Разделы презентаций


Карбоновые кислоты и их производные

Содержание

Карбоновые кислоты – производные углеводо-родов, содержащие карбоксильную группу (СООН)где R = H, Alk, Arмуравьиная метановаянетипичная(в муравьях, в крапиве) уксусная этановая типичная(при отравлени- ях щелочами)

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Кафедра химии

Тема лекции:
Карбоновые кислоты
и их производные

Кафедра химииТема лекции:Карбоновые кислотыи их производные

Слайд 2Карбоновые кислоты – производные углеводо-
родов, содержащие карбоксильную группу (СООН)
где R

= H, Alk, Ar
муравьиная
метановая
нетипичная
(в муравьях,
в крапиве)
уксусная
этановая

типичная
(при отравлени-
ях щелочами)
Карбоновые кислоты – производные углеводо-родов, содержащие карбоксильную группу (СООН)где R = H, Alk, Arмуравьиная метановаянетипичная(в муравьях, в

Слайд 3Жирные кислоты (входят в состав жиров)
пальмитиновая
Непредельные кислоты
кротоновая,
бутен-2-овая
олеиновая, 9,10-октадеценовая

Жирные кислоты (входят в состав жиров)пальмитиноваяНепредельные кислотыкротоновая, бутен-2-оваяолеиновая, 9,10-октадеценовая

Слайд 4Стеариновая кислота
Олеиновая кислота

Стеариновая кислотаОлеиновая кислота

Слайд 5Ароматические кислоты
бензойная кислота
никотиновая кислота
Названия ацилов (Ac)
формил
ацетил
бензоил
стеарил

Ароматические кислотыбензойная кислотаникотиновая кислотаНазвания ацилов (Ac)формилацетилбензоилстеарил

Слайд 6Дикарбоновые кислоты
щавелевая,
этандикислота
(соли и эфиры -
оксалаты)

малоновая,
пропандикислота,
метандикарбоновая
(соли и эфиры –

малонаты)

янтарная
бутандикислота,
1,2-этандикарбо-
новая
(соли и эфиры -
сукцинаты)

Дикарбоновые кислоты  щавелевая, этандикислота(соли и эфиры -  оксалаты)   малоновая,пропандикислота,метандикарбоновая (соли и эфиры –

Слайд 7фумаровая
(транс)
малеиновая
(цис)

2,3-бутендикислоты (1,2-этендикарбоновые)

фумаровая  (транс)малеиновая   (цис)2,3-бутендикислоты  (1,2-этендикарбоновые)

Слайд 8Химические свойства
Диссоциация (влияние радикала на COOH-группу)
Н+ +

формиат
ацетат

Химические свойстваДиссоциация (влияние радикала на COOH-группу)Н+ +формиатацетат

Слайд 9CCl3-COOH >CHCl2-COOH >CH2Cl-COOH >HCOOH >CH3COOH
Ka ≈10-1

3.3 .10-2 1.4 .10-3

1.8 .10-4 1.8 .10-5

CH3COOH

>

>

Ka 4.2 .10-4 6.3 .10-5 1.8 .10-5

у в е л и ч е н и е с и л ы к и с л о т ы

CCl3-COOH >CHCl2-COOH >CH2Cl-COOH >HCOOH >CH3COOHKa    ≈10-1   3.3 .10-2    1.4

Слайд 103. Образование солей
Ме
+ ½ Н2
NaOH
+ Н2O
NH3
Cвойства солей:
Гидролиз (т.к. RCOOH –

слабые кислоты);
ПАВ (если R > C12);
3. Буферные растворы.
2. Влияние карбоксильной

группы на радикал –
аналогично влиянию альдегидной группы
3. Образование солейМе+ ½ Н2NaOH+ Н2ONH3Cвойства солей:Гидролиз (т.к. RCOOH – слабые кислоты);ПАВ (если R > C12);3. Буферные

Слайд 114. Декарбоксилирование
В лаборатории – в щелочной среде при нагревании,
в живом

организме – ферментативно.
R-COOH
R-H + CO2
фермент
t0
NaOH
+ CO2
HOOC-CH2-COOH
t0
NaOH
CH3-COOH + CO2

4. ДекарбоксилированиеВ лаборатории – в щелочной среде при нагревании,в живом организме – ферментативно.R-COOHR-H + CO2ферментt0NaOH+  CO2HOOC-CH2-COOHt0NaOHCH3-COOH

Слайд 125. Окислительно-восстановительные реакции
а) восстановление
1. R-COOH
[H]
кат.
R-CH=О
[H]
кат.
R-CH2ОН
2. R-COOH + HI
R-CH3 +

H2O + I2
6
2
3
б) окисление
+ Ag2O
2Ag↓ +
1.
CO2↑
H2O
Реакция «серебряного

зеркала» – отличие му-
равьиной кислоты от других карбоновых кислот
5. Окислительно-восстановительные реакцииа) восстановление1. R-COOH[H]кат.R-CH=О[H]кат.R-CH2ОН2. R-COOH +  HIR-CH3 +  H2O +  I2623б) окисление+ Ag2O2Ag↓

Слайд 13H2C2O4 + KMnO4 + H2SO4
CO2 +

MnSO4 +
+ H2O + K2SO4
5
2. Метод перманганатометрии:
10
2
2
3
8
3. Образование надкислот

при облучении (патологи-
ческий процесс при лучевой болезни)

[О]

hν (или γ)

надкислота

4. Ферментативное окисление

α

ферм.(I)

α-гидроксикислота

β

ферм.(II)

β-гидроксикислота

H2C2O4 +  KMnO4 +  H2SO4 CO2 +  MnSO4 ++  H2O + K2SO452. Метод

Слайд 14SOCl2*
хлорангидрид
P2O5
ангидрид
R1OH
сложный эфир
HNR1R2
амид
R1OH
-HCl
H2O
HNR1R2
(R1SH)
(S)
(тиоэфир)
-HCl
R1OH
-RCOOH
HNR1R2
-RCOOH
H2O
H2O
H2O
Производные
карбоновых кислот
*(или PCl5,
или PCl3 и др.)

SOCl2*хлорангидридP2O5ангидридR1OHсложный эфирHNR1R2амидR1OH-HClH2OHNR1R2(R1SH)(S)(тиоэфир)-HClR1OH-RCOOHHNR1R2-RCOOHH2OH2OH2OПроизводныекарбоновых кислот*(или PCl5,или PCl3 и др.)

Слайд 15Активность производных карбоновых кислот

как ацилирующих средств
Нуклеофильное замещение
увеличение δ+ на карбонильном углероде
(увеличение реакционной

способности в реакциях
нуклеофильного замещения)


очень активные
ацилирующие агенты

Активность производных карбоновых кислот        как ацилирующих средствНуклеофильное замещениеувеличение δ+ на

Слайд 16Химические свойства сложных эфиров
Н2О
- HOR1
NН3
- HOR1
карбоновая
кислота
амид
NН2NH2
- HOR1
гидразид
[Н]
R-CH2-OH
+

R1OH
спирт
[О]
сложные эфиры
устойчивы к дейст-
вию окислителей
(использ.
для
защиты
СООН-
группы)

Химические свойства сложных эфировН2О- HOR1NН3- HOR1карбоновая  кислотаамидNН2NH2- HOR1гидразид[Н]R-CH2-OH + R1OHспирт[О]сложные эфирыустойчивы к дейст-вию окислителей(использ. для защитыСООН-группы)

Слайд 17Замещенный ацилфосфат
Ацетилкофермент А
Перенос ацетильной(ацильной) группы

Замещенный ацилфосфатАцетилкофермент А Перенос ацетильной(ацильной) группы

Слайд 18Химические свойства амидов
1. Амид-имидольная таутомерия
амид
имидол
4π-сопряжение
Стабилизация
имидольной
формы

Химические свойства амидов1. Амид-имидольная таутомерияамидимидол4π-сопряжениеСтабилизация имидольной   формы

Слайд 192. Амиды – слабые кислоты
Na
(жидкий NH3)
3. Амиды – слабые основания
+

HCl
4. Гидролиз (жесткие условия, поэтому в желудке
- высокая

концентрация HCl)

+ H2O

H+

+ NH3

2. Амиды – слабые кислотыNa(жидкий NH3)3. Амиды – слабые основания+ HCl4. Гидролиз (жесткие условия, поэтому в желудке

Слайд 205. Взаимодействие с азотистой кислотой
+ H-O-N=O
- H2O
- N2
6. Отщепление воды
P2O5
-

H2O
7. Восстановление
[Н]
R-CH2-NH2

5. Взаимодействие с азотистой кислотой+ H-O-N=O- H2O- N26. Отщепление водыP2O5- H2O7. Восстановление[Н]R-CH2-NH2

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика