Слайд 1Подготовка к ЕГЭ:
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ.
УГЛЕВОДЫ.
Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение
«Средняя общеобразовательная школа №9
с углубленным изучением отдельных предметов»
Елабужского муниципального района Республики Татарстан.
Автор:
учитель химии Леонтьева Наталия Викторовна
Слайд 2Углеводы –природные вещества, большая часть которых имеет состав, отвечающий формуле
Сm(H2O)n, где m> или = 3.
углеводы
моносахариды
дисахариды
полисахариды
Пентозы
С5Н10О5
Рибоза.
Гексозы С6Н12О6 глюкоза, фруктоза.
С12Н22О11Лактоза, сахароза, мальтоза
(С6Н10О5)n крахмал, гликоген, целлюлоза
Слайд 3Структурные формулы молекул - моносахариды:
Рибоза
Глюкоза
Фруктоза
Слайд 4Структурные формулы молекул - дисахариды:
Сахароза
(глюкоза и фруктоза)
Мальтоза
(D -глюкоза
и D-глюкоза)
Лактоза
( глюкоза и галактоза)
Слайд 5Структурные формулы молекул - полисахариды:
Целлюлоза
( остатки D- глюкозы)
крахмал
Слайд 6Изомерия.
Глюкоза (1) и фруктоза (2)
являются
структурными изомерами
(межклассовая
изомерия
альдегидов и кетонов).
Глюкоза существует в
форме
двух оптических изомеров:
Слайд 7Изомерия
Формуле С6Н12О6 только в открытой форме (без учета циклических
структур) соответствуют 24 изомера (структурных и пространственных).
Слайд 8В растворах моносахаридов формы открытой цепной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной) находятся в равновесии
друг с другом. В водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:
Подобное динамическое равновесие структурных изомеров называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.
Мальтоза (солодовый сахар ) способна к таутомерии, так как для образования эфирной связи использован только один из глюкозидных гидроксилов, и , следовательно, содержит в скрытой форме альдегидную группу.
Слайд 9Физические свойства
1. моносахариды-бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые
в воде, растворы не проводят электрический ток, нерастворимы в эфире,
плохо растворимы в спирте.
2. дисахариды-бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, растворы не проводят электрический ток.
3. полисахариды: крахмал-белый порошок, нерастворимый в холодной воде, в горячей он постепенно набухает. Целлюлоза-белый порошок, нерастворимый в воде.
Слайд 10Химические свойства –моносахара.
Глюкоза - альдегидоспирт.
По гидроксогруппе, реагирует как многоатомный спирт, – с
гидроксидом меди (II) (без нагревания) характерное синее окрашивание.
По альдегидной группе, реагирует как альдегид:
с раствором оксида серебра ( реакция серебряного зеркала) и с гидроксидом меди (II) при нагревании (красное окрашивание)- образуется глюконовая кислота. По схеме:
С6Н12О6 + [O] СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СООН
Восстановление глюкозы дает шестиатомный спирт сорбит. В качестве восстановителя применяют амальгама натрия, водород в присутствии никеля.
С6Н12О6 + H2 (Ni) C6Н14О6
Горение: С6Н12О6 + 6О2 6СО2 + 6Н2О.
Слайд 11Реакции брожения глюкозы и фруктозы:
Спиртовое брожение:
С6H12O6(дрожжи) 2C2H5OH +2CO2
Молочнокислое брожение:
С6H12O6(бактерии)2CH3-CH(OH)-COOH
3. Маслянокислое
брожение:
С6H12O6C3H7COOH + 2CO2 +2H2
4. Лимоннокислое брожение:
С6H12O6 + [O](ферменты)
HOOCCH2-C(COOH)(OH)-CH2COOH
Слайд 12Получение глюкозы
Гидролиз крахмала и целлюлозы:
А) под действием минеральных кислот
(C6H10O5)n + n-1H2OnC6H12O6
Б) ферментативный гидролиз
Крахмал(ферменты) - глюкоза;
Целлюлоза(ферменты) –глюкоза.
2. Фотосинтез: 6СО2+6Н2О=С6Н12О6+6О2
Слайд 13Химические свойства дисахаридов
Гидролиз дисахаридов в кислой среде или под действием
ферментов:
Сахароза + вода = фруктоза и глюкоза
С12Н22О11 + Н2ОC6H12O6+C6H12O6
Восстанавливающие дисахара (с гликозидным гидроксилом-мальтоза, целлобиоза, лактоза) реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I).
Слайд 14Свойства полисахаридов:
При нагревании в кислой среде идет реакция гидролиза с
образованием конечного продукта –глюкозы.(С6H10O5)n + nH2O(t,H*)nC6H12O6
Целлюлоза взаимодействует с азотной кислотой
с образованием сложных эфиров:
(C6H7O2(OH)3)n+3nHNO3(H2SO4)
(C6H7O2(ONO2)3)n+3nH2O
3. Целлюлоза взаимодействует с уксусной кислотой с образованием сложного эфира триацетата:
(C6H7O2(OH)3)n+3nСH3COOH(H2SO4) (C6H7O2(OCOCH3)3)n+3nH2O
Слайд 15Задание:
1 Напишите уравнения по схеме:
крахмал-глюкоза- этиловый спирт- этаналь-уксусная кислота-триацетат
целлюлозы.
Оксид углерода (IV)-крахмал-глюкоза-молочная кислота.
Целлюлоза-глюкоза-оксид углерода (IV)-глюкоза-молочная кислота.
Крахмал - мальтоза-глюкоза- этиловый
спирт - уксусноэтиловый эфир-ацетат натрия.
Слайд 16
Сахароза взаимодействует с веществами:
Вода
Гидроксид кальция
Углекислый газ
Оксид серебра
Уксусный ангидрид
Сульфат натрия
Ответ: 1,2,4.
Слайд 17Фруктозу характеризуют следующие признаки:
Отсутствие таутомерии
Наличие кетоногруппы
Взаимодействие с глюкозой
Наличие альдегидной группы
Не
взаимодействует с водородом
Взаимодействует с метанолом.
Ответ: 2,3,6
Слайд 18Для глюкозы возможно взаимодействие с :
CH3COOH
H2SO4 (конц)
Cu(OH)2
(CH3)2O
Fe
H2O
Ответ: 1,2,3
Слайд 19В отличие от сахарозы, рибоза:
Реагирует с кислородом.
Реагирует с серной кислотой
(конц).
Восстанавливается водородом.
Окисляется аммиачным раствором серебра.
Реагирует с уксусным альдегидом.
Окисляется гидроксидом меди
(II).
Ответ: 3,4,6
Слайд 20В отличие от сахарозы, глюкоза:
Реагирует с кислородом.
Реагирует с серной кислотой
(конц).
Восстанавливается водородом.
Окисляется аммиачным раствором серебра.
Реагирует с сульфатом натрия.
Окисляется гидроксидом меди
(II).
Ответ: 3,4,6
Слайд 21Электролитами не являются:
глюкоза, метанол, глицерин
Этанол, хлорид кальция, сульфат бария
Ацетат натрия,
гидроксид натрия, бензоат натрия
Сульфат цинка, сахароза, муравьиная кислота.
Ответ: 1
Слайд 22Для крахмала и целлюлозы верны следующие суждения:
Имеют общую формулу (С6Н10О5)n.
Имеют
одинаковую степень полимеризации.
Являются природными полимерами.
Вступают в реакцию «серебряного зеркала».
Не подвергаются
гидролизу.
Состоят из остатков молекул глюкозы.
Ответ: 1,3,6
Слайд 23И глюкоза и целлюлоза реагируют:
с водородом.
С сульфатом меди (II).
Уксусной
кислотой.
Гидроксидом железа (III).
Азотной кислотой.
Кислородом.
Ответ: 3,5,6
Слайд 24Глюкоза взаимодействует с:
Карбонатом кальция.
Гидроксидом меди (II).
Водородом.
Сульфатом натрия.
аммиачным раствором серебра.
Водой.
Ответ: 2,3,5
Слайд 25Группа –ОН содержит каждое из веществ:
Глюкоза и фенол
Фенол и толуол
Толуол
и этанол
этанол и стирол
Ответ: 1
Слайд 26Глюкоза реагирует с:
Этаном
Водородом
Гидроксидом меди (II)
Оксидом углерода(IV)
Серной кислотой (конц)
Сульфатом меди (II).
Ответ:
2,3,5
Слайд 27Сахароза относится к:
Моносахаридам
Полисахаридам
Дисахаридам
Гексозам.
Ответ: 3
Слайд 28Все углеводы:
Сладкие на вкус
Растворяются во воде
Являются электролитами
Твердые вещества
Ответ: 4
Слайд 29В реакцию «серебряного зеркала» вступает каждое из двух веществ:
Этановая кислота
и этанол
Глюкоза и метаналь
Этин и этандиол-1,2
Метановая кислота и сахароза.
Ответ: 2
Слайд 30
Верны ли следующие суждения об углеводах?
А. К полисахаридам относятся целлюлоза
и крахмал.
Б. Глюкоза – типичный представитель гексоз.
Верно только А
Верно только
Б
Верны оба суждения
Оба суждения неверны.
Ответ: 3
Слайд 31При окислении глюкозы образуется:
Сорбит
Сахароза
Глицерин
Глюконовая кислота.
Ответ: 4
Слайд 32Верны ли следующие суждения об углеводах:
А. Глюкоза, в отличие от
фруктозы, дает реакцию серебряного зеркала.
Б. Сахароза относится к моносахаридам.
Верно
только А
Верно только Б
Верны оба суждения
Оба суждения неверны.
Ответ: 1
Слайд 33Природным полимером является:
полиэтилен.
Поливинилхлорид
Крахмал
Полистирол
Ответ:3
Слайд 34Глюкоза взаимодействует с:
Карбонатом кальция
Гидроксидом меди(II)
Водородом
Сульфатом натрия
Аммиачным раствором оксида серебра (I)
Водой
Ответ:
2,3,5
Слайд 35Гидролизу не подвергается:
Крахмал
Целлюлоза
Глюкоза
Сахароза.
Ответ: 3
Слайд 36В отличие от сахарозы, глюкоза:
Реагирует с кислородом
Реагирует с серной кислотой
(конц)
Восстанавливается водородом
Окисляется аммиачным раствором оксида серебра
Реагирует с уксусной кислотой
Окисляется гидроксидом
меди (II)
Ответ: 3,4,6
Слайд 37Верны ли следующие суждения об углеводах?
А. Глюкоза взаимодействует с гидроксидом
меди (II).
Б. Для целлюлозы возможно образование ацетатов.
Верно только А
Верно только
Б
Верны оба суждения
Оба суждения неверны.
Ответ: 3
Слайд 38Литература и интернет-источники:
1. Химия Типовые тестовые
задания - 2013 г; Ю.Н. Медведев., Издательство «Экзамен» М.2013
г
2. Химия Типовые экзаменационные варианты 2012 г; под редакцией А.А. Кавериной., М. «Национальное образование» 2011г.
3. Химия -2012 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2011г
4. Химия -2011 ФИПИ ; Самое полное издание типовых вариантов заданий ЕГЭ; авторы составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Доротин, А.С.Корощенко, М.Г. Снастина; М. АСТ Астрель. 2010 г;
Химия; подготоовка к ЕГЭ -2011; учебно-методическое пособие под редакцией В.Н. Доронькина; Ростов-на-Дону Легион 2010 г
Химия Тренировочные задания ; П.А. Оржековский, В.Ю. Мишина, Л.И. Пашкова и др.; М Эксмо 2012 г
Органическая химия , А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, М. Высшая школа 1981
1.http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D1%81%D0%B0%D1%85%D0%B0%D1%80%D0%B8%D0%B4%D1%8B
2. http://ru.wikipedia.org/wiki/%C4%E8%F1%E0%F5%E0%F0%E8%E4%FB
3. http://ru.wikipedia.org/wiki/%C1%E8%EE%EF%EE%EB%E8%EC%E5%F0%FB
4. http://www.otkani.ru/silk/silkcloth/6.html
5. http://www.sergey-osetrov.narod.ru/Raw_material/Structure_characteristic_categorization_starch.htm
6. http://chemistry.ssu.samara.ru/chem4/o51.htm
7. http://edurt.ru/index.php?link=79&st=2551&str=7&type=3
8. http://xreferat.ru/108/1065-1-himicheskie-metody-opredeleniya-saharov.html