Углеводороды

ученица 11 класса
МОБУ СОШ №

7 ЛГО

Углеводороды – самые простые органические соединения, состоящие из атомов двух химических элементов: углерода и водорода.

Prezentacii.com

цепью, в которых атомы углерода соединены друг с другом простыми

(одинарными) связями, а остальные свободные их валентности насыщены атомами водорода. В обычных условиях алканы мало реакционноспособны, откуда возникло их название "парафины" – от лат. parrum affinis – малоактивный.

Общая формула

CnH2n+2

Предельные

атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы

равносторонней треугольной пирамиды -тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109°28.

Все связи в молекулах алканов одинарные. Перекрывание происходит по оси соединяющей ядра атомов, т.е. это σ-связи.

В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации.

В молекуле этана (CH3–СH3) одна из семи σ- связей (С–С) образуется в результате перекрывания двух sp3- гибридных орбиталей атомов углерода. Длина С–С связи в алканах равна 0,154нм(1,54*10ˉ¹ºм). Связи С–Н несколько короче.

водорода):CH3–CH3 → CH2 ═ CH2 +H2
Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи:

CH4 +2О2 →CО2 +2H2О+880кДж
Изомеризация:CH3 – CH2– CH2– CH2– CH3 CH3 – CH– CH2 – CH3
l
CH3
Ароматизация: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 +4H2

AlCl3 , 400°С

Катализатор

бензол

Первый в ряду алканов – метан – является основным

компонентом природных и попутных газов и широко
используется в качестве промышленного и бытового газа.
Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую
сажу, фторо- и хлоропроизводные.
Низшие члены гомологического ряда используются для
получения соответствующих непредельных соединений
реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана
используется в качестве бытового топлива. Средние члены
гомологического ряда применяются как растворители и
моторные топлива. Высшие алканы используются для
производства высших жирных кислот, синтетических жиров,
смазочных масел и т.д.

углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми

цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины).

Предельные

без символов C и H простыми геометрическими фигурами 
 
Циклопропан
Циклобутан
Циклопентан
Циклогексан

для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в

качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь.
Непредельные

H2  ––Ni→  CH3–CH2–CH3 (пропан)

Гидрогалогенирование: H2C=CH2 + HBr  →  CH3–CH2Br(бромистый этил)
Гидратация: СН2=СН2

+ Н2О → СН3-СН2ОН (этанол)

Полимеризация п СН2 = СН2 → ( … - СН2 - СН2- …) п (полиэтилен)

Окисление 1. СН2=СН2 + 3 О2 → 2 СО2 + 2 Н2О
2. СН2 = СН2 + [ О ] + Н2О → СН2ОН – СН2ОН (этиленгликоль)

веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.),

полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.

содержащие две двойные углерод - углеродные связи.
Общая формула
CnH2n-2

на три типа:

1) углеводороды с

кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2;
2) углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2;
3) углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен
CH2=С–CH=CH2.           I          CH3

запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не

растворяется в воде. 2- Метилбутадиен -1,3 – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь.
Непредельные

(пропин)   → t°,Pd;H2•→ CH3–CH=CH2(пропен)    → t°,Pd;H2→ CH3–CH2–CH3(пропан)
HC ≡ CH  +Br2 →  CH2Br

= CH2Br (1,2- дибромэтен)   → +Br2 →CHBr2–CHBr2(1,1,2,2- тетрабромэтан)

CH3–C≡CH+HBr → CH3–CBr=CH2 (2- бромпропен -1)  → +HBr → CH3–CBr2–CH3 (2,2- дибромпропан)

ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен

широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.