Слайд 1Лекция 1. Аминокислоты, белки.
Лекция 2. Углеводы, полисахариды.
Гимаутдинова
Ольга Ивановна
Слайд 2Содержание лекции № 1
Классификация, номенклатура
Химические св-ва
β-лактамные антибиотики: пенициллин
α-аминокислоты. Классификация, биполярная
структура, стереоизомерия, качественные реакции
Пептиды, белки. Пептидная связь, структура, гидролиз
п-аминобензойная кислота
и ее производные (новокаин, новокаинамид)
Слайд 3Классификация, номенклатура
2HN-(CH2)n-CH-COOH
R
n=0, α-аминокислоты
n=1, β-аминокислоты
Аминокислоты – поли-функциональные соединения, которые содержат
карбоксильную группу, аминогруппу и могут содержать другие функциональные
группы в боковом радикале R
Слайд 4Алифатические аминокислоты
Глицин, аланин, валин, лейцин и изолейцин
Слайд 5Гидроксиаминокислоты
Серин, треонин, тирозин
Слайд 6Дикарбоновые аминокислоты и их амиды
Аспарагиновая, глутаминовая, аспарагин, глутамин
Слайд 7Аминокислоты с катионообразующими группами
Гистидин, лизин, аргинин
Слайд 8Серосодержащие аминокислоты
Цистеин, цистин, метионин
Слайд 9Ароматические аминокислоты
Фенилаланин, тирозин, триптофан
Слайд 10Иминокислота
Пролин
Аминокислоты делятся на полярные и неполярные. Полярные, например,
аспарагиновая кислота, гидроксиаминокислоты.
Неполярные: алифатические, пролин и др.
Слайд 11Незаменимые аминокислоты (8)
Лизин
Метионин
Фенилаланин
Лейцин
Валин Изолейцин
Треонин Триптофан
Заменимые синтезируются в организме из α-кетокислот
Слайд 12Оптическая изомерия α-аминокислот
Слайд 13Кислотно-основные свойства
R-CH-COOH R-CH-COO- R-CH-COO-
+NH3
+NH3 NH2
катион диполярный анион
ион
цвиттер-ион
рН<7 рН=7 рН>7
Соли с Cu2+ - хелаты синего цвета
Слайд 14Химические свойства Дезаминирование а/к
R-CH-COOH + HNO2 R-CH-COOH
+ N2 + H2O
NH2
OH
гидроксикислота
В организме дезаминирование происходит под действием ферментов - дезаминаз
Слайд 15Химические свойства
Декарбоксилирование
R-CH-COOH R-CH2-NH2 + CO2
NH2
OH-CH2-CH-COOH ферм. OH-CH2-CH2-NH2
NH2 этаноламин (коламин)
серин биогенный амин
входит в состав фосфолипидов
Слайд 16Декарбоксилирование а/к
HOOC-CH-CH2-CH2-COOH NH2-CH2-CH2-CH2-COOH
NH2
γ-аминомасляная к-та
глутаминовая а/к ГАМК
нейромедиатор головного
мозга
гистидин гистамин
выбрасывается в кровь
при повреждении тканей,
образуется под действием Ig
Слайд 17Образование лактамов - циклических амидов при нагревании α-аминокислот
HO-C=O
NH2
O=C NH
R-CH + R-CH R-CH CH-R + H2O
NH2 HO-C=O HN C=O
3,6-дизамещенный
2,5-дикетопиперазин
Реакция идет лучше со сложными эфирами а/к
Антибиотик пенициллин – производный лактама
Слайд 18Количественный и качественный анализ а/к
Формольное титрование
R-CH-COOH + CH2=O
R-CH-COOH
NH2
NHCH2OH
метилольное производное
ОснОвные свойства метилольного производного снижены, его можно титровать щелочью для определения кислоты.
Нингидриновая реакция с а/к и белками – качественная (сине-фиолетовое окрашивание). Обнаруживают менее 1 мкг альфа и бета-а/к; мешают амины, аммиак, мочевина.
Слайд 19
Пептиды и белки
Пептиды содержат от 2 до 50 остатков а/к,
между которыми – пептидная связь. Синтез трипептидов:
NH2-CH-COOH + NH2-CH-COOH
+ NH2-CH-COOH
R1 R2 R3 -2H2O
O O
NH2-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-COOH
R1 R2 R3
Например, R1=Ala, R2=Met, R3=Phe: Ala-Met-Phe
Слайд 20Структура белков
Белки – биополимеры со сложной пространственной структурой, состоящие из
остатков а/к, соединенных пептидной связью.
Первичная структура – последовательность а/к.
Вторичная структура:
спираль, складчатый лист, статистический клубок. Первые две образованы водородными связями, последняя – хаотична.
Третичная структура – сложная пространственная; формируется как правило, ковалентными сшивками (S-S-мостики) и др. взаимодействиями.
Четвертичная - агрегат 2-х и более полипептидных цепей, удерживаемых межмолекулярными водородными связями, электростатическими и т.д.
Слайд 21Частичный и полный гидролиз полипептидов
O
O фермент
NH2-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-COOH + H2O
R1 R2 R3
NH2-CH-COOH + NH2-CH-COOH + NH2-CH-COOH
R1 R2 R3
Частичный гидролиз белка происходит, если не все пептидные связи разрываются
Слайд 22п-аминобензойная кислота и ее производные
новокаин
новокаинамид
Слайд 23Содержание лекции № 2
Моносахариды. Классификация: альдозы и кетозы, пентозы и
гексозы. Стереоизомерия: D-, L-ряды. Открытые и циклические формы: пиранозы, фуранозы.
Таутомерия, мутаротация, α, β-аномеры. Конформация D-глюкозы.
Химические свойства. Образование простых и сложных эфиров. Реакции полуацетальной группы: восст. св-ва, образование О-гликозидов. N-гликозиды, гидролиз.
Окисление моносахаридов. Глюконовая, глюкаровая, глюкуроновая кислоты. Восстановление моносахаридов до полиолов (сорбит).
Пентозы: D-рибоза, 2-дезокси-D-рибоза. Гексозы: глюкоза, галактоза, фруктоза. Аминосахара (D-глюкозамин, N-ацетил-D-глюкозамин). Аскорбиновая кислота.
Олигосахариды. Строение. Восстановительные св-ва. Гидролиз.
Мальтоза, лактоза, сахароза.
Полисахариды. Строение. Гомо- и гетерополисахариды. Гидролиз.
Крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, целлюлоза.
Гиалуроновая кислота, хондроитинсульфат, гепарин.