Слайд 2Причины выделения органической химии в отдельную науку.
1. Число известных
органических соединений (около 20 млн) значительно превышает число соединений всех
остальных элементов ПС.
2. Органические вещества имеют большое значение: практическое применение, они играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов.
3. Существенные отличия в свойствах и реакционной способности органических соединений от неорганических.
Слайд 3И.Я. Берцелиус
понятие об органических (животных и растительных) веществах
выделение органической
химии в отдельную науку
Органические вещества могут образоваться только в живом
организме под влиянием «жизненной силы»
Органические вещества нельзя получить искусственным путем (теория витализма)
Слайд 4Теория радикалов
Каждое органическое вещество состоит из двух составных частей, несущих
противоположный электрический заряд.
Электроотрицательная часть - кислород, остальная часть (органическая) -
электроположительный радикал.
Радикалы переходят из одного вещества в другое (СН3Cl. CH3OH, CH3COOH, CH3NH2)
Слайд 5Теория типов
(Ш.Жерар, О. Лоран)
1. Молекула представляет собой не двойное или
тройное тело – совокупность атомов либо радикалов, способных к самостоятельному
существованию, но принципиально новую единую систему.
2. Вновь образованное химическое соединение следует рассматривать как полную утрату прежних свойств составившими его элементами.
3. Химическую способность атомов или групп атомов (радикалов) в молекуле можно охарактеризовать с помощью понятия функции, зависящей как от природы атома или группы атомов, так и от природы и количества других атомов (групп атомов).
Слайд 6Теория типов
Тип водорода : Н СН3 С2Н5
Н Н Н
Тип хлороводорода: Н CH3 C2H5
Cl Cl Cl
Тип воды: Н СН3 СН3
О О O
Н Н СН3
Слайд 7Теория А.М. Бутлерова
Атомы в молекулах соединены друг с
другом в определенной
последовательности
согласно их
валентностям. Последовательность связей в
молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой
Свойства веществ зависят от их химического строения.
По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства.
Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.
Слайд 8Свойства атома углерода
4-х валентен
Валентные состояния: sp3, sp2, sp – гибридизация
Способен
образовывать С-С цепи
Способен образовывать двойные и тройные связи
Способен образовывать С
циклы
Слайд 9Изомерия
Структурная (разный порядок соединения атомов в молекуле)
УС
Положения
Межклассовая
Пространственная (положение атомов в
молекулах относительно других атомов различное)
Оптическая
Геометрическая
Слайд 10Значение теории Бутлерова
Развитие теории влияния атомов друг на друга (электронные
эффекты)
Синтез новых органических соединений
Предсказание свойств новых соединений
Развитие новых методов анализа
органических веществ
Слайд 11Взаимное влияние атомов
Электронные эффекты – смещение электронной плотности в молекулах
под влиянием заместителей(появление частичных зарядов на отдельных атомах), увеличение общей
реакционной способности вещества
Индуктивный эффект – смещение электронной плотности по цепи сигма-связей (с затуханием)
Мезомерный эффект – смещение электронной плотности, передаваемое по пи-связям (без затухания)
Слайд 12Индуктивный эффект
Электроноакцепторные заместители – атомы или группы атомов, смещающие электронную
плотность сигма-связи от С к себе (-I)
Электронодонорные заместители – атомы
или группы атомов, смещающие электронную плотность к атому С от себя (+I)
-I - атомы и группы атомов, содержащие атомы ЭО элементов: Cl, Br, OH, NH2,
+I – R: CH3, C2H5
CH3 – CH2 - Cl
sp>sp2>sp3
Слайд 13Мезомерный эффект
+M – атомы или группы атомов, имеющие неподеленные электронные
пары (Сl, Br, OH, NH2) – неподеленная пара элетронов взаимодействует
с элетронной плотностью пи-связи
-M – группы атомов, имеющие двойные связи (С=О, СООН, СОН, NO2) – оттягивание электронной плотности от пи - связи
Слайд 14Типы разрыва ковалентной связи
Гомолитический (радикальный)
А : В = А· +
В· (радикалы – частицы с неспаренными электронами, очень активные)
Радикальные реакции
– реакции с участием радикалов
Гетеролитический (ионный)
А : В = А+ + :В-
Нуклеофил – частица, имеющая пару электронов
Электрофил – частица, имеющая свободную орбиталь
Ионные реакции – процессы, идущие с гетеролитическим разрывом связи, атакующий агент – одна из образующихся частиц
Слайд 15Типы реакций в органической химии
Присоединение
R-CH=CH2 + XY = RCHX
– CH2Y
Замещение
RCH2X + Y = RCH2Y + X
Отщепление (элиминирование)
R-CHX-CH2Y =
R-CH=CH2 + XY
Перегруппировка
CH2=CH-OH = CH3-CH=O
Слайд 16Окисление – соединение с кислородом (или др. ЭО эл-том) или
потеря водорода ( в виде воды или мол. водорода)
Восстановление –
прием атомов водорода или потеря атомов кислорода
Гидрирование – присоединение водорода по кратной связи
Конденсация – рост цепи, сопровождающееся отщеплением побочного продукта (воды)
Пиролиз – термическое разложение без доступа воздуха
Гидратация – присоединение воды
Гидрогалогенирование – присоединение НГ (HCl, HBr, HI)
Галогенирование – взаимодействие с галогенами
Нитрование – реакция с азотной кислотой
Сульфирование – реакция с серной кислотой
Крекинг – термический разрыв С-С связи
