Разделы презентаций


lektsia_6.ppt

Содержание

П л а н6.1.Кислотность органичес-ких соединений6.2.Основность органических соединений6.3. Амфотерность органи-ческих соединений

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Лекция 6 Кислотно-основные свойства органических соединений

Лекция  6   Кислотно-основные свойства органических соединений

Слайд 2П л а н
6.1.Кислотность органичес-ких соединений
6.2.Основность органических соединений
6.3. Амфотерность органи-ческих

соединений

П л а н6.1.Кислотность органичес-ких соединений6.2.Основность органических соединений6.3. Амфотерность органи-ческих соединений

Слайд 36.1 Кислотность органических соединений
В соответствии с протолитической теорией Бренстеда

Кислота-соединение, спо-собное

отдавать протоны, Кислота - донор протонов


6.1 Кислотность органических соединений В соответствии с протолитической теорией Бренстеда

Слайд 4Основание-соединение, способное принимать протон,

Основание -акцептор протонов

Основание-соединение, способное принимать протон,            Основание -акцептор

Слайд 5Из множества функциональных групп, входящих в состав органических соединений наиболее

важны в биологическом плане - группы -ОН, -SH, -NН2, -СООН,

которые обуславливают кислотно-основные свойства органических соединений
Из множества функциональных групп, входящих в состав органических соединений наиболее важны в биологическом плане - группы -ОН,

Слайд 6Многие соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности (белки, липиды, нуклеиновые кислоты,

углеводы) являются полифункциональными соединениями, т.е. проявляют слабые кислотные и основные

свойства
Многие соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности (белки, липиды, нуклеиновые кислоты, углеводы) являются полифункциональными соединениями, т.е. проявляют слабые

Слайд 7Донорами и акцепторами протонов могут быть как нейтральные молекулы, так

и заряженные ионы

Донорами и акцепторами протонов могут быть как нейтральные молекулы, так и заряженные ионы

Слайд 8Кислотно-основной процесс может быть представлен следующей схемой:

Кислотно-основной процесс может быть представлен следующей схемой:

Слайд 9Кислота-1 и сопряженное ей основание-1, а также основание-2 с сопряженной

кислотой-2 образуют две кислотно-основные пары. В кислотно-основном равновесии существует важная

закономерность: чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание и наоборот
Кислота-1 и сопряженное ей основание-1, а также основание-2 с сопряженной кислотой-2 образуют две кислотно-основные пары. В кислотно-основном

Слайд 10Кислотность и основность - понятия относительные, эти свойства взаимосвязаны между

собой и проявляются одновременно, т.е. соединение способно проявлять кислотные свойства

только в присутствии основания и наоборот
Кислотность и основность - понятия относительные, эти свойства взаимосвязаны между собой и проявляются одновременно, т.е. соединение способно

Слайд 11Количественно дать оценку кислот через Ка и рКа для многих

биологических веществ невозможно, поэтому сравнительный анализ силы кислот проводят путем

сопоставления стабильности (устойчивости) анионов, образующихся из кислоты: чем стабильнее анион, образующийся из кислоты, тем сильнее кислота

Количественно дать оценку кислот через Ка и рКа для многих биологических веществ невозможно, поэтому сравнительный анализ силы

Слайд 12Стабильность аниона определяется рядом факторов:
1. Делокализацией отрицательного заряда: чем выше

степень делокализации отрицательного заряда в анионе, тем устойчивее образующийся анион,

тем сильнее кислотные свойства. Эффект сопряжения способствует стабилизации аниона
Стабильность аниона определяется рядом факторов:1. Делокализацией отрицательного заряда: чем выше степень делокализации отрицательного заряда в анионе, тем

Слайд 132. Электроотрицательностью элемента в кислотном центре. Чем больше электроотрицательность, тем

сильнее кислотные свойства (ЭО обычно сравнивают для элементов одного периода)


2. Электроотрицательностью элемента в кислотном центре. Чем больше электроотрицательность, тем сильнее кислотные свойства (ЭО обычно сравнивают для

Слайд 143. Поляризуемостью атома в кислотном центре.
Чем больше поляризуемость атома

в кислотном центре, тем сильнее кислотные свойства

3. Поляризуемостью атома в кислотном центре. Чем больше поляризуемость атома в кислотном центре, тем сильнее кислотные свойства

Слайд 154. Сольватационные эффекты оказывают влияние на устойчивость аниона. Чем больше

эффект сольватации, тем сильнее кислотные свойства

4. Сольватационные эффекты оказывают влияние на устойчивость аниона. Чем больше эффект сольватации, тем сильнее кислотные свойства

Слайд 165. Электронная природа заместителя, связанного с кислотным центром влияет на

устойчивость аниона.
Электроакцепторные (ЭА) заместители усиливают кислотные свойства
Электродонорные (ЭД) заместители уменьшают

кислотные свойства
5. Электронная природа заместителя, связанного с кислотным центром влияет на устойчивость аниона.Электроакцепторные (ЭА) заместители усиливают кислотные свойстваЭлектродонорные

Слайд 17Классификация кислот
ОН - кислоты: карбоновые кислоты,
спирты, фенолы
SН - кислоты:

тиолы, тиоловые кислоты
NН - кислоты: амины, амиды, имиды,
гетероциклические азотсодержащие

соединения
СН - кислоты: углеводороды и их произ-водные

Классификация кислотОН - кислоты: карбоновые кислоты, спирты, фенолыSН - кислоты: тиолы, тиоловые кислотыNН - кислоты: амины, амиды,

Слайд 18 ОН-кислоты

ОН-кислоты

Слайд 19

Введение электродонорных заместителей приводит к уменьшению кислотности

Введение электродонорных заместителей приводит к уменьшению кислотности

Слайд 20 
ЭА заместители (-I; -М) приводят к увеличению стабильности соответстветствующего аниона

и увеличению силы кислот

Усиление кислотности

 ЭА заместители (-I; -М) приводят к увеличению стабильности соответстветствующего аниона и увеличению силы кислотУсиление кислотности

Слайд 22Уменьше-
ние
кислот-
ности

Уменьше-ниекислот-ности

Слайд 24
Вода легко вытесняет спирты из их алкоголятов

Вода легко вытесняет спирты из их алкоголятов

Слайд 25 Слабые кислотные свойства спиртов подтверждаются реакцией с активными щелочными металлами

Слабые кислотные свойства спиртов подтверждаются реакцией с активными щелочными металлами

Слайд 27Фенолы проявляют по сравнению со спиртами, более сильные кислотные свойства.

Это объясняется ЭА влиянием бензольного кольца (-М) и устойчивостью образующегося

аниона за счет делокализации отрицательного заряда (ρ,π-сопряжение)
Фенолы проявляют по сравнению со спиртами, более сильные кислотные свойства. Это объясняется ЭА влиянием бензольного кольца (-М)

Слайд 28Феноксид ион более устойчив, чем алкоксид ион

Феноксид ион более устойчив, чем алкоксид ион

Слайд 29Фенолы, в отличие от спиртов, легко взаимодействуют со щелочами, с

образованием достаточно устойчивых фенолятов

Фенолы, в отличие от спиртов, легко взаимодействуют со щелочами, с образованием достаточно устойчивых фенолятов

Слайд 30Влияние заместителей на кислотность фенолов наиболее сильно, если заместители находятся

в n-положении. ЭА заместители усиливают кислотность, а ЭД – уменьшают


Влияние заместителей на кислотность фенолов наиболее сильно, если заместители находятся в n-положении. ЭА заместители усиливают кислотность, а

Слайд 32Уменьшение кислотности

Уменьшение кислотности

Слайд 33SH-кислоты
SН-кислоты – являются более сильными кислотами по сравнению с соответствующими

ОН-кислотами (спирты, фенолы). Для оценки их кислотности преобладающим фактором является

поляризуемость. Атом S больше по размеру, чем атом О и имеет вакантные d-орбитали. Следовательно, отрицательный заряд способен делокализоваться большим объемом, что и приводит к большей стабильности аниона по сравнению с алкоксид ионами

SH-кислотыSН-кислоты – являются более сильными кислотами по сравнению с соответствующими ОН-кислотами (спирты, фенолы). Для оценки их кислотности

Слайд 35Тиоловые соединения – сильные кислоты, легко окисляются в организме и

выполняют роль антиоксидантов, их широко используют в химии лекарственных средств

при острых и хронических отравлениях соединениями Аs, Hg, Cr, Bi

Тиоловые соединения – сильные кислоты, легко окисляются в организме и выполняют роль антиоксидантов, их широко используют в

Слайд 37В настоящее время в лекарственной практике широко применяется унитиол для

лечения острых и хронических отравлений соединениями Аs, Hg, Cr и

т.д. («тиоловые яды»), при лечении алкоголизма
В настоящее время в лекарственной практике широко применяется унитиол для лечения острых и хронических отравлений соединениями Аs,

Слайд 39NH-кислоты
NН-кислоты значительно слабее соответствующих ОН- и SН-кислот, что связано с

меньшей ЭО азота. К NН-кислотам относят амины, амиды, имиды и

гетероциклические соединения, содержащие пиррольный азот
NH-кислотыNН-кислоты значительно слабее соответствующих ОН- и SН-кислот, что связано с меньшей ЭО азота. К NН-кислотам относят амины,

Слайд 40Ароматические амины проявляют более сильные кислотные свойства, чем алициклические

Ароматические амины проявляют более сильные кислотные свойства, чем алициклические

Слайд 41Из NН-кислот выраженными кислотными свойствами обладают имиды двухосновных кислот

Из NН-кислот выраженными кислотными свойствами обладают имиды двухосновных кислот

Слайд 42Сильными NН-кислотами являются азотсодержащие гетероциклы: пиррол, пиразол, имидазол, индол, у

которых отрицательный заряд в анионе делокализован по всему ароматическому циклу


Сильными NН-кислотами являются азотсодержащие гетероциклы: пиррол, пиразол, имидазол, индол, у которых отрицательный заряд в анионе делокализован по

Слайд 43Имидазол
Пиразол

ИмидазолПиразол

Слайд 44Индол

Индол

Слайд 45СН-кислоты
СН-кислоты являются самыми слабыми из кислот

СН-кислотыСН-кислоты являются самыми слабыми из кислот

Слайд 46Ацетиленид меди

Ацетиленид меди

Слайд 47Кислотность соединений с одинаковыми радикалами падает в ряду

Кислотность соединений с одинаковыми радикалами падает в ряду

Слайд 486.2.Основность органических соединений
Основание - молекула органического вещества, имеющая электронную пару,

для принятия протона

6.2.Основность органических соединений Основание - молекула органического вещества, имеющая электронную пару, для принятия протона

Слайд 49Классификация оснований

Классификация оснований

Слайд 50Аммониевые основания

Аммониевые основания

Слайд 51Оксониевые основания

Оксониевые основания

Слайд 52Сульфониевые осноавния

Сульфониевые осноавния

Слайд 54Основность органических соединений определяется устойчивостью образовавшегося катиона или величиной электронной

плотности на атоме основного центра, что определяется рядом факторов:

Основность органических соединений определяется устойчивостью образовавшегося катиона или величиной электронной плотности на атоме основного центра, что определяется

Слайд 551) Чем больше делокализация положительного заряда, тем выше основность
2)

Чем выше электронная плотность на атоме основного центра, тем выше

основность
1) Чем больше делокализация положительного заряда, тем выше основность 2) Чем выше электронная плотность на атоме основного

Слайд 563) Чем больше ЭО атома в основном центре, тем меньше

основные свойства.
Аммониевые основания проявляют более сильные основные

свойства, но сравнению с оксониевыми

3) Чем больше ЭО атома в основном центре, тем меньше основные свойства.   Аммониевые основания проявляют

Слайд 574)Чем больше поляризуемость атома в основном центре, тем меньше основность.


Оксониевые основания более сильные, чем сульфониевые

4)Чем больше поляризуемость атома в основном центре, тем меньше основность. Оксониевые основания более сильные, чем сульфониевые

Слайд 585) Чем выше эффект сольватации, тем более ярко выражены основные

свойства

5) Чем выше эффект сольватации, тем более ярко выражены основные свойства

Слайд 596) ЭД-заместители усиливают основные свойства, а ЭА – уменьшают основные

свойства

6) ЭД-заместители усиливают основные свойства, а ЭА – уменьшают основные свойства

Слайд 60Алифатические амины более сильные основания, чем ароматические

Алифатические амины более сильные основания, чем ароматические

Слайд 61
Если в молекуле сложного соединения имеется несколько основных центров, то

определяют наиболее сильный основный центр и именно он и будет

акцептором протона
Если в молекуле сложного соединения имеется несколько основных центров, то определяют наиболее сильный основный центр и именно

Слайд 62Новокаин

Новокаин

Слайд 636.3.Амфотерные соединения

Кислотность и основность – понятия относительные. Многие соединения, в

зависимости от условий, могут выступать и в роли кислот и

в роли оснований. Такие соединения называют амфотерными

6.3.Амфотерные соединенияКислотность и основность – понятия относительные. Многие соединения, в зависимости от условий, могут выступать и в

Слайд 64Наиболее ярко амфотерные свойства выражены у бифункциональных соединений, содержащих кислотные

и основные функциональные группы

Наиболее ярко амфотерные свойства выражены у бифункциональных соединений, содержащих кислотные и основные функциональные группы

Слайд 65Аминокислоты

Аминокислоты

Слайд 66Спирты

Спирты

Слайд 67Гетероциклические соединения
Имидазол
Пиразол
Кислотные центры
Основные центры

Гетероциклические соединенияИмидазолПиразолКислотные центрыОсновные центры

Слайд 70Наличие обоих центров приводит к образованию водородных связей

Наличие обоих центров приводит к образованию водородных связей

Слайд 73Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие физико-химические и биологические

свойства органических соединений. Кислотный и основный катализ – одна из

распространенных ферментативных реакций. Слабые кислоты и слабые основания – обычные компоненты биологических систем, играющие важную роль в метаболизме и его регуляции
Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие физико-химические и биологические свойства органических соединений. Кислотный и основный катализ

Слайд 74Спасибо за внимание !


Спасибо  за внимание !

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика