Презентация на тему АМИНЫ

АМИНЫ

Понятие об аминах

Амины — производные аммиака,
в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал

Аминогруппа – функциональная группа –NH2

Понятие об аминах

Общие формулы аминов

Н — N — H Н — N — H R — N — H R — N — R
│ │ │ │
H R R R
аммиак
амины

Общая формула СnН2n+1NH2

Классификация аминов

Номенклатура аминов

РАДИКАЛ + АМИН

1. СН3 – NН - СН3
2. СН3 – NН2
3. С6Н5 – NН2
4. H – N – CH3
│
С3Н7
5. CH3 – N – CH3
│
СН3

диметиламин
метиламин
фениламин (анилин)
метилпропиламин

триметиламин

CH3CH2CH2–NH2 CH3–CH–CH3
│
NH2
1-аминопропан 2-аминопропан
пропиламин изопропиламин
Изомерия углеродного скелета

CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CHCH2NH2
│
CH3
1-аминобутан 1-амино-2- метилпропан
бутиламин изобутиламин

Изомерия аминов

Метамерия: первичные, вторичные и третичные амины изомерны друг другу

Первичный амин
пропиламин

Вторичный амин
метилэтиламин

Третичный амин
триметиламин

Изомерия аминов

Амины, в которых аминогруппа связана непосредственно с ароматическим кольцом, называются ароматическими аминами. Простейшим ароматическим амином является фениламин С6Н5—NH2

Ароматические амины

Анилин - Фениламин

Ароматические амины

Простейшим ароматическим амином является фениламин С6Н5—NH2, называемый анилином. Следующий представитель гомологического ряда, отличающийся от анилина на группу СН2(гомологическая разность), имеет три изомера. Они различаются взаимным положением метильной и аминогруппы в кольце. Четвертый изомер того же состава (N-метиланилин) относится к жирно-ароматическим аминам:

Ароматические амины

Общая формула ароматических аминов СnН2n-7NH2
Для ближайшихгомологов анилина обычно используются тривиальные названия (о-, м- и n-толуидины).

Метиламин, диметиламин и триметиламин – газы;
средние члены алифатического ряда – жидкости; высшие – твердые вещества.
Низшие амины хорошо растворимы в воде и имеют резкий запах. Первичные и вторичные амины образуют водородные связи.
С увеличением молекулярной массы увеличиваются t кип. и t пл.; уменьшается растворимость в воде.

Физические свойства

Физические свойства анилина

Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184˚С

В результате этой реакции образуется соль амина (гидробромид этиламмония), из которой действием щёлочи можно выделить первичный амин (этиламин):

Получение аминов из галогенопроизводных - аминирование

Получение

При взаимодействии полученного первичного амина и галогенопроизводного и последующей обработке щелочью получают вторичный амин (диэтиламин):

Получение

Повторение процедуры приводит к образованию третичного амина:

Получение

Третичный амин может ещё раз вступить в реакцию с бромэтаном. При этом образуется четвертичная аммонийная соль, образованная бромид-ионом и катионом тетраэтиламмония:

Получение

Получение

Получение первичных аминов восстановлением нитросоединений – алифатических и ароматических – восстановитель – водород «в момент выделения», который образуется пари взаимодействии например, цинка со щёлочью или железа с соляной кислотой

В промышленности анилин (аминобензол) – получают восстановлением нитробензола, нагревая в присутствии железа с водяным паром:


Способ получения анилина из нитробензола был предложен русским химиком Н.Н. Зининым:

Получение

Получение анилина

Зинин Николай
Николаевич
(1812 – 1880)
Русский химик — органик,
академик.

«Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии»

ион аммония ион тетраэтиламмония

Существуют ионы, которые являются продуктом формального замещения на углеводородный радикал всех атомов водорода в ионе аммония.

Химические свойства

Атом азота аминогруппы за счет неподеленной пары электронов может образовывать ковалентную связь по донорно – акцепторному механизму, вступая в роли донора. В связи с этим амины способны присоединять катион водорода.

ИОН АММОНИЯ

ИОН ЭТИЛАММОНИЯ

Химические свойства

+

H3N

HCl

=

NH4Cl

хлорид аммония

C2H5NH2

:

:

+

HCl

=

[C2H5NH3] Cl

хлорид этиламмония

NH2

:

H2SO4

+

=

NH3

SO4

2

Сульфат фениламмония

Химические свойства аминов

:

CH3NH2

>

H3N

>

Основность ослабевает

NH3

C6H5NH2<

На воздухе с образованием углекислого газа, воды и азота:

Химические свойства аминов

Выступая в роли нуклеофилов (так получают вторичные и третичные амины):

Химические свойства аминов

Химические свойства аминов

Образуя Амиды – важнейший класс органических соединений:

этиламид уксусной кислоты

метиламид уксусной кислоты

Химические свойства аминов

Амид можно сразу получить из карбоновой кислоты:

метиламид уксусной кислоты

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H2SO4), а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Аминогруппа - заместитель 1-го рода (активирующий орто-пара-ориентант в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре).
Такое взаимное влияние атомов в молекуле анилина объясняется сопряжением p-электронов бензольного кольца с неподеленной электронной парой атома азота (+M-эффект аминогруппы):

Химические свойства аминов

Анилин

Реакции замещения

NH2

+ 3 HNO3

(HO – NO2 )

NH2

NO2

NO2

O2N

+ 3 H2O

2

4

6

2, 4, 6 – тринитроанилин

анилин

Химические свойства аминов

Анилин

+

Br2

=

Br

Br

Br

анилин

3HBr

+

2,4,6- триброманилин
белый осадокбелый

С6Н5NH2 + H+Cl- → [С6Н5NH3]+Cl-
хлорид фениламмония

Реакция анилина с соляной кислотой

Применение аминов

Амины широко применяются для получения лекарств, полимерных материалов.

Домашнее задание

§ 25,№ 4,8,9