Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Реакции ароматического нуклеофильного замещения
Содержание
- 1. Реакции ароматического нуклеофильного замещения
- 2. Реакции ароматического нуклеофильного замещения
- 3. Реакции SNArAr-B + C- ArC + B-
- 4. Ароматические соединения Характерны реакции замещения, в первую
- 5. Нуклеофильное замещение в ароматических и гетероароматических системах
- 6. SNArнуклеофуги - уходящие частицы: Hal-, RO-, NO2-
- 7. SNAr (сходен с тетраэдрическим)
- 8. SNArУскоряется в присутствии электроноакцепторных заместителей (особенно в
- 9. Классический механизм SNAr -комплексы Джексона-Мейзенгеймера-Яновского могут быть обнаружены спектроскопическими методами (особенно ЯМР).
- 10. Соль Мезенгеймера 1902 г. – ЯМР, РСА
- 11. SNAr Первая стадия – лимитирующая X = Cl, Br, I, SOPh, SO2Ph kmax/kmin=5
- 12. SNAr Реакционная способность уходящих групп F,
- 13. SB-GA (Specific Base - General Acid) Баннет: протекает через образование цвитерионного -комплекса (часто депротонирование –лимитирующая стадия)
- 14. SNAr с переносом электрона Присутствие радикалов было доказано методом ЭПР
- 15. SNAr с переносом электрона
- 16. Ариновый и гетероариновый механизм Робертс в 1953 году:
- 17. Ариновый и гетероариновый механизм побочные реакции циклоприсоединения,
- 18. Ариновый и гетероариновый механизм
- 19. Ариновый и гетероариновый механизм Отщепляется более кислый водород (акцепторы – от орто-положения)
- 20. Ариновый и гетероариновый механизм
- 21. Ариновый и гетероариновый механизм
- 22. Ариновый и гетероариновый механизм
- 23. Механизм SRN1Баннет и Ким1970 г.
- 24. Механизм SRN1 2:1 = 1.46
- 25. Механизм SRN1Для йода2:1 = 0.63 или 2:1
- 26. SRN1ArX + e [ArX]-.[ArX]-. Ar.
- 27. SRN1Не нужна активация сильно электроноакцепторными группамиОтсутствует чувствительность к стерическим препятствиямЭффективно фотостимулирование или электрохимическое инициирование
- 28. SRN1Метод позволяет превратить:PhOH PhNH2
- 29. SN1Ar ArN2+ N2 +
- 30. SN1Ar Ar+ + CH3OH Ar-OCH3 + H+Ar+ + I- ArIAr+ + CN- ArCN
- 31. SN1Ar1) Скорость не зависит от [Nu]2) Влияние
- 32. SN(ANRORC) Этот механизм был открыт Ван-дер-Плассом в
- 33. SN(ANRORC)
- 34. SN(ANRORC)
- 35. SN(ANRORC) (83% переместилась метка)
- 36. SN(ANRORC)
- 37. Замещение гидроксигруппы
- 38. Реакция SNAr в кислой среде
- 39. Реакция Бухерера
- 40. Реакция Бухерера
- 41. Реакция УльманаArI + Cu ArCuArCu + ArI ArAr
- 42. Фенолы – С-нуклеофилы
- 43. Перегруппировка Смайлса
- 44. Реакция УльманаAr-I + Cu ArCuArCu + Ar-I Ar-Ar
- 45. Реакция Стефена-Кастро
- 46. Получение
- 47. Получение кислот
- 48. Слайд 48
- 49. Скачать презентанцию
Реакции ароматического нуклеофильного замещения
Слайды и текст этой презентации
Слайд 4Ароматические соединения
Характерны реакции замещения, в первую очередь электрофильного, вследствие
Слайд 5Нуклеофильное замещение в ароматических и гетероароматических системах
1) реакции, активируемые
электроноакцепторными группами в орто- и пара-положениях к уходящей группе;
2) реакции,
катализируемые очень сильными основаниями и протекающие через образование ариновых интермедиатов;3) реакции, инициируемые донорами электронов;
4) реакции, в которых азот в соли диазония замещается нуклеофилом
Слайд 6SNAr
нуклеофуги - уходящие частицы:
Hal-, RO-, NO2- и др., в
том числе и водород.
Эта область органической химии в последние
десятилетия особенно интенсивно развивается, в ней было открыто несколько новых механизмов. 
Слайд 8SNAr
Ускоряется в присутствии электроноакцепторных заместителей (особенно в орто- и пара-положениях),
катализаторов, -коплексованием, в гетероциклах атомом азота ( и -положения), N-оксидной
функциейТормозится в присутствии электронодонорных заместителей
Слайд 9Классический механизм SNAr
-комплексы Джексона-Мейзенгеймера-Яновского могут быть обнаружены спектроскопическими
методами (особенно ЯМР).
Слайд 12SNAr Реакционная способность уходящих групп F, NO2, OTs, SOPh, Cl, Br,
I, N3, OAr, OR, SR, SO2R, NH2
Слайд 13SB-GA (Specific Base - General Acid)
Баннет: протекает через образование
цвитерионного -комплекса
(часто депротонирование –лимитирующая стадия)
Слайд 17Ариновый и гетероариновый механизм
побочные реакции циклоприсоединения, Дильса-Альдера и
др.
В 1973 г. Чапман выделил бензин в матрице аргона
при 80К (ИК спектр) 
Слайд 19Ариновый и гетероариновый механизм
Отщепляется более кислый водород (акцепторы
– от орто-положения)
Слайд 25Механизм SRN1
Для йода
2:1 = 0.63 или 2:1 = 5.9
В присутствии
радикальных ловушек
2:1 = 1.5
В присутствии металлического калия
только продукты без перегруппировки
![SRN1ArX + e [ArX]-.[ArX]-. Ar. + X-Ar. + Y- [ArY]-.ArX + [ArY]-. [ArX]-.](/img/thumbs/d52ea58fd7d63f32d164ec7285e854f2-800x.jpg "Реакции ароматического нуклеофильного замещения SRN1ArX + e [ArX]-.[ArX]-. Ar. + X-Ar. + Y-")
Слайд 27SRN1
Не нужна активация сильно электроноакцепторными группами
Отсутствует чувствительность к стерическим препятствиям
Эффективно
фотостимулирование или электрохимическое инициирование
Слайд 31SN1Ar
1) Скорость не зависит от [Nu]
2) Влияние заместителей в
ароматическом кольце
3) Ar15N+N ArN+N15
![SN1Ar1) Скорость не зависит от [Nu]2) Влияние заместителей в ароматическом кольце3) Ar15N+N ArN+N15](/img/thumbs/526e6857f1f115229f6c211a6e57e186-800x.jpg "Реакции ароматического нуклеофильного замещения SN1Ar1) Скорость не зависит от [Nu]2) Влияние заместителей в ароматическом кольце3) Ar15N+N ArN+N15")
Слайд 32SN(ANRORC)
Этот механизм был открыт Ван-дер-Плассом в 70-е гг.
Название
раcшифровывается - присоединение нуклеофила,
раскрытие ароматического кольца, закрытие
цикла. 
