Разделы презентаций


Карбоновые кислоты

Содержание

Карбоновые кислотыКарбоновые кислоты – это органические вещества, содержащие в своем составе карбоксильную группу (- COOH).

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1


БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Лекция 4
Карбоновые кислоты

План
1. Классификация.
2. Химические свойства.
3. Салициловая кислота,

фарм. препараты на её
основе.




Лектор: доктор биологических наук, профессор, зав.

кафедрой химии Ирина Петровна Степанова

ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ
КАФЕДРА ХИМИИ

http://prezentacija.biz/

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯЛекция 4 Карбоновые кислотыПлан1. Классификация.2. Химические свойства.3. Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе.Лектор: доктор биологических

Слайд 2Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты – это органические вещества, содержащие в своем

составе карбоксильную группу (- COOH).

Карбоновые кислотыКарбоновые кислоты – это органические вещества, содержащие в своем составе карбоксильную группу (- COOH).

Слайд 3Классификация карбоновых кислот
I. По числу карбоксильных групп различают:
монокарбоновые – содержат

одну карбоксильную группу.
Пример: гомологический ряд предельных одноосновных кислот
CnH2n + 1COOH,

n = 0, 1, 2, 3, 4 …
HCOOH муравьиная (метановая) кислота (соли – формиаты)


Классификация карбоновых кислотI. По числу карбоксильных групп различают:монокарбоновые – содержат одну карбоксильную группу.Пример: гомологический ряд предельных одноосновных

Слайд 4Классификация карбоновых кислот
H3C – COOH уксусная (этановая) кислота


(соли – ацетаты)



H3C – CH2 – COOH пропионовая (пропановая)
кислота
(соли – пропионаты)


Классификация карбоновых кислотH3C – COOH уксусная (этановая) кислота

Слайд 5Классификация карбоновых кислот
H3C – CH2 – CH2 – COOH масляная


(бутановая) кислота (соли – бутираты)



H3C – CH2 – CH2 –

CH2 – COOH валериановая
(пентановая кислота) кислота (соли –
валераты)


Классификация карбоновых кислотH3C – CH2 – CH2 – COOH масляная (бутановая) кислота (соли – бутираты)H3C – CH2

Слайд 6Классификация карбоновых кислот
H3C – CH2 – CH2 – CH2 –

CH2 – COOH капроновая (гексановая) кислота (соли – гексаноаты)


Классификация карбоновых кислотH3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH капроновая (гексановая) кислота (соли

Слайд 7Классификация карбоновых кислот
b) поликарбоновые – содержат в своем составе две

и более карбоксильные группы.
Пример: гомологический ряд предельных дикарбоновых кислот
HOOC –

CnH2n – COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 …
HOOC – COOH щавелевая (этандиовая) кислота (соли – оксалаты),
HOOC – CH2 – COOH малоновая (пропандиовая) кислота (соли – малонаты),
HOOC – CH2 – CH2 – COOH янтарная (бутандиовая) кислота (соли – сукцинаты),
HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH глутаровая (пентандиовая) кислота (соли – глутараты).

Классификация карбоновых кислотb) поликарбоновые – содержат в своем составе две и более карбоксильные группы.Пример: гомологический ряд предельных

Слайд 8малеиновая кислота
(цис-бутендиовая кислота)
Токсична, в природе не встречается.

фумаровая кислота
(транс-бутендиовая кислота)

Продукт обмена углеводов в анаэробных условиях.
Пример: непредельная дикарбоновая

кислота
бутендиовая кислота
НООС-СН=СН-СООН

Классификация карбоновых кислот

малеиновая кислота(цис-бутендиовая кислота)Токсична, в природе не встречается. фумаровая кислота(транс-бутендиовая кислота)  Продукт обмена углеводов в анаэробных условиях.

Слайд 9Классификация карбоновых кислот
II. В зависимости от наличия младших функциональных групп

различают: a) гидроксикислоты

COOH

HO – C – H

CH3

L (+) - молочная (2 – гидроксипропановая) кислота (соли – лактаты)

Пример:

L – молочная кислота D – молочная кислота

Классификация карбоновых кислотII. В зависимости от наличия младших функциональных групп различают: a) гидроксикислоты

Слайд 10Классификация карбоновых кислот
COOH

HO – C – H

CH2
COOH
L (-) –яблочная кислота

(2- гидроксибутандиовая) кислота (соли – малаты)


Классификация карбоновых кислот   COOHHO – C – H CH2COOHL (-) –яблочная кислота

Слайд 11Классификация карбоновых кислот


COOH
CH2
H – C – OH
CH3
D(+) –

β-гидроксимасляная
(2-гидроксибутановая) кислота,
соли – β-гидроксибутираты

COOH

HO – C – CH2 – COOH

СH2 – COOH

лимонная (2-гидроксипропан-
1,2,3-трикарбоновая) кислота, соли – цитраты

Классификация карбоновых кислот            COOHCH2H – C

Слайд 12Классификация карбоновых кислот
Гидроксикислоты являются, как правило, твёрдыми

телами. Рацемическая молочная кислота может быть жидкой (т. пл. 18оС).


Запахом гидроксикислоты почти не обладают.
Гидроксикислоты имеют очень большое значение в биологической химии; их можно встретить во многих очень важных метаболических путях – цикле Кребса, гликолизе, пентозофосфатном цикле, b-окислении жирных кислот, биосинтезе жирных кислот и т.д.

Классификация карбоновых кислот   Гидроксикислоты являются, как правило, твёрдыми телами. Рацемическая молочная кислота может быть жидкой

Слайд 13Классификация карбоновых кислот
b) оксо- (кетоно-) кислоты – содержат в своем

составе карбонильную группу. Пример:


COOH

C = O

CH3

пировиноградная (2-оксопропановая) кислота (ПВК), соли – пируваты

COOH

C=O

CH2

COOH

щавелевоуксусная (2-оксобутандиовая) кислота
(ЩУК), соли – соли щавелевоуксусной кислоты

Классификация карбоновых кислотb) оксо- (кетоно-) кислоты – содержат в своем составе карбонильную группу.  Пример:

Слайд 14Классификация карбоновых кислот
COOH
CH2
C =

O
CH3
ацетоуксусная (3-оксобутановая) кислота,
cоли – соли ацетоуксусной кислоты

Классификация карбоновых кислот      COOHCH2C = OCH3ацетоуксусная (3-оксобутановая) кислота, cоли – соли ацетоуксусной

Слайд 15Классификация карбоновых кислот
III. Особую группу составляют высшие (жирные)

карбоновые кислоты (ВЖК); входят в состав липидов.
Различают ВЖК:
предельные.
Пример: C15H31COOH –

пальмитиновая кислота,
C17H35COOH – стеариновая кислота,
C23H47COOH – лигноцириновая кислота,
C23H46 (OH)COOH – цереброновая кислота;

Классификация карбоновых кислот  III. Особую группу составляют высшие (жирные) карбоновые кислоты (ВЖК); входят в состав липидов.Различают

Слайд 16b) непредельные.
Пример: C17H33COOH – олеиновая кислота (одна двойная связь),
C17H31COOH

– линолевая кислота (две двойных связи),
C17H29COOH – линоленовая кислота (три

двойных связи),
C23H45COOH – нервоновая кислота (одна двойная связь).

Классификация карбоновых кислот

b) непредельные.Пример: C17H33COOH – олеиновая кислота (одна двойная связь), C17H31COOH – линолевая кислота (две двойных связи),C17H29COOH –

Слайд 17

α-метилмасляная кислота

2-метилбутановая кислота
Номенклатура карбоновых кислот

α-метилмасляная кислота2-метилбутановая кислотаНоменклатура карбоновых кислот

Слайд 18Физические свойства
Карбоновые кислоты в растворе находятся

в виде димеров.

Физические свойства    Карбоновые кислоты в растворе находятся в виде димеров.

Слайд 19Физические свойства
Низшие жирные кислоты представляют собой легкоподвижные

жидкости, средние члены – масла, высшие – твёрдые кристаллические вещества.
Рис.

1. Температуры плавления карбоновых кислот.
Физические свойства   Низшие жирные кислоты представляют собой легкоподвижные жидкости, средние члены – масла, высшие –

Слайд 20Физические свойства
Рис. 2. Температуры кипения в гомологическом ряду карбоновых кислот,

альдегидов и спиртов.

Физические свойстваРис. 2. Температуры кипения в гомологическом ряду карбоновых кислот, альдегидов и спиртов.

Слайд 21Физические свойства
Первые члены гомологического ряда карбоновых кислот

обладают резким запахом, средние – прогорклым, неприятным, например, масляная кислота

пахнет потом, высшие карбоновые кислоты вследствие нелетучести лишены запаха.
Карбоновые кислоты, как правило, не ядовиты, однако приём внутрь концентрированных растворов (например, уксусной эссенции) вызывает тяжёлые ожоги. Нежелательно попадание этих растворов на кожу и тем более внутрь.

Физические свойства   Первые члены гомологического ряда карбоновых кислот обладают резким запахом, средние – прогорклым, неприятным,

Слайд 22Строение карбоксильной группы

Оδ-
Сδ+

Оδ- Нδ+



..

Карбоксильная группа представляет собой плоскую p-π –сопряженную систему за счет взаимодействия pz–АО кислорода гидрокси-группы с π-связью карбонильной группы. Это приводит к повышению кислотных свойств карбоновых кислот по сравнению со спиртами.


Строение карбоксильной группы        Оδ-  Сδ+

Слайд 23 В карбоновых кислотах частичный положительный заряд на

атоме углерода меньше, чем в альдегидах и кетонах, поэтому для

карбоновых кислот менее характерны реакции нуклеофильного присоединения (AN) по сравнению с альдегидами и кетонами.

Строение карбоксильной группы

В карбоновых кислотах частичный положительный заряд на атоме углерода меньше, чем в альдегидах и

Слайд 24Строение карбоксильной группы
В карбоновых кислотах выделяют следующие


реакционные центры:

Oδ- 1
R CH Cδ+
H OH
4 2 3

1 – основный, нуклеофильный центр,
2 – электрофильный центр,
3 – «OH» - кислотный центр,
4 – «CH» - кислотный центр.


α

Строение карбоксильной группы   В карбоновых кислотах выделяют следующие реакционные центры:

Слайд 25



Кислотные свойства
Взаимодействие с
нуклеофильными реагентами
по карбонильному углероду
Восстановление до CH2
Декарбоксилирование
α-H реакции
Химические

свойства

Кислотные свойстваВзаимодействие снуклеофильными реагентами по карбонильному углеродуВосстановление до CH2Декарбоксилированиеα-H реакцииХимические свойства

Слайд 26I. Реакции диссоциации (в «OH»-кислотном центре):






За счет p-π

–сопряжения отрицательный заряд в ацилат-ионе делокализован между двумя атомами кислорода:
Химические

свойства
I. Реакции диссоциации (в «OH»-кислотном центре):  За счет p-π –сопряжения отрицательный заряд в ацилат-ионе делокализован между

Слайд 27

K = 2.14·10-4

K = 1.75·10-5

Химические свойства

K = 2.14·10-4         K = 1.75·10-5Химические свойства

Слайд 28Химические свойства
II. Образование солей:
а) С активными металлами:
2 CH3COOH + Mg

→ (CH3COO)2Mg + H2
б) С основными оксидами:
2 CH3COOH + CaO

→ (CH3COO)2Ca + H2O
в) Со щелочами (реакция нейтрализации):
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
г) С солями более слабых кислот:
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 ↑+ H2O
2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + CO2 ↑+ H2O
Эти реакции используются как качественные на карбоксильную группу (по выделению пузырьков CO2).
Химические свойстваII. Образование солей:	а) С активными металлами:			2 CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2	б) С основными оксидами:			2

Слайд 29 Образование солей дикарбоновыми кислотами:
гидрооксалат натрия

оксалат натрия
(кислая

соль) (средняя соль)

оксалат кальция

Химические свойства

Образование солей дикарбоновыми кислотами:	 гидрооксалат натрия         оксалат

Слайд 30Около 80% почечных камней образуется из оксалата кальция.
Химические свойства

Около 80% почечных камней образуется из оксалата кальция.Химические свойства

Слайд 31Химические свойства
молочная кислота

лактат кальция

Образование солей гидроксикислотами:

Лактат кальция используется в медицине как кальциевый препарат.

Химические свойствамолочная кислота

Слайд 32Химические свойства
III. Реакции галогенирования (в СН - кислотном центре):


CH3

CH2 COOH + Br2 CH3 CH

COOH + HBr
Br
пропионовая кислота α- бромпропионовая кислота
Химические свойстваIII. Реакции галогенирования (в СН - кислотном центре):CH3  CH2  COOH + Br2

Слайд 33Химические свойства
IV. Реакции декарбоксилирования
In vitro реакции протекают при нагревании, in

vivo с
участием ферментов декарбоксилаз.
а) in vitro: HOOC

COOH HCOOH + CO2

to

янтарная кислота ангидрид янтарной кислоты

Химические свойстваIV. Реакции декарбоксилированияIn vitro реакции протекают при нагревании, in vivo с участием ферментов декарбоксилаз.а) in vitro:

Слайд 34Химические свойства
COOH

COOH
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH3
COOH
глутаровая кислота масляная кислота

F
-CO2

б) in vivo:

Химические свойства  COOH

Слайд 35Химические свойства
c) Реакции окислительного декарбоксилирования
Пример: Превращение ПВК в митохондриях с

участием
декарбоксилазы (F), дегидрогеназы (НАД+) и кофермента А


(HS – KoA).
O
H3C C COOH H3C C
O H
O
H3C C + НАД·H - -H+ S KoA

F
-CO2

HS – KoA, НАД+

Ацетил -KoA

Ацетилкофермент A вовлекается в цикл трикарбоновых кислот или цикл Кребса.

Химические свойстваc) Реакции окислительного декарбоксилированияПример: Превращение ПВК в митохондриях с участием декарбоксилазы (F), дегидрогеназы (НАД+) и кофермента

Слайд 36Структура Коэнзима А:
Химические свойства

Структура Коэнзима А: Химические свойства

Слайд 37Химические свойства
V. Реакции этерификации или нуклеофильного
замещения (SN)у sp2-гибридизованного атома


углерода
Пример:


уксусная кислота этиловый спирт этилацетат вода

Химические свойстваV. Реакции этерификации или нуклеофильного замещения (SN)у sp2-гибридизованного атома углеродаПример:

Слайд 38Химические свойства
VI. Межмолекулярная дегидратация с образованием ангидридов (при пропускании паров

кислот над водоотнимающими средствами P2O5, H2SO4конц:

“Ангидрид” (an

– отрицающая частица, греч. udor – вода) означает “лишённый воды”.

Химические свойстваVI. Межмолекулярная дегидратация с образованием ангидридов (при пропускании паров кислот над водоотнимающими средствами

Слайд 39Химические свойства
VII. Окисление карбоновых кислот

В организме карбоновые кислоты окисляются в основном за счёт т.н.

b-окисления. Кроме того in vivo встречается также α- и w-окисление.
In vitro некоторые аналогичные реакции b-окисления можно осуществить с помощью 3% перекиси водорода.

Химические свойства   VII. Окисление карбоновых кислот   В организме карбоновые кислоты окисляются в основном

Слайд 40Химические свойства
Процесс α-окисления идёт в пероксисомах. При

нарушении этого процесса развивается синдром Рефсума, характеризующийся накоплением фитановой кислоты

в мозге.

α-Окисление:

Химические свойства   Процесс α-окисления идёт в пероксисомах. При нарушении этого процесса развивается синдром Рефсума, характеризующийся

Слайд 41Химические свойства
Окисление дикарбоновых кислот in vivo:
янтарная кислота

фумаровая кислота

Химические свойстваОкисление дикарбоновых кислот in vivo:янтарная кислота			        фумаровая кислота

Слайд 42Химические свойства
VII. Реакции окисления гидроксикислот
a) Окисление молочной кислоты

COOH

COOH
HO C H C O
CH3 CH3

молочная кислота

+ НАД+

- НАД · H, - H+

пировиноградная кислота

Химические свойстваVII. Реакции окисления гидроксикислотa) Окисление молочной кислоты         COOH

Слайд 43Химические свойства
b) Окисление яблочной кислоты

COOH

COOH
HO C H C O
CH2 CH2
COOH COOH

яблочная кислота

+ НАД+

- НАД ·H, - H+

щавелевоуксусная
кислота

Химические свойстваb) Окисление яблочной кислоты          COOH

Слайд 44Химические свойства
с) Окисление β-гидроксимасляной кислоты

COOH

COOH
CH2 CH2
H C OH C O
CH3 CH3

+ НАД+

- НАД ·H, - H+

β –гидрокимасляная
кислота

ацетоуксусная кислота

Химические свойствас) Окисление β-гидроксимасляной кислоты        COOH

Слайд 45Химические свойства


H3C C CH2 COOH + H2O

2 H3C

COOH
O

В норме ацетоуксусная кислота подвергается гидролитическому расщеплению с образованием двух молекул уксусной кислоты.

уксусная кислота

Уксусная кислота, вовлекаясь в обменные процессы, окисляется до конечных продуктов CO2 и H2O. При патологии (сахарном диабете) идет декарбоксилирование уксусной кислоты.

H3C C CH2 COOH H3C C CH3 + CO2
O O







ацетон

В крови больных накапливаются кетоновые тела: β-гидрокимасляная кислота, ацетоуксусная кислота, ацетон.

F

Химические свойстваH3C  C  CH2  COOH + H2O

Слайд 46Химические свойства

Специфические свойства винной кислоты – образование хелатных комплексов с

ионами металлов.
L-винная кислота D-винная кислота

мезовинная кислота

Химические свойстваСпецифические свойства винной кислоты – образование хелатных комплексов с ионами металлов.L-винная кислота  D-винная кислота

Слайд 47Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе
Салициловая кислота:

(о-гидроксибензойная кислота)


Обладает большей кислотностью, чем бензойная кислота, а

также мета- и пара- изомеры. Это объясняется стабилизацией аниона за счет образования внутримолекулярной водородной связи:





δ+

Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе

Салициловая кислота, фарм. препараты на её основеСалициловая кислота: 		 							   (о-гидроксибензойная кислота)Обладает большей кислотностью, чем

Слайд 48Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе
Салициловая

кислота применяется в медицине в виде спиртовых растворов и мазей

как антисептическое лекарственное средство.
Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе   Салициловая кислота применяется в медицине в виде спиртовых

Слайд 49Метилсалицилат:



Используется как противовоспалительное, анальгетическое средство наружно (в виде мазей).

Салициловая

кислота, фарм. препараты на её основе

Метилсалицилат:Используется как противовоспалительное, анальгетическое средство наружно (в виде мазей). Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе

Слайд 50Салицилат натрия:




Применяется в качестве анальгетического, противовоспалительного, жаропонижающего средства.

Салициловая кислота,

фарм. препараты на её основе

Салицилат натрия:Применяется в качестве анальгетического, противовоспалительного, жаропонижающего средства. Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе

Слайд 51Фенилсалицилат:




салицилат

хлорангидрид фенилсалицилат
натрия салициловой кислоты
Фенилсалицилат входит

в состав фарм. препаратов.


Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе

Фенилсалицилат:  салицилат    	    хлорангидрид 	 фенилсалицилат    натрия

Слайд 52Ацетилсалициловая кислота (аспирин):





Ацетилсалициловая кислота используется в качестве анальгетического, жаропонижающего средства.


Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе

Ацетилсалициловая кислота (аспирин):Ацетилсалициловая кислота используется в качестве анальгетического, жаропонижающего средства. Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе

Слайд 53Салициловая кислота и её производные со свободной гидроксильной группой дают

с раствором хлорида железа (III) фиолетовое окрашивание, характерное для фенолов,

что используется в качественном анализе.

Салициловая кислота, фарм. препараты на её основе

Салициловая кислота и её производные со свободной гидроксильной группой дают с раствором хлорида железа (III) фиолетовое окрашивание,

Слайд 54СПАСИБО ЗА
ВАШЕ ВНИМАНИЕ!

СПАСИБО ЗА ВАШЕ ВНИМАНИЕ!

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика