бесцветная жидкость с неприятным запахом, т.кип. 115 С. Хорошо растворяется
в воде и органических жидкостях. Ядовит.Пиридин
Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Азотистые гетероциклические соединения
Содержание
- 1. Азотистые гетероциклические соединения
- 2. Пиридин С5H5N – шестичленный гетероцикл с одним
- 3. Электронное строение молекулы пиридина сходно со строением
- 4. Поэтому пиридин, подобно аминам, проявляет свойства основания:
- 5. Наряду с основными свойствами пиридин проявляет
- 6. Пиррол С4H4NН – пятичленный гетероцикл с одним
- 7. Электронное строение молекулы пиррола
- 8. Связывание неподеленной электронной пары атома азота системой
- 9. Пиррол может участвовать в реакциях присоединения: -
- 10. Пиррол значительно активнее бензола в реакциях электрофильного
- 11. Пиррольные структуры содержатся в гемоглобине, хлорофилле, витамине
- 12. Пиримидин С4Н4N2 - шестичленный гетероцикл с двумя
- 13. Пурин С5H4N4 – соединение, в молекуле которого
- 14. Пиримидин и пурин являются
- 15. Пуриновые основания производные пурина, входящие в
- 16. В молекулах ДНК пуриновые и пиримидиновые основания соединены водородными связями и располагаются по принципу комплементврности.
- 17. Вопросы для контроля:Какие азотистые соединения называют гетероциклическими?Почему
- 18. Скачать презентанцию
Пиридин С5H5N – шестичленный гетероцикл с одним атомом азота .Это бесцветная жидкость с неприятным запахом, т.кип. 115 С. Хорошо растворяется в воде и органических жидкостях. Ядовит.Пиридин
Слайды и текст этой презентации
Слайд 3Электронное строение молекулы пиридина сходно со строением бензола.
Атомы углерода
и азота находятся в состоянии sp2-гибридизации.
Все -связи C–C, C–H
и C–N образованы гибридными орбиталями, углы между ними составляют примерно 120. Поэтому цикл имеет
плоское строение.
Шесть электронов, находящихся на негибридных р-орбиталях,
образуют -электронную ароматическую систему.
Из трех гибридных орбиталей атома азота две образуют -связи С–N, а третья содержит неподеленную пару электронов, которые не участвуют в -электронной системе.
Слайд 4Поэтому пиридин, подобно аминам, проявляет свойства основания:
водный раствор пиридина
окрашивает лакмус в синий цвет;
при взаимодействии пиридина с сильными
кислотами образуются соли пиридиния 
Слайд 5 Наряду с основными свойствами пиридин проявляет свойства
ароматического соединения.
Однако его активность в реакциях
электрофильного замещения ниже, чем у
бензола. Как и бензол, пиридин может присоединять водород в присутствии
катализатора с образованием насыщенного соединения пиперидина. Пиперидин проявляет свойства вторичного амина (сильное основание).
Слайд 6Пиррол С4H4NН – пятичленный гетероцикл с одним атомом азота.
Бесцветная жидкость
с температурой кипения 130 С, плохо растворимая в воде, на
воздухе быстро окисляется и темнеет.Пиррол
Слайд 7 Электронное строение молекулы пиррола объясняет его свойства
как слабой кислоты и ароматического соединения.
Атомы углерода и азота находятся
в состоянии sp2-гибридизации. -Связи C–C, C–H и C–N образованы гибридными орбиталями. Цикл имеет плоское строение. На негибридной р-орбитали азота находится неподеленная пара электронов, которые вступают в сопряжение с четырьмя -электронами атомов углерода. Таким образом, в циклической системе сопряжения находится 6 электронов, что определяет ароматические свойства пиррола.
Слайд 8Связывание неподеленной электронной пары атома азота системой сопряжения приводит к
резкому ослаблению основных и проявлению кислотных свойств. Как слабая кислота
пиррол вступает в реакцию с металлическим калием, образуя соль – пиррол-калий
Слайд 9Пиррол может участвовать в реакциях присоединения:
- гидрирование приводит к
образованию пирролидина;
- под действием сильных минеральных кислот пиррол вступает в
реакции полимеризации.
Слайд 10Пиррол значительно активнее бензола в реакциях электрофильного
замещения, т.к. атом
азота, предоставляя в систему сопряжения два
электрона (+М-эффект), повышает электронную
плотность в цикле.Пример - замещение 4-х атомов водорода при иодировании.
Слайд 11Пиррольные структуры содержатся в гемоглобине, хлорофилле,
витамине В12 и некоторых
других природных соединениях.
В состав молекул этих сложных веществ входит
тетрапиррольный фрагмент (порфин) в виде комплекса с металлом.
Слайд 12Пиримидин С4Н4N2 - шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота .
Электроны,
находящиеся на негибридных р-орбиталях, образуют
6-электронную ароматическую систему.
Проявляет свойства
очень слабого основания, т.к. атомы азота в sp2-гибридизованном состоянии довольно прочно удерживают неподеленную электронную пару.
Пиримидин
Слайд 13Пурин С5H4N4 – соединение, в молекуле которого сочетаются структуры шести-
и пятичленного гетероциклов, содержащих по два атома азота.
Проявляет амфотерные свойства.
Слабые основные свойства связаны с атомами азота шестичленного (пиримидинового) цикла. Слабые кислотные свойства обусловлены группой N-H пятичленного цикла (по аналогии с пирролом). Пурин
Слайд 14 Пиримидин и пурин являются основой пиримидиновых и
пуриновых оснований, входящих в состав природных высокомолекулярных веществ – нуклеиновых
кислот.
Слайд 15Пуриновые основания производные пурина, входящие в состав
нуклеиновых кислот:
аденин
и гуанин .
Для гуанина характерно динамическое
равновесие между структурными изомерами, обусловленное переносом подвижного атома водорода.Образование нуклеозидов происходит, как и в случае пиримидиновых
оснований, по связи N–H.
Пиримидиновые основания – производные пиримидина, входящие в
состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин.
Для этих оснований, содержащих группу –ОН, характерно подвижное
равновесие структурных изомеров, обусловленное переносом протона от кислорода к азоту и наоборот:
урацил ,
тимин ,
цитозин .
Слайд 16В молекулах ДНК пуриновые и пиримидиновые основания соединены водородными связями
и располагаются по принципу комплементврности.
Слайд 17Вопросы для контроля:
Какие азотистые соединения называют гетероциклическими?
Почему пиридин проявляет основные
свойства? Приведите примеры реакций.
Почему пиррол проявляет свойства слабой кислоты? Приведите
примеры реакций.Какова биологическая роль пурина и пиримидина?
Какие азотистые основания входят в состав нуклеиновых кислот?
