 22Бензальдегид (С7Р6О)
Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.
Встречается в косточках
и семечках, особенно в абрикосах и персиках.
Слайд 23Фенилэтаналь С8Н7О
Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом
лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.
Слайд 24Гептанон-2 (С7Н14О)
Это соединение представляет собой жидкость с гвоздичным
запахом.
Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов и молочных продуктов,
например, сыра «Рокфор»
Слайд 25n-Гидроксифенилбутанон-2 (С10Н20О2)
Этот кетон обуславливает в основном запах спелых
ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций
Слайд 26Феромоны
Не менее важна роль запаха и
в жизни животных. Обоняние в мире животных играет чуть ли
не большую роль, чем зрение или слух. Муравьи по запаху могут определить не только природу предмета, но и его размеры и форму. Для многих видов животных запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ – феромонов. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Такая реакция обусловлена соседством центра обработки обонятельных сигналов в головном мозге с лимбической системой, связанной с эмоциями. В этом случае химия непосредственно влияет на наши эмоции и поведение. Синтетические феромоны используют для борьбы с вредными насекомыми, заманивая их в ловушки.
СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН - СОН
Гегсен-2-аль
Слайд 28Поделитесь своими впечатлениями
по уроку и закончите предложения:
На уроке
я многому
научился(-сь)…
На уроке мне было трудно…
На
уроке мне было легко…
Мне было интересно…
Урок мне не понравился…
Слайд 29Домашнее задание
Учебник «Химия 10» Габриеляна О.С.
§ 19,
упражнения 4-10,
задачи 11,13,14.