Слайд 1Лекция 1. Аминокислоты, белки.
Лекция 2. Углеводы, полисахариды.
Гимаутдинова 
Ольга Ивановна
                            							
							
							
						 
											
                            Слайд 2Содержание лекции № 1
Классификация, номенклатура
Химические св-ва
β-лактамные антибиотики: пенициллин
α-аминокислоты. Классификация, биполярная
                                                            
                                    
структура, стереоизомерия, качественные реакции
Пептиды, белки. Пептидная связь, структура, гидролиз
п-аминобензойная кислота
                                    и ее производные (новокаин, новокаинамид)
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 3Классификация, номенклатура
2HN-(CH2)n-CH-COOH
        
                                                            
                                    
  R
n=0, α-аминокислоты
n=1, β-аминокислоты
Аминокислоты – поли-функциональные соединения, которые содержат
                                    карбоксильную группу, аминогруппу и могут содержать другие функциональные 
  группы в боковом радикале R
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 4Алифатические аминокислоты
Глицин, аланин, валин, лейцин и изолейцин
                            							
														
						 
											
                            Слайд 5Гидроксиаминокислоты
Серин, треонин, тирозин
                            							
														
						 
											
                            Слайд 6Дикарбоновые аминокислоты и их амиды
Аспарагиновая, глутаминовая, аспарагин, глутамин
                            							
														
						 
											
                            Слайд 7Аминокислоты с катионообразующими группами
Гистидин, лизин, аргинин
                            							
														
						 
											
                            Слайд 8Серосодержащие аминокислоты
Цистеин, цистин, метионин
                            							
														
						 
											
                            Слайд 9Ароматические аминокислоты
Фенилаланин, тирозин, триптофан
                            							
														
						 
											
                            Слайд 10Иминокислота 
Пролин 
Аминокислоты делятся на полярные и неполярные. Полярные, например,
                                                            
                                    
аспарагиновая кислота, гидроксиаминокислоты.
Неполярные: алифатические, пролин и др.
                                                                    
                            							
														
						 
											
                            Слайд 11Незаменимые аминокислоты (8)
Лизин       
                                                            
                                    
        Метионин
Фенилаланин 
                                            Лейцин
Валин                Изолейцин
Треонин              Триптофан
Заменимые синтезируются в организме из α-кетокислот
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 12Оптическая изомерия α-аминокислот
                            							
														
						 
											
                            Слайд 13Кислотно-основные свойства
R-CH-COOH   R-CH-COO-  R-CH-COO-
  +NH3 
                                                            
                                    
         
                                       +NH3            NH2 
  катион           диполярный       анион
                       ион
                   цвиттер-ион
рН<7               рН=7            рН>7
Соли с Cu2+ - хелаты синего цвета
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 14Химические свойства Дезаминирование а/к
R-CH-COOH + HNO2    R-CH-COOH
                                                            
                                    
+ N2 + H2O
  NH2    
                                                           OH 
                            гидроксикислота
В организме дезаминирование происходит под действием ферментов - дезаминаз
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 15Химические свойства
Декарбоксилирование
R-CH-COOH     R-CH2-NH2 + CO2
 
                                                            
                                    
 NH2
OH-CH2-CH-COOH ферм. OH-CH2-CH2-NH2
      
                                     NH2               этаноламин (коламин)
      серин                  биогенный амин
                         входит в состав фосфолипидов
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 16Декарбоксилирование а/к
HOOC-CH-CH2-CH2-COOH   NH2-CH2-CH2-CH2-COOH
     
                                                            
                                    
 NH2        
                                                     γ-аминомасляная к-та
глутаминовая а/к                ГАМК
                            нейромедиатор головного 
                                  мозга
гистидин      гистамин
              выбрасывается в кровь
                 при повреждении тканей, 
                 образуется под действием Ig
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 17Образование лактамов - циклических амидов при нагревании α-аминокислот
 HO-C=O 
                                                            
                                    
      NH2   
                                        O=C      NH
  R-CH   +   R-CH     R-CH       CH-R + H2O
    NH2        HO-C=O      HN     C=O
                       3,6-дизамещенный
                       2,5-дикетопиперазин
Реакция идет лучше со сложными эфирами а/к
Антибиотик пенициллин – производный лактама 
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 18Количественный и качественный анализ а/к
Формольное титрование
R-CH-COOH  +  CH2=O
                                                            
                                    
  R-CH-COOH
  NH2     
                                                              NHCH2OH
                    метилольное производное
ОснОвные свойства метилольного производного снижены, его можно титровать щелочью для определения кислоты.
Нингидриновая реакция с а/к и белками – качественная (сине-фиолетовое окрашивание). Обнаруживают менее 1 мкг альфа и бета-а/к; мешают амины, аммиак, мочевина.
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 19
Пептиды и белки
Пептиды содержат от 2 до 50 остатков а/к,
                                                            
                                    между которыми – пептидная связь. Синтез трипептидов: 
NH2-CH-COOH + NH2-CH-COOH
                                    + NH2-CH-COOH 
     R1              R2             R3           -2H2O
            O        O        
NH2-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-COOH 
     R1       R2       R3 
Например, R1=Ala, R2=Met, R3=Phe: Ala-Met-Phe
                                
 
                            							
														
						 
											
                            Слайд 20Структура белков
Белки – биополимеры со сложной пространственной структурой, состоящие из
                                                            
                                    
остатков а/к, соединенных пептидной связью.
Первичная структура – последовательность а/к.
Вторичная структура:
                                    спираль, складчатый лист, статистический клубок. Первые две образованы водородными связями, последняя – хаотична.
Третичная структура – сложная пространственная; формируется как правило, ковалентными сшивками (S-S-мостики) и др. взаимодействиями.
Четвертичная - агрегат 2-х и более полипептидных цепей, удерживаемых межмолекулярными водородными связями, электростатическими и т.д. 
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 21Частичный и полный гидролиз полипептидов
     
                                                            
                                    
  O       
                                    O                    фермент     
NH2-CH-C-NH-CH-C-NH-CH-COOH + H2O
     R1       R2       R3
    NH2-CH-COOH + NH2-CH-COOH + NH2-CH-COOH
         R1               R2             R3
Частичный гидролиз белка происходит, если не все пептидные связи разрываются     
                                
                            							
														
						 
											
                            Слайд 22п-аминобензойная кислота и ее производные
новокаин 
новокаинамид
                            							
														
						 
											
                            Слайд 23Содержание лекции № 2
Моносахариды. Классификация: альдозы и кетозы, пентозы и
                                                            
                                    
гексозы. Стереоизомерия: D-, L-ряды. Открытые и циклические формы: пиранозы, фуранозы.
                                    Таутомерия, мутаротация, α, β-аномеры. Конформация D-глюкозы. 
Химические свойства. Образование простых и сложных эфиров. Реакции полуацетальной группы: восст. св-ва, образование О-гликозидов. N-гликозиды, гидролиз.
Окисление моносахаридов. Глюконовая, глюкаровая, глюкуроновая кислоты. Восстановление моносахаридов до полиолов (сорбит). 
Пентозы: D-рибоза, 2-дезокси-D-рибоза. Гексозы: глюкоза, галактоза, фруктоза. Аминосахара (D-глюкозамин, N-ацетил-D-глюкозамин). Аскорбиновая кислота. 
Олигосахариды. Строение. Восстановительные св-ва. Гидролиз.
Мальтоза, лактоза, сахароза.
Полисахариды. Строение. Гомо- и гетерополисахариды. Гидролиз. 
Крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, целлюлоза. 
Гиалуроновая кислота, хондроитинсульфат, гепарин.