ЕТЕРИ

зв’язанi між собою через атом Оксигену або ще їх можна

розглядати як похідні вуглеводнів, у яких атом Гідрогену заміщено алкоксигрупою. Їх загальна формула R-O-R′.
 
ІЗОМЕРІЯ ТА НОМЕНКЛАТУРА
 
Ізомерія етерів залежить від будови вуглеводневих залишків, зв’язаних з Оксигеном.
За систематичною номенклатурою їх називають за назвою алкану, з яким зв’язана алкоксигрупа (R-O-). Причому, в основi назви лежить алкан з найбільшою довжиною вуглецевого ланцюга. За радикало-функціональною номенклатурою назва утворюється з двох вуглеводневих залишків з додаванням слова етер.

тим більше третинні спирти не дають етерів. У присутності кислоти

вони дегідратують з утворенням алкенів. Тому етери третинних спиртів одержують іншим шляхом.

Дана реакція є алкілуванням одного спирту іншим. Вона відбувається за умови, що кислота взята не у надлишку, а температура реакції не дуже висока (120-160о), інакше спирт відщепить воду і перетвориться у алкен. Алкілуючий агент (протонований спирт або карбокатіон) утворюється зi спирту при його взаємодії з кислотою:

ацетилену веде до утворення вінілалкілових етерів.

у водi i мають відносно низькi температури кипіння
 
С2Н5-ОН, tокип.= 78оС;

С2Н5-О-С2Н5, tо кип. = 34,6оC.

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

Етери проявляють сильнішi електронодонорнi властивостi порівняно зi спиртами, за рахунок неподілених пар електронів атома кисню. Таке збільшення електроно-донорних властивостей пояснюється електронодонорним характером алкільних груп, що проявляють +І-ефект. Тому етери є основами Льюїса і розчиняються у сильних кислотах.
Однак уцілому етери є доволі інертними сполуками: не гідролізуються, не взаємодіють з лугами, розведеними кислотами.

протонованi етери (оксонієвi солi або оксонієвi катіони).



Реакції ацидолізу i

розщеплення етерів
2.1. Ацидоліз кислотами. Ацидоліз – це розщеплення сполуки під дією кислоти.
Концентрованi кислоти розщеплюють етери за схемою:

Окиснення етерів
Більшість етерів легко окиснюється киснем повітря, утворюючи пероксиднi сполуки.

етерних груп, i мають циклічну структуру. Циклічнi етери з одним

атомом кисню поділяються на -, -, - тощо, залежно від числа вуглецевих атомів у циклі.
-Оксиди або епоксисполуки мають у своїй структурi епоксидне кільце

чотири атоми Карбону




Циклічнi етери можуть мати також два і більше

атоми оксигену

які називаються краун-етерами



















[18]-Краун-6

органічних розчиннихка, так і у воді.
Дуже важливою властивістю краун-етерів є

їх здатність утворювати комплекси з йонами металів. Причому стійкість комплексу визначається співвідношенням йонного радіуса металу та внутрішнім радіусом макроциклу. Так, [15] краун-5 ефективно зв’язує йон натрію, а [18] краун-6 йони калію.
Краун-етери застосовують для покращення розчинності неорганічних солей в органічних розчинниках, як ефективні каталізатори міжфазного переносу, лікарські препарати, пестициди, антидоти.

двома шляхами.
З алкіленхлорогідринів - реакцією дегідрохлорування (див.стор.) Причому утворення епоксидів

можливе лише при транс-положеннi СІ та ОН




1.2. Окиснення алкенів
Окиснення етилену ведуть в присутностi срібного каталізатора

значно деформованими валентними кутами.
Таке угруповання відносно нестійке i полярне.

Зв’язок С—О в епоксидному кільцi розривається легко i для епоксидів характернi реакції приєднання з розщепленням кільця.

Вони відбуваються за механізмами SN1 або SN2.

приєднується до Оксигену, а нуклеофільна частина молекули (Х) - до

Карбону епоксидного кільця ( заміщує атом оксигену біля атома карбону) за схемою:

групу —ОО—. Їх розглядають як похіднi найпростішого пероксиду Н—ОО—Н, пероксиду

водню, у якого один або два атоми водню заміщенi на вуглеводневi або іншi залишки.
Класифікація пероксидів
 Гідропероксиди - загальна формула R—OO—H, де R –вуглеводневий радикал.

однаковi або різні, вуглеводневі радикали:





Ацилпероксиди (пероксиди ацилів) - містять —ОО—групу,

з якою зв'язані залишки кислоти - ацили.

(пероксиднi естери) - сполуки, що складаються з залишків кислот (ацилів)

та алкільних груп, з'єднаних між собою пероксидною групою —ОО— , загальної формули:

при нагріванні

Тому їх застосовують для ініціювання реакцій полімеризації, вулканізації каучуків,

затвердіння ненасичених смол тощо. Сьогодні вони все більше використовуються для модифікації різноманітних полімерів з метою надання їм специфічних властивостей, створення полімерних композитів та полімерів спеціального призначення. Органічнi пероксиди, особливо гідропероксиди, є проміжними продуктами при окисненнi вуглеводнів різних класів. Як правило, пероксиди нестійкі i у більшостi випадків небезпечнi у вжитку (вибухають від удару або нагрівання). Вони є сильними окиснювачами.