Сложные эфиры. Жиры

Калюжный Денис
Класс

10в

сложных эфиров) и углеводородные радикалы карбоновых кислот (для жиров)

кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -ат, например:


CH3―С―O―C2H5

||
О
Этилацетат или этиловый эфир уксусной кислоты

по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны

этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
СН3―СН2―СН2―СН2―С―О―С2Н5
||
О
Этилбутират

СН3―СН―СН2―C―О―С2Н5
| ||
CH3 O
Этилизобутират

СН3―С―O―СН2―СН2―СН3
||
О
Пропилацетат

СН3―С―O―СН―СН3
|| |
O CH3

Изопропилацетат

сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов

углерода, например этилацетат и метилпропионат.

Изомерия

СН3―СО―О―С2Н5
этилацетат


С2Н5―СО―О―СН3
метилпропионат.

пропионовая кислота


Изомерия

возможны еще два вида изомерии:


изомерия положения кратной связи

цистрансизомерия

Изомерия

представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них

имеют приятный запах.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.

и белками они входят в состав всех растительных и животных

организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.

Агрегатное состояние жиров при комнатной температуре

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

с образованием карбоновой кислоты и спирта называют гидролизом сложного эфира:


СН3―СО―О―С2Н5

+ H2O ↔ СН3―СООН + С2Н5ОН

Реакция этерификации (с помощью которой можно получить сложные эфиры) ― обратимый процесс. Прямая реакция ― образование сложного эфира, обратная ― его кислотный гидролиз. Для того чтобы сдвинуть равновесие вправо, необходимо удалять из реакционной смеси воду.
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т. к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом ― спиртом).

Эта реакция называется омылением сложного эфира.

составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например,

при каталитическом гидрировании они присоединяют водород.


Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

R'―CO―OR" + [H]→ R'―CH2―OH + R"OH


Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты

R'―CO―OR" + NH3 → R'―CO―NH2 + R"OH

составляющие:
глицерин и карбоновые кислоты.

Если такая реакция осуществляется под

действием воды в присутствии кислот, она называется гидролизом
(гидро ― вода, лиз ― разрушение):

Химические свойства жиров

Приведенная выше реакция является обратимой. Но как сместить равновесие вправо? Один из способов ― удаление одного из конечных продуктов, например, превратить его в другое вещество (см. след. слайд)

она превратится в соль:


C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O


Если

объединить две реакции в одну, т. е. нагревать раствором щелочи, то разложение будет необратимым и пройдет до конца:

СН2―О―СО―С17Н35 CH2―OH
| |
СН―О―СO―С17H35 + 3NaOH → CH―OH + 3C17H35COONa
| |
СН2―О―СО―С17Н35 CH2―OH

Эта реакция называется омылением, поскольку образующиеся соли щелочных металлов и высших карбоновых кислот являются мылами.

растительные масла. Способ превращения непредельных жиров в предельные ― присоединение

по двойной связи молекулы водорода.

Такая реакция называется реакцией гидрирования.
Например, реакция гидрирования триолеата глицерина до тристеарата:

CH2―O―CO―C17H33 CH2―O―CO―C17H35
| |
CH―O―CO―C17H33 + 3H2 → CH―O―CO―C17H35
| |
CH2―O―CO―C17H33 CH2―O―CO―C17H35

и соответствующая карбоновая кислота. Катализатором реакции этерификации является сильная кислота.

человека и животных , наряду с углеводами и белками. При

их окислении в организме выделяется энергия, необходимая для поддержания постоянной температуры тела и протекания других физиологических процессов (калорийность чистого жира 3770 кДж (900 ккал/100 г). Поступающие с пищей жиры в процессе пищеварения расщепляются на глицерин и жирные кислоты; эти вещества всасываются в кишечнике, затем из них вновь синтезируются жиры. Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, и выполняют терморегулирующую и защитную функцию в организме.

жиры

1-2, М.,1969-70
Г.П. Лучинский, Курс Химии, М.,1985
Цветков Л.А. Органическая химия: Учебник

для 10-11 классов общеобразовательных учебных заведений. - М.: Гуманит. изд. центр ВЛАДОС, 2001;