Слайд 5Классификация моносахаридов
Альдопентозы
D-рибоза, D-ксилоза, D-дезоксирибоза
2. Альдогексозы
D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза
3. Кетогексозы
D-фруктоза
Слайд 6 Стереоизомерия моносахаридов
Слайд 7
Альдогексозы 4 центра хиральности
24 = 16 стереоизомеров
Слайд 8Пример энантиомеров моносахаридов
L- ГЛЮКОЗА
D- ГЛЮКОЗА
Слайд 9Альдогексозы. Диастереомеры. Эпимеры
Слайд 10Строение и свойства моносахаридов. Цикло-оксо- таутомерия
Слайд 112.Альдогексозы
1.D-глюкоза 2.D-галактоза
3.D-манноза
Слайд 181.Альдопентозы
1.D-рибоза
цикло-оксо-таутомерия D-рибозы
,D-рибофураноза
,D-рибофураноза
D-фруктоза
Цикло-оксо-таутомерия
Слайд 23 Глюкоза. Конформация «кресло»
-D-глюкопираноза, - D-глюкопираноза.
Слайд 24Аминосахара
Глюкозамин N-ацетилглюкозамин
Слайд 25галактозамин глюкозамин N-ацетилглюкозамин
Слайд 26 Химические свойства моносахаридов
Слайд 27
1. Окислительно – восстановительные реакции
А. Восстановление
глюкоза
сорбит
Слайд 28Б. Окисление
1. Мягкое окисление, Br2/H2O
D- глюкоза D- глюконовая
кислота и ее - лактон
Слайд 292.Ферментативное окисление.
Образование уроновых кислот
глюкуроновая кислота
Слайд 303. Окисление в щелочной среде при нагревании – качественная реакция
на альдозы
1. реактив Толленса Ag(NH3)2OH (реакция “серебряного зеркала”)
R-CH=O + Ag+ → R-COOH + Ag0
реактив Феллинга - хелатный комплекс Си(ОН)2 и виннокаменной кислоты
R-CH=O + Cu2+ Cu1+ + R-COOH
Слайд 312. Образование гликозидов
О-метилгликозид
Слайд 35
Дисахариды
1. Восстанавливающие
мальтоза
целлобиоза
лактоза
2. Невосстанавливающие
сахароза
Слайд 37
А. Мальтоза.
Мономер - D-глюкопираноза, гликозидная связь (14)
Слайд 40 Целлобиоза
Мономер - D-глюкопираноза, гликозидная связь (14)
Слайд 41Лактоза.
Мономеры ,D-галактопираноза и D, глюкопираноза
гликозидная связь (14)
Слайд 422. Невосстанавливающие дисахариды
Слайд 43 Сахароза.
Мономеры ,D-глюкопираноза и
D-фруктофураноза,
гликозидная связь (12)
Слайд 45Гомополисахариды
А.целлюлоза
Б.гликоген
В.крахмал: амилоза, амилопектин
Г. декстран
2. Гетерополисахариды
Слайд 47А.Целлюлоза.
Мономер - D-глюкопираноза,
гликозидная связь (14)
Слайд 49Б.Гликоген
разветвленная молекула
Слайд 50Гликоген. Мономер - D-глюкопираноза, гликозидные связи
в основной цепи
гликогена (14),
в точке ветвления (16)
Слайд 51В. Крахмал. Амилоза.
Линейная молекула
Слайд 52Амилоза.
Мономер D-глюкопираноза гликозидная связь (14)
Слайд 53Крахмал. Амилопектин.
Разветвленная молекула (см. гликоген).
Мономер D-глюкопираноза, гликозидные
связи в основной цепи (14) в точке ветвления (16)
Слайд 54Г. Декстран. Пространственное строение молекулы
Слайд 55Декстран.
Мономер D-глюкопираноза
В основной цепи гликозидные связи (16)