Презентация к уроку химии "Алкены" 10 класс

одинарных связей содержится одна двойная связь между атомами углерода.

Длина связи С = С –
Строение ─
Вид

связи –
По типу перекрывания –

и под плоскостью молекулы этилена;
π – связь менее прочная, чем

σ – связь;
π – связь легче поляризуется

СnН2n

изомерия:
углеродного скелета
положения двойной связи
межклассовая

2-ой тип – пространственная изомерия:
геометрическая

алканов, заменяя суффиксы –ан на –ен, цифрой указывается номер того

атома углерода, от которого начинается двойная связь.
Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе.
В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.

3 4 1 2 3

4 СН2 = С – СН2 – СН3 СН2 = СН – СН – СН3

СН3 СН3
2-метилбутен-1 3-метилбутен-1
1 2 3 4
СН3 – С = СН – СН3

СН3 2-метилбутен-2

2 3

4 5 СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3
пентен-1
1 2 3 4 5
СН3 – СН = СН – СН2 – СН3
пентен-2

ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ.
Н2С

– СН2 СН – СН3

Н2С – СН2 Н2С СН2
Циклобутан Метилциклопропан

СН3 = СН – СН2 – СН3 - бутен-1

Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С4Н8 .

С4Н8

– СН3
пентен -1

циклопентан

относительно двойной связи, в отличие от одинарной, возможно.
1

4 1
Н
2 3 2 3
С = С С = С
4
Н Н Н

Цис-бутен-2 Транс-бутен-2

Н3С

СН3

Н3С

СН3

в органических растворителях.
С2– С4 - газы
С5– С16 - жидкости
С17

… - твёрдые вещества
С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Алкены имеют молекулярную кристаллическую решетку

Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи,

состоящей из σ- и π-связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π-связи, как менее прочной.

этен этан
Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd
2. Галогенирование.
1 2 3
CН2 = СН – СН3 + Сl – Сl СН2 – СН – СН3
пропен
Cl Cl
1,2-дихлорпропан
Реакция идёт при обычных условиях.

1 2 3 4
СН2 = СН – СН2 – СН3 + Н – Сl CН3 – СН – СН2 – СН3

Бутен-1 Cl
2-хлорбутан
4. Гидратация.
1 2 3
CН2 = СН – СН3 + Н – ОН СН3 – СН – СН3
пропен
ОН
пропанол-2
Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура.

соответствии
с правилом
В.В. Марковникова.

при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к

наименее гидрированному.

более крупные.

σ σ σ
СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + …
π π π
σ σ σ
– СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 –

… – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – …
Сокращённо уравнение этой реакции записывается так:
n СН2 = СН2 (– СН2 – СН2 –)n
Этен полиэтилен
Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

+ 2КМnО4 + 4Н2О

3СН2 - СН2 + 2МnО2 + 2КОН

ОН ОН

этандиол

этен

С2Н4 + (О) + Н2О С2Н4(ОН)2

2СН3 – CОН

этен уксусный альдегид
Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl2 и CuCl2.

б) 2СН2 = СН2 + О2 2СН2 СН2
этен
О
оксид этилена
Условия реакции: катализатор – Ag, t = 150-350ºС

как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах

несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

При недостатке кислорода

– СН3 + Вr2 CH2Br –

CHBr – CH3
пропен 1,2-дибромпропан
Обесцвечивание раствора перманганата калия.
3СН2 = СН – СН3 + 2КМnО4 + 4Н2О
пропен
1 2 3
3СН2ОН – СНОН – СН3 + 2МnО2 + 2КОН
пропандиол-1,2

H2 ↔ CnH2n+2
Гидрирование процесс экзотермический
(200 0C) ,
Дегидрирование

процесс эндотермический (400-600 0C) .

или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

При

получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева:

+ КОН → Н3С ─ СН ═ СН ─ СН3

+ КСl + Н2О
2-хлорбутан бутен-2
Условия реакции: нагревание.
2) Дегидратация спиртов.
Н3С ─ СН2 ─ ОН → Н2С ═ СН2 + Н2О
этанол этен
Условия реакции: катализатор – Н2SO4(конц.), t = 180ºС.
3) Дегалогенирование дигалогеналканов
Н3С ─ СНCl ─ СН2Сl + Мg → Н3С─СН ═ СН2 + MgCl2

1,2-дихлорпрпан пропен

С5Н12 + С5Н8

Декан пентан пентен
Условия реакции: температура и катализатор.
2. Дегидрирование алканов.
СН3 – СН2 – СН3 СН2 ═ СН – СН3 + Н
пропан пропен
Условия реакции: t = 400-600ºС и катализатор
(Ni, Pt, Al2O3 или Cr2O3).
3) Гидрирование алкинов.
CН ≡ СН + Н2 СН2 ═ СН2
этин этен
Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni.