Разделы презентаций


Алкины

Содержание

СодержаниеАцетиленовые углеводородыНоменклатураИзомерияФизические свойстваПолучениеСтроение ацетиленаХимические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, окисление)Применение

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Алкины

Алкины

Слайд 2Содержание
Ацетиленовые углеводороды
Номенклатура
Изомерия
Физические свойства
Получение
Строение ацетилена
Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация,

кислотные свойства, окисление)
Применение

СодержаниеАцетиленовые углеводородыНоменклатураИзомерияФизические свойстваПолучениеСтроение ацетиленаХимические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, окисление)Применение

Слайд 3Ацетиленовые углеводороды
Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные

(ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие

общую формулу CnH2n-2.
Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCCH.
Ацетиленовые углеводороды    Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную

Слайд 4Номенклатура
Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых

углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на

–ин.
Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи.

Номенклатура     Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой

Слайд 51 2 3

4 5
CH3 – C ≡ C

– CH– CH3

CH3

4-метилпентин-2

1     2   3   4    5CH3 –

Слайд 6Изомерия
1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)

CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH - CH3

пентин-1 
CH3 3-метилбутин-1
2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
пентин-1 пентин-2
3) межклассовая изомерия (алкадиены). CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3
пентин-1 пентадиен-1,3
Изомерия1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)     CH≡C-CH2-CH2-CH3  CH≡C- CH - CH3

Слайд 7Физические свойства
По физическим свойствам

алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения

увеличиваются с ростом молекулярной массы.
В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества.
Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.
Физические свойства     По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления

Слайд 8Получение
1) В промышленноси ацетилен получают
высокотемпературным пиролизом метана.

1500ºС


2CH4  →   HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
Ni, t
CH3 – CH3 ↔ 2H2 + CH  CH
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
Получение 1) В промышленноси ацетилен получаютвысокотемпературным пиролизом метана.

Слайд 9 4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием
Атомы дигалогенопроизводных парафинов

галогена при этом могут

быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.
3 2 1 спирт. р-р
СH3–CH–CH2+ 2 KOH → CH3–C≡CH + 2KBr + 2H2O
  1,2- дибромпропан пропин
Br Br
Br
1 2 3 4 спирт. р-р 1 2 3 4
CH3–CCH2–CH3+2KOH → CH3–C≡C–CH3+2KB+2H2O
 2,2-дибромбутан битин-2
Br 
4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием   Атомы дигалогенопроизводных парафинов галогена

Слайд 10Строение ацетилена
Углеродные атомы в молекуле

ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом

углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.

sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C–H
Строение ацетилена     Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает,

Слайд 11 По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома

углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами

углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н.


Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)
По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s-

Слайд 12 Две негибридные p-орбитали каждого атома

углерода, расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно направлению σ-связей, взаимно

перекрываются и образуют две π- связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ- и двух π-связей. Для алкинов характерны все реакции присоединения, свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π-связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь (≡С–Н).
Две негибридные p-орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно

Слайд 13Химические свойства
Реакции присоединения
1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми

же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в

случае алкенов, но с меньшей скоростью.
t°,Pd
CH3–C≡CH + H2 → CH3–CH=CH2   
t°,Pd
CH3–CH=CH2 + H2 →  CH3–CH2–CH3
Химические свойстваРеакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt),

Слайд 142) Галогенирование.
Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на

тройную связь).
Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем

алкенов. HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
3) Гидрогалогенирование.
Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2  

CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3
2) Галогенирование.  Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь).   Реакция галогенирования алкинов

Слайд 15 4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии

сульфата ртути.
Эту реакцию открыл и исследовал

в 1881 году М.Г.Кучеров. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO4
C2H5–C≡CH + H2O  →  C2H5 – C – CH3
H2SO4 ||
O

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути.   Эту реакцию открыл

Слайд 16Правило В.В.Марковникова:
водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода

при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим

числом водородных атомов.
Правило В.В.Марковникова:  водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому

Слайд 17 В случае гидратации собственно ацетилена

конечным продуктом является уксусный альдегид.

HgSO4 HC≡CH + H2O  →  CH3 – CH = O

5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat HC≡CH + HC≡CH  →CH2=CH–C≡CH  
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)
В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является уксусный альдегид.

Слайд 18Кислотные свойства.
6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться

металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического

натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.
HC≡CH + 2Na →  NaC≡CNa + H2
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)
Кислотные свойства.  		6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на

Слайд 19Окисление
7) Горение
2СН СН +

4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓ Так как много углерода в

молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH
Окисление  		7) Горение   2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓ Так как

Слайд 20Применение

При горении ацетилена в кислороде

температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и

сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.
Применение     При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют

Слайд 21Источники информации
1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.
Органическая

химия. Учебник для вузов./ Под
ред. Петрова А.А. – М.:

Высшая школа, 1981.
2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство
Новая Волна», 2002.
3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

Источники информации 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова

Слайд 22 5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии
поступающим в

вузы. Справочное пособие. – М.:
Высшая школа,1991.
6.

Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение
химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.:
Просвещение, 1983.
7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные
планы. – Волгоград: Учитель, 2004.
8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:
Подготовка к государственному
централизованному тестированию. – Саратов:
Лицей, 2002.
5. Оганесян Э.Т. Руководство по химиипоступающим в вузы. Справочное пособие. – М.: Высшая школа,1991.

Слайд 23 9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы

по химии: Книга для учащихся 8-11 классов общеобразовательных учреждений. –

М.: Просвещение, 1999.
10. Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001.
11. Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997.
12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.
9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга для учащихся 8-11 классов

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика