Слайд 1Многоатомные спирты
Учитель химии
Аметова Лутфие Меметовна
Слайд 2Содержание
Определение
Физические свойства
Номенклатура
Химические свойства
с активными металлами, оксидами
активных металловактивных металлов, с галогеноводородами,
с органическими и неорганическими кислотами,
качественная реакция на многоатомные спирты.
Получение
спиртов (этиленгликоль,
глицерин)
Применение (этиленгликольПрименение (этиленгликоль, глицерин)
Источники информации
Слайд 3Определение
К многоатомным спиртам
относятся органические соединения,
в молекулах которых содержится
несколько гидроксильных групп,
соединенных с углеводородным
радикалом.
В общем виде формулу
спиртов
можно записать как R(OH)n.
Слайд 4Физические свойства
Этиленгликоль CH2OH – CH2OH
бесцветная сиропообразная жидкость с
tкип. 197ºС, имеет сладкий вкус, без
запаха, очень ядовит, смешивается
с водой в
любых соотношениях, гигроскопичен.
Глицерин CH2OH – CHOH – CH2OH
бесцветная, вязкая, tкип. 290ºС,
гигроскопичная жидкость, сладкая на вкус, с
водой смешивается в любых соотношениях.
Слайд 5Номенклатура
Наличие в соединениях двух и
более гидроксильных групп
обозначается соответственно
суффиксами
–диол–, –триол– и т.д.
Например
CH3 – CH2 – CH2 –
CHOH – CH2OH
пентандиол – 1,2
Слайд 6Химические свойства
Для многоатомных спиртов
характерны основные реакции
одноатомных спиртов. В
отличие от них,
они могут образовывать производные
по одной или
по нескольким
гидроксильным группам, в зависимости
от условий проведения реакций.
Слайд 71. Взаимодействуют с активными
металлами.
Многоатомные спирты, как и одноатомные,
проявляют свойства кислот при взаимодействии с
активными металлами, при этом
происходит
последовательное замещение атомов водорода в
гидроксильных группах.
2CH2OH-CH2OH + 2Na →
2CH2OH-CH2ONa + H2
неполный гликолят натрия
2CH2OH-CH2ONa + 2Na →
2CH2ONa – CH2ONa + H2
полный гликолят натрия
Слайд 82. Взаимодействуют с оксидами активных
металлов.
Наличие в молекулах многоатомных
спиртов
нескольких гидроксильных групп приводит к
большей поляризации связи O
– H, поэтому
кислотные свойства у них выражены сильнее
чем у одноатомных спиртов и воды.
CH2OH-CH2OH +Na2O →
CH2ONa – CH2ONa + H2O
полный гликолят натрия
2CH2OH – CHOH – CH2OH + 3Na2O →
2CH2ONa – CHONa – CH2ONa + 3H2O
глицерат натрия
Слайд 93. При взаимодействии с галогеноводородами (HCl, HBr) получаются моно- и
дихлор- или бромгидрины глицерина.
CH2OH – CHOH – CH2OH + HCl
→
CH2Cl – CHOH – CH2OH + H2O
3 – хлорпропандиол – 1,2
CH2Cl – CHOH – CH2OH +HCl →
CH2Cl – CHOH – CH2Cl+ H2O
1, 3 – дихлорпропанол – 2
Слайд 104.При взаимодействии с органическими
и неорганическими кислотами
образуются полные и неполные
сложные
эфиры.
CH2OH HO – NO2
CH2ONO2
| H+ |
CHOH + HO – NO2 → CHONO2 + 3H2O
| |
CH2OH HO – NO2 CH2ONO2
глицеринтринитрат
(нитроглицерин)
взрывчатое вещество, применяется при
производстве динамита. При его взрыве
выделяется большое количество газов и тепла:
CH2ONO2-CHONO2-CH2ONO2 →
12CO2 + 6N2 + O2 + 10H2O + Q
Слайд 11Аналогично получается и полный
уксуснокислый эфир глицерина.
O
||
CH2OH O CH2O–C–CH3
O
||
CHOH + 3HO–C–CH3 → CHO–C–CH3
O
||
CH2OH CH2O–C–CH3
+3H2O глицеринтриацетат
Слайд 125. Качественная реакция на
многоатомные спирты.
CH2OH
CH2–O
HO–CH2
| | |
2CHOH + Cu(OH)2 → CH–OH Cu HO–CH
| | |
CH2OH CH2–OH O–CH2
синий ярко – синий
осадок раствор
+ 2H2O (глицерат меди )
Слайд 13Получение спиртов
Этиленгликоль (этандиол-1,2)
синтезируют из этилена различными
способами:
1)CH2=CH2 + Cl2
→ CH2Cl-CH2Cl
Гидролиз дихлорэтана
CH2Cl-CH2Cl + 2H2O ↔ CH2OH-CH2OH
+2HCl
KOH
2)CH2=CH2 +HOCl→ CH2OH-CH2Cl
CH2OH-CH2Cl + H2O↔ CH2OH-CH2OH +HCl
KOH
Слайд 143. Окисление этилена
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →
3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2
+ 2KOH
обесцвечивание раствора перманганата
калия.
4. Гидратация оксида этилена
2CH2=CH2 + O2
→ 2 CH2-CH2
300ºC, kat \ /
O
CH2-CH2 + H2O→ CH2OH-CH2OH
\ /
O
Слайд 15Глицерин (пропантриол -1,2,3) получают
1) гидролизом жиров;
2) из пропилена
400ºС
а) CH2=CH-CH3 + Cl2 → CH2=CH-CH2Cl +HCl
NaOH
CH2=CH-CH2Cl + H2O ↔ CH2=CH-CH2OH +
+ NaCl
CH2=CH-CH2OH + HOCl →
CH2Cl –CHOH-CH2OH
NaOH
CH2Cl–CHOH–CH2OH + H2O →
CH2OH-CHOH-CH2OH + HCl
Слайд 16б) CH2=CH-CH3 + O2 →
CH2= CH – CH=O + H2O
Ni,t
CH2= CH – CH=O + H2 → CH2=CH-CH2OH
CH2=CH-CH2OH + H2O2 →
CH2OH-CHOH-CH2OH
Слайд 17 Применение
Этиленгликоль сильно понижает
температуру замерзания воды. 60%-ный
водный раствор
гликоля замерзает при
– 49ºС. Его с успехом применяют для
приготовления антифриза. Он весьма
гигроскопичен, поэтому используется при
изготовлении печатных красок (текстильных,
типографских и штемпельных). Азотнокислый
эфир этиленгликоля – динитроэтиленгликоль –
сильное взрывчатое средство, заменяющее
нитроглицерин.
Слайд 18 Глицерин в больших количествах
потребляется в химической, пищевой
(для изготовления
кондитерских
изделий, ликеров, прохладительных
напитков), текстильной и полиграфической
промышленностях (добавляется
в печатную
краску для предохранения от высыхания).
Его применяют в производстве пластических
масс и лаков (глифталевые смолы),
взрывчатых веществ и порохов, косметических
и лекарственных препаратов, а также в
качестве антифриза.
