Амины

Зверева И.Н.

уметь:
устанавливать зависимость свойств от строения на примере аминов;

называть амины, определять

виды изомерии;

составлять уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства аминов.

– NO2
Аминокислоты
NH2 - R - COOH
Белки

которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные

радикалы:
RNH2, R2NH, R3N.
Группа – NH2 называется аминогруппой.

Представитель: метиламин

Ш.А. Вюрц и
А. В.Гофман (середина 19 века). Ученые получили

первичные, вторичные и третичные амины.

Август Вильгельм Гофман
(1818 – 1892)

Шарль Адольф Вюрц
(1817 – 1884)

Русский химик – органик. Открыл метод получения ароматических аминов восстановлением

ароматических нитросоединений (реакция Зинина). Синтезировал анилин, заложил основы анилинокрасочной промышленности.

катиона водорода ( как у аммиака), обусловливает свойства аминов как

органических оснований.

влияние атомов.

NH
R2

Третичные
R1

N R2

R3

CH3 – NH2 (CH3)2 – NH (CH3)3 – N
!Назовите вещества, используя правила названия органических соединений.

– CH – CH3

NH2
1-аминопропан 2 – аминопропан
Изомерия углеводородного скелета:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 ; CH3 – CH – CH2 – NH2

CH3
1 – аминобутан 1 – амино – 2 – метилпропан
Межклассовая изомерия.

атома углерода к
соседнему атому азота.

ряда – жидкости;
высшие – твердые вещества.

Низшие амины хорошо

растворимы в воде и имеют резкий запах.

С увеличением молекулярной массы увеличиваются t кип. и t пл.; уменьшается растворимость в воде.

Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184˚С.

водой.
2. Взаимодействие с кислотами.


Горение.
1. Реакция
бромирования.
2. Реакция
нитрования.

основные свойства):
CH3 – NH2 + H2O = [CH3NH3]+

+ OHˉ
метиламмония
2. Взаимодействие с минеральными кислотами:
CH3 – NH2 + HCl = [CH3NH3]+ Clˉ
метиламмония хлорид
3. Реакция горения:
4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 2N2 + 10H2O
Взаимодействие с бромной водой:
C6H5NH2 + 3Br2 = C6H2Br3NH2↓ + 3HBr
2,4,6-трибромамнилин
(белый осадок)

более слабыми основаниями, чем аммиак (влияние бензольного кольца).
Уменьшение электронной плотности

на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Таким образом, основные свойства изменяются в ряду:
C6H5NH2< NH3< RNH2< R2NH< R3N