ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА, ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОПЕНТАНПЕРГИДРОФЕНАНТРЕНА

полностью гидрированная форма фенантрена, ароматические свойства отсутствуют
Пергидрофенантрен
Циклопентан
+
конденсация
Циклопентанпергидрофенантрен
(ЦППФ)

фенантреновая система), цикл D – циклопентановое кольцо
С5, С8, С9, С10,

(кальциферолы)

3. Стероидные гормоны:
Кортикостероиды
Андрогены
Эстрогены
Гестагены
Анаболические стероиды

и X2 могут быть –Н, -ОН или =О

является производное андростана:
тестостерон

спиртовой гидроксил

17

синтез жиров их распад
уровень холестерина, липидов

Основные патологические эффекты (недостаток):

либидо
половая дисфункция
мышечной массы и упадок сил
депрессии

Андрогены (греч. ανδρεία (мужество, храбрость) + греч. γένος (рождающий) вырабатываются мужскими половыми железами, участвуют в развитии вторичных половых признаков у мужчин.

вещества с кремовым оттенком. Они практически не растворимы в воде,

Андрогены:
Тестостерона пропионат
Метилтестостерон
Метандриол (нет в ЕФ 6.0)
Метандиенон (нет в ЕФ 6.0)
Анаболические стероиды:
Ретаболил (нандролона деканоат)
Феноболин (нандролона фенилпропионат)

по сравнению с андрогенами.
Нандролона фенилпропионат (Феноболин)
Нандролона деканоат (Ретаболил)

субстанций андрогенов используются следующие методы:
ИК-спектрофотометрия (определение частот, соответствующих валентным

ИК-спектр тестостерона пропионата

1

2

4

3

сорбента (ТСХ): пятна исследуемой субстанции и стандартного образца должны совпадать

Определение Тпл:

→
R-CH2-OH + C2H5-CO-NHONa
C2H5-CO-NHO- + Cu2+→ (C2H5-CO-NHO)2Cu
гидроксамат меди (зеленый)

хроматографии (ВЭЖХ)
Оценка чистоты
Также проводится определение потери в массе при высушивании.

удельный показатель поглощения. Рассчитывают содержание вещества из уравнения Бугера-Ламберта-Беера:
A =

раствор тем же растворителем до метки в мерной колбе на

и влаги.
Для хранения анаболических стероидов требуются специальные условия:

Применение

Андрогены назначают при врождённом недоразвитии мужских половых желез, евнухоидизме, импотенции. Также применяются при раке молочной железы. Форма выпуска: таблетки (метилтестостерон), масляные растворы (тестостерона пропионат).

Анаболические стероида назначают при кахексии и прочих нарушениям белкового анаболизма. Также при остеопорозе, переломах костей, в эндокринологии при гипофизарной недостаточности. Формы выпуска: таблетки (метандиенон, метандриол) и масляные растворы (феноболин, ретаболил)

имеются метильные группы при С18 и С19 и боковая цепь

прогестерон

Ацетильная
группа

в надпочечниках, плаценте и жёлтом теле женщин.

Основные физиологические эффекты:

Основные патологические эффекты (недостаток):

бесплодие
нарушение менструального цикла
спонтанное прерывание беременности

вещества с кремовым оттенком. Они практически не растворимы в воде,

Лекарственные вещества:

Прогестерон
Норэтистерон (Норколут)
Медроксипрогестерона ацетат
Прегнин (Этистерон) (нет в ЕФ 6.0)

субстанций гестагенов используются следующие методы:
ИК-спектр прогестерона
1
2
3
ИК-спектрофотометрия (определение частот, соответствующих

сорбента (ТСХ): пятна исследуемой субстанции и стандартного образца должны совпадать

хроматографии (ВЭЖХ)
Оценка чистоты
Также проводится определение потери в массе при высушивании.

для расчёта используют удельный показатель поглощения. Рассчитывают содержание вещества из

A = E1%1см·C·l

А – величина поглощения при аналитической длине волны;
E1%1см – удельный показатель поглощения;
С – концентрация испытуемого раствора;
l – длина оптического пути.

структуре остатка ацетилена:
Точную навеску норэтистерона растворяют в тетрагидрофуране, добавляют небольшой

Выделившуюся в эквивалентном количестве азотную кислоту оттитровывают гидроксидом натрия:

HNO3 + NaOH NaNO3 + H2O

КТТ определяется потенциометрически

2AgNO3 +2 NaOH 2NaNO3 + H2O + Ag2O

при аменорее, бесплодии, маточных кровотечениях, мастопатии и т.д.
Выпускаются в виде

вырабатываются в яичниках во время полового созревания и синтезируется в

Основные физиологические эффекты:

синтез факторов свёртывания крови
уровень тироксина, Fe2+ и Cu2+ в плазме крови
холестерина
вызывают задержку Na+ и воды в организме

кристаллические вещества с кремовым оттенком. Они практически не растворимы в

Эстрон

Эстрадиол

Эстриол

Фенольные гидроксилы!

мало разрушаются в тканях организма, они подвергаются биотрансформации в печени

Эстрадиола дипропионат

Местранол

Этинилэстрадиол

этинильная группа

сложно-эфирная группа

сложно-эфирная группа

используются следующие методы:
ИК-спектрофотометрия (определение частот, соответствующих валентным и деформационным

ИК-спектр этинилэстрадиола

1

2

3

4

и стандартного образца должны совпадать по положению, размерам и интенсивности

Оценка чистоты

Для обнаружения родственных примесей ЕФ 6.0 рекомендует метод высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Для местранола применяется ТСХ.

Также проводится определение потери в массе при высушивании.

используют удельный показатель поглощения. Рассчитывают содержание вещества из уравнения Бугера-Ламберта-Беера.

HNO3 + NaOH NaNO3 + H2O

2AgNO3 +2 NaOH 2NaNO3 + H2O + Ag2O

и влаги
Применение
Эстрогены применяют для заместительной гормональной терапии климактерического периода, при

обладающие эстрогенной активностью, были обнаружены не только среди стероидных, но

вещества без запаха. Мало растворимы в воде, легко растворимы в

Гексэстрол (Синэстрол)

Диэтилстильбэстрол

добавляют 5-10 капель концентрированной Н3РО4 и нагревают на кипящей водяной

диэтилстильбэстрола λmax при 292 нм и 418 нм)
Хроматография в

Оценка чистоты

Для синэстрола – ТСХ
Для диэтилстильбэстрола – ВЭЖХ

Также проводится определение потери в массе при высушивании и сульфатной золы.

раствор стандартного образца. Содержание действующего вещества рассчитывают из величин абсорбции

Ast = E1%1см·Cst·l

Ax = E1%1см·Cx·l

Ast

Cst · Ax

Cx= ·100%

Ast Cst

Ax Cx

=

эстрона и других эстрогенных гормонов
Формы выпуска: таблетки, масляные растворы.
В настоящее

По списку Б
В хорошо укупоренной таре, предохраняя от действия света и влаги