 -АМИНОКИСЛОТЫ  - аминокислоты – это гетерофункциональные

Содержание

1.  -АМИНОКИСЛОТЫ  - аминокислоты – это гетерофункциональные
2. Классификация -аминокислотІ. По химической структуре радикала (R)
3. ІI. По кислотно-основным свойствам различают: нейтральные,
4. ІІІ. В зависимости от полярности радикалов, т.е.
5. Ионные свойства -аминокислотH3N — CH — СООHH3N
6. Основные реакции аминокислотR — CH — СООHNH
7. 2) Взаимодействия с альдегидами (образование оснований
8. б) Реакция с формальдегидом (метод Сёренсона): R
9. 4) Образование гиппуровой кислоты. CH2 — СООHNH2
10. OH — CH2 — CH — СОО
11. ІІІ. Дезаминирование.а) Восстановительное дезаминирование. б) Внутримолекулярное дезаминирование.
12. в) Гидролитическое дезаминирование. г) Окислительное дезаминирование. R
13. Механизм окислительного дезаминирования (in vivo). СН3 —
14. Реакция переаминирования или трансаминирования. НООС – CH2
15. Качественные реакции -аминокислот1. Реакция с нингидрином: С
16. 2. Ксантопротеиновая реакция: НОСН2–CH–СООHNH2 НОСН2–CH–СООHNH2 ОСН2–CH–СООNa+NH2тирозинжелтая окраска НNO3 NaОНNO2NO2оранжевая окраска 
17. Скачать презентанцию

Классификация -аминокислотІ. По химической структуре радикала (R) различают: CH2 – CH – COOH NH2фенилаланинб) алифатические: глицин, аланин, валин, серин, глутаминовая кислота.а) ароматические: фенилаланин, тирозин. в) гетероциклические: триптофан, гистидин,

Главная
Разное
 -АМИНОКИСЛОТЫ  - аминокислоты – это гетерофункциональные

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1-АМИНОКИСЛОТЫ
- аминокислоты – это гетерофункциональные соединения,
содержащие группы СООН и

NH2 у одного и того же атома углерода.
R — CH

— СООH

NH2



кислотная функция

основная функция

Все 20 природных -аминокислот оптически активны и относятся к L-стереохимическому ряду, кроме глицина:

CООH

N2H

-АМИНОКИСЛОТЫ- аминокислоты – это гетерофункциональные соединения, содержащие группы СООН и NH2 у одного и того же атома

Слайд 2Классификация -аминокислот
І. По химической структуре радикала (R) различают:
CH2 –

CH – COOH
NH2
фенилаланин
б) алифатические: глицин, аланин, валин, серин, глутаминовая

кислота.

а) ароматические: фенилаланин, тирозин.

в) гетероциклические: триптофан, гистидин, оксипролин, пролин.

COOH – CH2 – CH2 – CH – COOH

NH2

глутаминовая кислота

СООH

пролин

Классификация -аминокислотІ. По химической структуре радикала (R) различают: CH2 – CH – COOH NH2фенилаланинб) алифатические: глицин, аланин,

Слайд 3ІI. По кислотно-основным свойствам различают:
нейтральные, основные и кислые

аминокислоты.
а) нейтральные – это моноаминокарбоновые кислоты:
глицин

изолейцин серин пролин
аланин метионин треонин триптофан
валин фенилаланин аспарагин
лейцин глутамин

аланин

CH3 – CH – COOH

NH2

б) основные – это диаминомонокарбоновые кислоты, несущие
положительный заряд: аргинин, гистидин, лизин.

лизин

в) кислые – это моноаминомонокарбоновые кислоты, несущие
отрицательный заряд: аспарагиновая кислота, глутаминовая
кислота, цистеин, тирозин.

NH2 – (CH2)3 – CH2 – CH – COOH

NH2

аспарагиновая кислота

НООС– CH2 – CH – COOH

NH2

ІI. По кислотно-основным свойствам различают: нейтральные, основные и кислые аминокислоты. а) нейтральные – это моноаминокарбоновые кислоты:

Слайд 4ІІІ. В зависимости от полярности радикалов, т.е.

способности их к взаимодействию с водой,
аминокислоты

делят на:

а) неполярные (гидрофобные);

а) незаменимые (их 10):

б) полярные (гидрофильные).

ІV. С понятием биологической ценности белков
аминокислоты делят на:

б) заменимые:
глицин, аланин, серин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, аспарагин, глутамин, цистеин, цистин, тирозин.

аргинин метионин
валин треонин
гистидин триптофан
изолейцин фенилаланин
лейцин лизин

ІІІ. В зависимости от полярности радикалов, т.е. способности их к взаимодействию с водой,

Слайд 5Ионные свойства -аминокислот
H3N — CH — СООH
H3N — CH —

СОО
H2N — CH — СОО
+
+H+
+
–
–

–H+

+H+

катион
рН = 1

биполярный ион
рН = 7

анион
рН = 13

цвиттерион

–H+

+H+

Ионные свойства -аминокислотH3N — CH — СООHH3N — CH — СООH2N — CH — СОО + +H+

Слайд 6Основные реакции аминокислот
R — CH — СООH
NH 2
+
CH3 –

C
O
Cl
R — CH — СООH

–HCl

хлорангидрид уксусной кислоты

NH – C

CН3

защита
аминогруппы

І. Реакции аминогруппы:

1) Ацилирование аминокислот.

–HCl

Основные реакции аминокислотR — CH — СООHNH 2 +CH3 – C O Cl R — CH

Слайд 72) Взаимодействия с альдегидами (образование оснований
Шиффа).

а) Реакция присоединения – отщепления:
R — CH — СООH
NH2

CH3 – C

R — CH — СООH

H+

N H – C – СН3

OН

H+

карбиноламин (неустойчивое соединение)

замещенный имин
(основание Шиффа)

R — CH — СООH

N = C — СH3

– Н2O

2) Взаимодействия с альдегидами (образование оснований Шиффа). а) Реакция присоединения – отщепления: R —

Слайд 8б) Реакция с формальдегидом (метод Сёренсона):
R — CH —

СООH
NH2
+
H – C
O
Н
R

— CH — СООH

H+

NH — CН2ОН

N-метильное соединение

3) Действие азотистой кислоты или дезаминирование in vitro (метод Ван-Слайка):

аланин

CH3 – CH – COOH

NH2

гидроксикислота
(2-гидроксипропановая)

CH3 – CH – COOH

ОH

+ HONO

+ N2↑

+ H2O

б) Реакция с формальдегидом (метод Сёренсона): R — CH — СООHNH2 + H – C O

Слайд 94) Образование гиппуровой кислоты.
CH2 — СООH
NH2
+
С6H5 – CООН

CH2 — СООH
– H2О
NH — CО — С6Н5
гиппуровая

кислота

4) Образование гиппуровой кислоты. CH2 — СООHNH2 +С6H5 – CООН CH2 — СООH– H2О NH — CО

Слайд 10OH — CH2 — CH — СОО H
OH — CH2

— CH2 — NH2
NH2
серин
коламин
– СО2
декарбоксилаза, пиридоксальфосфат
Биологически важные реакции -аминокислот
І. Декарбоксилирование.
ІІ.

Реакции амидирования.

HООС — CH2 — CH2 — СН — СООH

NH2

+ NH3, АТФ

ф. глутаминсинтетаза

С — CH2 — CH2 — СH — СООН + Н2О

глутамин

NH2

глутаминовая к-та

OH — CH2 — CH — СОО HOH — CH2 — CH2 — NH2NH2серинколамин– СО2декарбоксилаза, пиридоксальфосфатБиологически важные

Слайд 11ІІІ. Дезаминирование.
а) Восстановительное дезаминирование.
б) Внутримолекулярное дезаминирование.
R — CH

— СООH
NH2
+ 2Н
– NH3
R — CH2 — СООH
предельные кислоты
R

— CH2 — СН — СООH

NH2

– NH3

R — CH = СН — СООH

непредельные кислоты

ІІІ. Дезаминирование.а) Восстановительное дезаминирование. б) Внутримолекулярное дезаминирование. R — CH — СООHNH2 + 2Н– NH3R — CH2

Слайд 12в) Гидролитическое дезаминирование.
г) Окислительное дезаминирование.
R — CH —

СООH
NH2
+ Н2О, Н+
– NH3
R — CH — СООH
гидроксикислота
ОH
R — CH

— СООH

NH2

– NH3

R — C — СООH

кетокислота

+ 1/2 О2

в) Гидролитическое дезаминирование. г) Окислительное дезаминирование. R — CH — СООHNH2+ Н2О, Н+– NH3R — CH —

Слайд 13Механизм окислительного дезаминирования (in vivo).
СН3 — CH — СООH
NH2
оксидаза

НАД
– НАД, H2
СН3 — C — СООH
иминокислота (неустойчивая)
NH
аланин
+

Н2О

СН3 — C — СООH

- NH3

-кетокислота (пировиноградная к-та)

Механизм окислительного дезаминирования (in vivo). СН3 — CH — СООHNH2оксидаза НАД– НАД, H2 СН3 — C —

Слайд 14Реакция переаминирования или трансаминирования.
НООС – CH2 – СH2 –

СН – СООН
NH2
СН3 — C — СООH
пировиноградная кислота
О

глутаминовая
кислота

АТФ

пиридоксаль-
фосфат

НООС–CH2–СH2–С–СООН

СН3–CH–СООH

NH2

-кетоглутаровая кислота

аланин

Реакция переаминирования или трансаминирования. НООС – CH2 – СH2 – СН – СООНNH2 СН3 — C —

Слайд 15Качественные реакции -аминокислот
1. Реакция с нингидрином:
С
С
2

С
О
ОН
ОН
О
С
С
С
О
ОН

нингидрин

NН2–CH–СООH

продукт реакции
сине-фиолетового цвета

CО2

R  C

альдегид

- 3Н2О

100°C

α-аминокислота

Качественные реакции -аминокислот1. Реакция с нингидрином: С С 2 С О ОН ОН О С С С

Слайд 162. Ксантопротеиновая реакция:
НО
СН2–CH–СООH
NH2
НО
СН2–CH–СООH
NH2
О
СН2–CH–СООNa+
NH2
тирозин
желтая окраска
НNO3
NaОН
NO2
NO2
оранжевая

окраска


Скачать презентацию

Разделы презентаций

 -АМИНОКИСЛОТЫ  - аминокислоты – это гетерофункциональные

Содержание

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1-АМИНОКИСЛОТЫ
- аминокислоты – это гетерофункциональные соединения,
содержащие группы СООН и

NH2 у одного и того же атома углерода.
R — CH

Слайд 2Классификация -аминокислот
І. По химической структуре радикала (R) различают:
CH2 –

CH – COOH
NH2
фенилаланин
б) алифатические: глицин, аланин, валин, серин, глутаминовая

Слайд 3ІI. По кислотно-основным свойствам различают:
нейтральные, основные и кислые

аминокислоты.
а) нейтральные – это моноаминокарбоновые кислоты:
глицин

Слайд 4ІІІ. В зависимости от полярности радикалов, т.е.

способности их к взаимодействию с водой,
аминокислоты