Азотсодержащие органические вещества

вещества

или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

– N – H CH3 – N –

H
| | |
H H CH3
аммиак метиламин диметиламин
CH3 – N – СH3 С2Н5 – N - C3H7
| |
СH3 H
триметиламин этилпропиламин

2) Вторичные
CH3 – N – H метиламин

CH3 – N – СH3
| | диметиламин
Н Н
3) Третичные CH3 – N – СH3
| триметиламин
СН3

аминогруппы –NH2
R - NH2 общая формула

СН3 – NH2 - метиламин
C2H5 - NH2 - этиламин
C3H7 - NH2 - пропиламин
C4H9 - NH2 - бутиламин

в воде.

С5 - С9 – жидкости с запахом испорченной рыбы,

в воде не растворяются.

С10 … - твердые вещества.

9 O2 → 4 CO2 + 10 H2O + 2

N2 + Q
2) Взаимодействие с кислотами
(HCI, HNO3, H2SO4)
СН3 - NH2 + HCI → [СН3 - NH3] CI
3) С водой (первые 4 амина)
СН3 - NH2 + HОН → [СН3 - NH3] ОН
4) С лакмусом (синее окрашивание)

нитросоединений)
R – NO2 + 6 H

R – NH2 + 2 H2O

аминогруппы
- NH2

─ NH2 или С6Н5 - NH2

щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого

цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином.
Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином.
Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл в-во, названное им кианолом.
Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама.
1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

светло-коричневого цвета.
Немного тяжелее воды, малорастворим в ней.
Хорошо растворяется в этаноле

и бензоле.
Температура кипения + 174 С.
Проявляет слабые основные свойства.
Ядовит. Канцероген.

– реакция Н. Н. Зинина
C6H5NO2 + 3H2 250-300C,Ni,Cu C6H5NH2 +

2H2O
нитробензол
C6H5NO2 + 6H Fe,HCl,H2O C6H5NH2 + 2H2O (Зинин, 1842)

CO2 + 14 H2O + 2 N2
2. Реакции по аминогруппе

- NH2 - реакции с сильными кислотами
С6Н5NH2 + HCI → [С6Н5NH3] CI
Анилин не изменяет окраску лакмуса, т.к. его основные свойства выражены слабее, чем у аммиака и аминов.

осадок)

в виде кристаллических, легко взрывающихся веществ. Благодаря способности диазониевой группы

легко замещаться на другие функциональные группы, эти соединения широко используются в органически синтезах.

При взаимодействии водного р-ра анилина с CaClO2 появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.

используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов.

Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%).
В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.

В качестве примера приведена схема синтеза красителя метилового оранжевого:
H2SO4
NH2
сульфаниловая кислота
4-диазобензол-сульфокислота
+
N(CH3)2
HO3S
метиловый

оранжевый

1.

2.

3.