которых содержат устойчивые циклические
группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой
системой сопряженных связей.Простейшие представители (одноядерные арены):
Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Арены Ароматические углеводороды Бензол и его гомологи
Содержание
- 1. Арены Ароматические углеводороды Бензол и его гомологи
- 2. АРЕНЫ (ароматические углеводороды)Арены или ароматические углеводороды –
- 3. Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.
- 4. Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную
- 5. Строение бензолаБензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов.
- 6. Слайд 6
- 7. Слайд 7
- 8. Гомологи бензола. Номенклатура и изомерияГомологи бензола –
- 9. Слайд 9
- 10. Ароматические одновалентные радикалы имеют общее название "арил".
- 11. Изомерия (структурная): 1) положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов
- 12. 3) изомерия заместителей R, начиная с R
- 13. Свойства ареновФизические свойства. Бензол и его ближайшие
- 14. Слайд 14
- 15. По химическим свойствам арены отличаются от предельных и непредельных
- 16. Слайд 16
- 17. Для аренов более характерны реакции, идущие с
- 18. Реакции замещения в бензольном кольце Механизм реакций
- 19. Слайд 19
- 20. НитрованиеБензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированныхазотной и серной кислот):
- 21. АлкилированиеЗамещение атома водорода в бензольном кольце на
- 22. Реакции присоединения к аренамВ реакции присоединения, приводящие
- 23. Радикальное хлорирование аренов В условиях радикальных реакций
- 24. Реакции окисления ареновБензол не окисляется даже под
- 25. Слайд 25
- 26. Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.)
- 27. Бензол и его гомологи на воздухе горят
- 28. Получение ароматических углеводородовОсновными природными источниками ароматических углеводородов
- 29. б) дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 углеродных атомов
- 30. Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского):
- 31. Применение ароматических углеводородовБензол С6Н6 используется как исходный продукт для
- 32. Слайд 32
- 33. Скачать презентанцию
АРЕНЫ (ароматические углеводороды)Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.Простейшие представители (одноядерные арены):
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
Арены или ароматические углеводороды –
это соединения, молекулы
которых содержат устойчивые циклические
системой сопряженных связей.Простейшие представители (одноядерные арены):
Слайд 4Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость,
обусловленную делокализацией π-электронов в
циклической
системе.
Критерии ароматичности аренов:
Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют
циклическую
систему.Атомы углерода располагаются в одной плоскости
(цикл имеет плоское строение).
Замкнутая система сопряженных связей содержит 4n+2 π-электронов (n – целое число).
Этим критериям полностью соответствует молекула бензола С6Н6.
Слайд 8Гомологи бензола. Номенклатура и изомерия
Гомологи бензола – соединения, образованные заменой
одного
или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на
углеводородные
радикалы (R):Общая формула гомологического ряда бензола CnH2n-6 (n ≥ 6).
Номенклатура. Широко используются тривиальные названия
(толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия
строят из названия углеводородного радикала (приставка)
и слова бензол (корень):
Слайд 10Ароматические одновалентные радикалы имеют общее
название "арил". Из них наиболее
распространены в номенклатуре
органических соединений два: C6H5- (фенил) и C6H5CH2- (бензил).
Слайд 11Изомерия (структурная):
1) положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных
бензолов (например, о-, м- и п-ксилолы);
2) углеродного скелета
в боковой цепи, содержащей не менее
3-х атомов углерода:
Слайд 123) изомерия заместителей R, начиная с R = С2Н5.
Например, молекулярной
формуле С8Н10 соответствуют 4 изомера:
три ксилола CH3-C6H4-CH3 (о-, м-, п-) и этилбензол C6H5-C2H5.
Пространственная изомерия относительно
бензольного кольца валкилбензолах отсутствует.
Слайд 13Свойства аренов
Физические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи –
бесцветные
жидкие вещества (см. табл.), нерастворимые в воде,
но хорошо растворяющиеся во
многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен
(поражает почки, печень, костный мозг, кровь).
Слайд 15По химическим свойствам арены отличаются от предельных
и непредельных углеводородов. Это объясняется
особенностями
строения бензольного кольца. Делокализация шести π-электронов
в циклической системе понижает энергию
молекулы, чтообусловливает повышенную устойчивость (ароматичность)
бензола и его гомологов.
Поэтому арены не склонны вступать в реакции присоединения или
окисления, которые ведут к нарушению ароматичности.
Слайд 17Для аренов более характерны реакции, идущие с сохранением
ароматической системы,
а именно, реакции замещения атомов
водорода, связанных с циклом.
Другие реакции (присоединение, окисление),
в которых участвуют делокализованныеуглерод-углеродные связи бензольного кольца и нарушается
его ароматичность, идут с трудом.
Слайд 18Реакции замещения в бензольном кольце
Механизм реакций – электрофильное замещение.
1. Галогенирование
Замещение атома
водорода в бензольном кольце на галоген
происходитв присутствии катализаторов AlCl3,
AlBr3, FeCl3 и т.п.(кислот Льюиса):
Слайд 20Нитрование
Бензол реагирует с нитрующей смесью
(смесью концентрированныхазотной и серной кислот):
Слайд 21Алкилирование
Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную
группу(алкилирование) происходит
под действиемалкилгалогенидов
(реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии
катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 (кислот Льюиса).
Слайд 22Реакции присоединения к аренам
В реакции присоединения, приводящие к разрушению ароматической
структуры бензольного кольца, арены могут вступать с большим
трудом.
Гидрирование
Присоединение водорода
к бензолу и его гомологам происходит при повышенной температуре и давлении в присутствии
металлических катализаторов.
Слайд 23Радикальное хлорирование аренов
В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовое облучение,
повышенная температура)
возможно присоединение галогенов
к ароматическим соединениям. При радикальном хлорировании
бензола
получен "гексахлоран" (средство борьбы с вредныминасекомыми).
Слайд 24Реакции окисления аренов
Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей
(KMnO4, K2Cr2O7 и
т.п.). Поэтому он часто используется как
инертный растворитель при проведении реакций
окисления других органических соединений.В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко. При действии раствора KMnO4 в кислой среде и
нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются
только боковые цепи:
Слайд 26Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.)
также приводит к
образованию бензойной кислоты.
Разрыв связи при этом происходит между двумя
ближайшими ккольцу атомами углерода в боковой цепи.
Слайд 27Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем,
что
обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:
Бензол и его летучие
гомологи образуют с воздухом и кислородомвзрывоопасные смеси.
Слайд 28Получение ароматических углеводородов
Основными природными источниками ароматических
углеводородов являются каменный уголь
и нефть.
При коксовании каменного угля образуется
каменноугольная смола, из которой
выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения.
Ароматизация нефти:
а) дегидроциклизация
(дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в
основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в
присутствии катализатора
Слайд 31Применение ароматических углеводородов
Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для
получения различных ароматических
соединений – нитробензола,
хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых
в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и
многих других органических веществ.
