Ароматические соединения I. Концепция ароматичности Ароматическими

группа веществ
карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую
группировку из шести

Разница между значением энергии
одиночной структуры Кекуле и значением
энергии, учитывающим полное
обобществление электронов, называется
энергией сопряжения (резонанса).
Для бензола она равна 151 кДж/моль.

Ароматичность – особая стабилизация делокализованной
циклической π-электронной cистемы.

разрыхляющие – свободны.
Правило Хюккеля: Соединения, молекулы которых включают в основном

Бензол содержит 6 π-электронов. Это
ароматическое соединение.

В циклооктатетраене 8 π-электронов. Он не является ароматическим соединением.

Химические критерии понятия ароматичности:
- высокая устойчивость к окислителям и восстановителям;
высокая термическая устойчивость;
- несмотря на высокую ненасыщенность, отсутствие склонности к реакциям присоединения;
- склонность к реакциям замещения.

Ароматические соединения I. Концепция ароматичности

Круг Фроста

циклов, включающих в основном состоянии набор орбиталей с участием 4n

Ароматические соединения I. Концепция ароматичности

образования катионного центра:
Ароматические соединения I. Концепция ароматичности

суммарная энергия π-электронов (Еπ) при раскрытии цикла
не изменяется.
- ароматические, у

- антиароматические, у которых Еπ при раскрытии цикла понижается.

Ароматические соединения I. Концепция ароматичности