Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
Содержание
- 1. АРЕНЫ (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)
- 2. Строение молекулы бензола. ФОРМУЛА КЕКУЛЕ
- 3. σ-связи:π-связи:СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛАsp2-гибридизация
- 4. Слайд 4
- 5. Слайд 5
- 6. Слайд 6
- 7. АРОМАТИЧНОСТЬ – ПОВЫШЕННАЯ УСТОЙЧИВОСТЬ.НЕСМОТРЯ НА НЕНАСЫЩЕННОСТЬ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ, ЧТО ЯВЛЯЕТСЯ СЛЕДСТВИЕМ ПОВЫШЕННОЙ УСТОЙЧИВОСТИ
- 8. Правило Хюккеля : плоские циклические соединения, имеющие
- 9. Р-ОРБИТАЛИ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА ЯВЛЯЮТСЯ НАПОЛОВИНУ ЗАПОЛНЕННЫМИ (ШЕСТЬ ЭЛЕКТРОНОВ НА ШЕСТИ ОРБИТАЛЯХ)
- 10. НЕБЕНЗОИДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ
- 11. НОМЕНКЛАТУРА
- 12. фенил бензил НОМЕНКЛАТУРА
- 13. ДЛЯ БЕНЗОЛА ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ)
- 14. Слайд 14
- 15. ОБЫЧНО ИСПОЛЬЗУЮТ СОКРАЩЕННУЮ ФОРМУ ЗАПИСИ
- 16. РЕАКЦИЯ ГАЛОГЕНИРОВАНИЯДЕЙСТВИЕМ Cl2/FeCl3 ПОЛУЧАЮТ ХЛОРБЕНЗОЛ
- 17. СУЛЬФИРОВАНИЕ
- 18. ПОЯСНЕНИЕ
- 19. НИТРОВАНИЕ
- 20. ПОЛУЧЕННЫЙ НИТРОБЕНЗОЛ ИСПОЛЬЗУЕТСЯ В ПРОИЗВОДСТВЕ АНИЛИНА ДРУГИЕ ВОССТАНОВИТЕЛИ: H2S (РЕАКЦИЯ ЗИНИНА)
- 21. АЛКИЛИРОВАНИЕ ПО ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ
- 22. АЦИЛИРОВАНИЕ ПО ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ
- 23. ВО ВСЕХ РАССМОТРЕННЫХ РЕАКЦИЯХ ВЫДЕЛЯЛИСЬ ПРОСТЕЙШИЕ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ
- 24. ПОНЯТИЕ О МЕХАНИЗМЕ
- 25. Электрофильная частица Е+ генерируется в реакционной смеси.Для
- 26. ПРИМЕРЫ ГЕНЕРАЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ ЧАСТИЦBr2 +
- 27. ЧТО МОЖЕТ ДАТЬ ЗНАНИЕ МЕХАНИЗМА РЕАКЦИИ?
- 28. МОНОЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА
- 29. ДЛЯ НИХ ХАРАКТЕРНЫ ТЕ ЖЕ САМЫЕ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
- 30. КАКОЙ ИЗ АТОМОВ ВОДОРОДА ЗАМЕСТИТСЯ ЗАВИСИТ ОТ УЖЕ ПРИСУТСТВУЮЩЕГО ЗАМЕСТИТЕЛЯ Х (ОРИЕНТИРУЮЩЕЕ ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ)
- 31. ВСЕ ЗАМЕСТИТЕЛИ ДЕЛЯТСЯ НА ДВЕ ГРУППЫ:ОРТО/ПАРА – ОРИЕНТАНТЫМЕТА- ОРИЕНТАНТЫ
- 32. ПОЯСНЕНИЕ
- 33. МЕТА-ОРИЕНТАНТЫК НИМ ОТНОСЯТСЯ ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОРНЫЕ ГРУППЫ:NO2
- 34. ВСЕ МЕТА-ОРИЕНТАНТЫ, А ТАКЖЕ АТОМЫ ГАЛОГЕНОВ (ЯВЛЯЮЩИЕСЯ
- 35. СЛЕДСТВИЕМ ЭТОГО ЯВЛЯЕТСЯ ТО, ЧТО РЕАКЦИИ ЧАЩЕ
- 36. ПРИМЕР РЕАКЦИИ
- 37. ОРТО/ПАРА-ОРИЕНТАНТЫК НИМ ОТНОСЯТСЯ ГРУППЫ С ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫМИ ЭФФЕКТАМИ
- 38. Слайд 38
- 39. Р-ОРБИТАЛИ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА ЯВЛЯЮТСЯ НАПОЛОВИНУ ЗАПОЛНЕННЫМИ (ШЕСТЬ ЭЛЕКТРОНОВ НА ШЕСТИ ОРБИТАЛЯХ)
- 40. ГРУППЫ ОН, ОСН3, NH2, NHCOCH3, F, Cl,
- 41. Слайд 41
- 42. ВСЕ ОРТО-ПАРА ОРИЕНТАНТЫ КРОМЕ ГАЛОГЕНОВ ЯВЛЯЮТСЯ АКТИВИРУЮЩИМИ
- 43. АЛКИЛИРОВАНИЕ ПО ФРИДЕЛЮ-КРАФТСУ
- 44. ФЕНОЛ - ОЧЕНЬ РЕАКЦИОНОСПОСОБНОЕ СОЕДИНЕНИЕ
- 45. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ИНТЕРПРЕТАЦИЯ ОРИЕНТИРУЮЩЕГО ВЛИЯНИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ
- 46. ПОСКОЛЬКУ ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЙ ЗАРЯД РАСПРЕДЕЛЕН МЕЖДУ ОРТО И
- 47. РЕАКЦИИ БОКОВОЙ ЦЕПИ АЛКИЛБЕНЗОЛОВ
- 48. Слайд 48
- 49. АреныХимические свойства. Окисление боковой цепи.
- 50. Галогенирование по бензильному положению
- 51. Многоядерные ароматические соединения1,2-Бензопирен – один из наиболее
- 52. Скачать презентанцию
Строение молекулы бензола. ФОРМУЛА КЕКУЛЕ
Слайды и текст этой презентации
Слайд 7АРОМАТИЧНОСТЬ – ПОВЫШЕННАЯ УСТОЙЧИВОСТЬ.
НЕСМОТРЯ НА НЕНАСЫЩЕННОСТЬ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ, ЧТО
ЯВЛЯЕТСЯ СЛЕДСТВИЕМ ПОВЫШЕННОЙ УСТОЙЧИВОСТИ
Слайд 8Правило Хюккеля : плоские циклические соединения, имеющие сопряженную систему
-электронов,
могут быть ароматическими, если число этих электронов равно 4n +
2(где n = 0, 1, 2, 3 и т.д.).
n = 1, то есть 6 электронов
Слайд 9Р-ОРБИТАЛИ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА ЯВЛЯЮТСЯ НАПОЛОВИНУ ЗАПОЛНЕННЫМИ (ШЕСТЬ ЭЛЕКТРОНОВ НА ШЕСТИ
ОРБИТАЛЯХ)
Слайд 20ПОЛУЧЕННЫЙ НИТРОБЕНЗОЛ ИСПОЛЬЗУЕТСЯ В ПРОИЗВОДСТВЕ АНИЛИНА
ДРУГИЕ ВОССТАНОВИТЕЛИ: H2S (РЕАКЦИЯ
ЗИНИНА)
Слайд 23ВО ВСЕХ РАССМОТРЕННЫХ РЕАКЦИЯХ ВЫДЕЛЯЛИСЬ ПРОСТЕЙШИЕ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА (HCl, H2O).
ЗНАНИЕ ЭТОГО МОЖЕТ ПОМОЧЬ ПРИ НАПИСАНИИ ПРОДУКТОВ
Слайд 25Электрофильная частица Е+ генерируется в реакционной смеси.
Для замены атома водорода
на бром необходима генерация частицы Br+.
Для замены атома водорода на
метил необходима генерация частицы СН3+.
Слайд 26ПРИМЕРЫ ГЕНЕРАЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫХ ЧАСТИЦ
Br2 + FeBr3
= Br+ + FeBr4-
CH3Cl
+ AlCl3 = CH3+ + AlCl4-
Слайд 30КАКОЙ ИЗ АТОМОВ ВОДОРОДА ЗАМЕСТИТСЯ ЗАВИСИТ ОТ УЖЕ ПРИСУТСТВУЮЩЕГО ЗАМЕСТИТЕЛЯ
Х (ОРИЕНТИРУЮЩЕЕ ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ)
Слайд 33МЕТА-ОРИЕНТАНТЫ
К НИМ ОТНОСЯТСЯ ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОРНЫЕ ГРУППЫ:
NO2 нитро-группа
(-I, -M)
SO3H сульфо-группа (-I, -M)
CHO формильная
(альдегидная) CO2H карбоксильная (-I, -M)
COCH3 ацетильная (-I, -M)
CF3 трифторметильная (-I)
Слайд 34ВСЕ МЕТА-ОРИЕНТАНТЫ, А ТАКЖЕ АТОМЫ ГАЛОГЕНОВ (ЯВЛЯЮЩИЕСЯ ОРТО/ПАРА-ОРИЕНТАНТАМИ) ОТНОСЯТСЯ К
ДЕЗАКТИВИРУЮЩИМ ЗАМЕСТИТЕЛЯМ, ТО ЕСТЬ ИХ НАЛИЧИЕ ЗАМЕДЛЯЕТ РЕАКЦИЮ
Слайд 35СЛЕДСТВИЕМ ЭТОГО ЯВЛЯЕТСЯ ТО, ЧТО РЕАКЦИИ ЧАЩЕ ВСЕГО ПРОТЕКАЮТ ПУТЕМ
ЗАМЕНЫ ЛИШЬ ОДНОГО АТОМА ВОДОРОДА, ПОСКОЛЬКУ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ МЕНЕЕ РЕАКЦИОНОСПОСОБЕН,
ЧЕМ ИСХОДНОЕ СОЕДИНЕНИЕ.
Слайд 37ОРТО/ПАРА-ОРИЕНТАНТЫ
К НИМ ОТНОСЯТСЯ ГРУППЫ С ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫМИ ЭФФЕКТАМИ (+I ИЛИ +M):
СH3,
C2H5 алкильные группы (+I)
OH
гидрокси-группа (-I, +M)NH2 амино-группа (-I, +M)
OCH3 метокси-группа (-I, +M)
NHCOCH3 ацетиламино (-I, +M)
Cl, Br, I галогены (-I, +M)
Слайд 39Р-ОРБИТАЛИ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА ЯВЛЯЮТСЯ НАПОЛОВИНУ ЗАПОЛНЕННЫМИ (ШЕСТЬ ЭЛЕКТРОНОВ НА ШЕСТИ
ОРБИТАЛЯХ)
Слайд 40ГРУППЫ ОН, ОСН3, NH2, NHCOCH3, F, Cl, Br СВЯЗАНЫ С
БЕНЗОЛЬНЫМ КОЛЬЦОМ АТОМОМ, ИМЕЮЩИМ НЕПОДЕЛЕННУЮ ЭЛЕКТРОННУЮ ПАРУ
ЭТО ОБУСЛОВЛИВАЕТ ДОНОРНЫЙ
+М ЭФФЕКТ ЭТИХ ГРУПП И ОРТО/ПАРА ОРИЕНТИРУЮЩЕЕ ВЛИЯНИЕ 
Слайд 42ВСЕ ОРТО-ПАРА ОРИЕНТАНТЫ КРОМЕ ГАЛОГЕНОВ ЯВЛЯЮТСЯ АКТИВИРУЮЩИМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ, ТО ЕСТЬ
ИХ НАЛИЧИЕ ОБЛЕГЧАЕТ ПРОТЕКАНИЕ РЕАКЦИИ,
ПОСКОЛЬКУ ОНИ НАКАЧИВАЮТ БЕНЗОЛЬНОЕ КОЛЬЦО
ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТЬЮ И ОБЛЕГЧАЮТ АТАКУ ПО КОЛЬЦУ ЭЛЕКТРОФИЛА Е+.
Слайд 46ПОСКОЛЬКУ ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЙ ЗАРЯД РАСПРЕДЕЛЕН МЕЖДУ ОРТО И ПАРА ПОЛОЖЕНИЯМИ ПО
ОТНОШЕНИЮ К МЕСТУ АТАКИ, ТО НАЛИЧИЕ ТАМ ДОНОРНЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ СТАБИЛИЗИРУЕТ
КАРБОКАТИОН И ОБЛЕГЧАЕТ РЕАКЦИЮ.
Слайд 51Многоядерные ароматические соединения
1,2-Бензопирен – один из наиболее сильных канцерогенов.
В
опытах на мышах попадание спиртового раствора на кожу вызывает развитие
опухоли в течение 90-100 сут.; внутримышечная инъекция – быстрое развитие саркомы.
