Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Гетероциклические соединения
Содержание
- 1. Гетероциклические соединения
- 2. Гетероциклическими
- 3. Классификация гетероциклических соединенийПо природе гетероатомаСерусодержащиеАзотсодержащие Кислородсодержащие
- 4. Классификация гетероциклических соединенийПо насыщенностиНасыщенные Ненасыщенные
- 5. Классификация гетероциклических соединенийПо строению циклаТрехчленныеЧетырехчленные
- 6. Классификация гетероциклических соединенийПятичленныеШестичленныеС конденсированными циклами
- 7. Номенклатура гетероциклических соединений
- 8. Номенклатура гетероциклических соединений
- 9. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ
- 10. Физические свойства пирролаБесцветная жидкость с запахом хлороформа.
- 11. Пиррол Способы полученияПиролиз слизевокислого аммонияПерегонка сукцинимида с цинковой пылью:
- 12. Слайд 12
- 13. Слайд 13
- 14. Ацидофобность пирролаГидрирование пиррола
- 15. Реакции конденсации
- 16. Порфин – плоский макроцикл, ароматическая сопряженная система;
- 17. Гем
- 18. Слайд 18
- 19. Биологическое окисление в печени гемоглобина и порфинсодержащих метаболитов образуются биллирубеноиды, содержащие линейную тетрапиррольную систему.
- 20. Фуран
- 21. Химические свойства
- 22. Химические свойства фуранаОкисление и восстановление
- 23. Фурфурол Бесцветная жидкость, малорастворима в воде.По свойствам
- 24. Химические свойства фурфуролаПолимеризация Реакция Перкина
- 25. Химические свойства фурфуролаОкислениеНитрование ацетилнитратом:
- 26. Производные фурана
- 27. Тиофен Биотин (витамин Н):
- 28. Слайд 28
- 29. Конденсированные пятичленные гетероциклы
- 30. Индол Индол – бесцветное кристаллическое вещество, не растворимое в воде, имеет своеобразный запах.
- 31. Индол – NН-кислота (рКа= 16 – 17) :
- 32. Химические свойства индолаИндол ацидофобен
- 33. Слайд 33
- 34. Производные индола
- 35. Алкалоиды индольного типаСтрихнинЯдовит, применяется для борьбы с грызунами
- 36. Алкалоиды индольного типаИохимбинСодержится в растениях семейства мареновых, сосудорасширяющий, гипотензивный препарат
- 37. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ
- 38. ПИРАЗОЛ ( 1,2 – диазол )
- 39. Слайд 39
- 40. Химические свойства
- 41. Химические свойства
- 42. Химические свойстваВосстановлениеПиразолон; таутомерные формы
- 43. Производные пиразолона
- 44. Имидазол (1,3 – диазол )Имидазол – кристаллическое
- 45. Слайд 45
- 46. Окисление имидазола
- 47. Производные имидазола
- 48. Тиазол Тиазол – бесцветная жидкость с запахом пиридина; растворима в воде.
- 49. Производные тиазолаТиамин (витамин В1):
- 50. Производные тиазола
- 51. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ
- 52. Слайд 52
- 53. Пиридин ПолучениеПиридин – бесцветная жидкость с неприятным запахом, в воде растворима, растворяется во многих органических растворителях.
- 54. Пиридин – основание ( рКв=1,8 · 10-9 ):
- 55. Атом азота в пиридине является нуклеофилом :
- 56. Реакции электрофильного замещения (жесткие условия):
- 57. Реакции электрофильного замещения (жесткие условия):
- 58. Реакции нуклеофильного замещения :
- 59. Двойственная реакционная способность 2-гидроксипиридина:
- 60. Окисление пероксидом водорода:
- 61. Каталитическое гидрирование:Реакционная способность α- и γ-пиколинов:
- 62. конденсация
- 63. Окисление β-пиколина:
- 64. Слайд 64
- 65. Слайд 65
- 66. Слайд 66
- 67. Противотуберкулезные средства
- 68. ПИРИДОКСИН (ВИТАМИН В6) :
- 69. Алкалоиды пиридинового ряда ( с неконденсированными
- 70. Алкалоиды пиридинового ряда ( с неконденсированными
- 71. Алкалоиды пиридинового ряда ( с неконденсированными
- 72. Алкалоиды пиридинового ряда ( с неконденсированными циклами)ПиперинОсновной алкалоид черного перца
- 73. Алкалоиды тропанового ряда (с конденсированными циклами)АтропинСодержится в
- 74. Алкалоиды тропанового ряда (с конденсированными циклами)КокаинВыделяется
- 75. Слайд 75
- 76. Слайд 76
- 77. Химические свойства
- 78. Слайд 78
- 79. хинолин и изохинолин – слабые основания (более
- 80. Химические свойстваАлкилирование по атому азоту:
- 81. Химические свойствавосстановление
- 82. Химические свойстваокисление
- 83. Слайд 83
- 84. Алкалоиды хинолинового рядаХининСодержится в коре хинного дерева,
- 85. Алкалоиды изохинолинового рядаПапаверинПротивосудорожный препарат, расслабляет гладкую мускулатуру,
- 86. Алкалоиды изохинолинового рядаМорфинСодержится в опии, болеутоляющее средство,
- 87. Алкалоиды изохинолинового рядагероиннаркотиккодеинУспокаивает кашель
- 88. Алкалоиды изохинолинового рядаАлкалоиды кураре (тубокурарин)используют при наркозе, вызывает расслабление поперечно – полосатой мускулатуры
- 89. ПИРОНЫ ( ОКСОПИРАНЫ ) α – Пирон
- 90. Слайд 90
- 91. Химические свойстваα – Пирон и его производные
- 92. Слайд 92
- 93. Соли пириллия
- 94. Слайд 94
- 95. Производные хромонакеллин (спазмалитическое, сосудорасширяющее средство)Флавоны – производные 2-фенилхромона:
- 96. Производные хромоналутеолин
- 97. Слайд 97
- 98. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ АТОМАМИ АЗОТА Диазины
- 99. ПИРИМИДИН Б/цв. кристаллы, Тпл.=22,50С, растворимы в воде,
- 100. Слайд 100
- 101. Реакции SЕ характерны при наличии
- 102. Электрофильное присоединение по атому азота:
- 103. Нуклеофильное замещение протекает по электронодефицитным четным положениям (2,4,6):
- 104. Химические свойстваОкисление перекисью водорода:Каталитическое гидрирование:
- 105. Слайд 105
- 106. Таутомерия
- 107. Образование водородных связей: Урацил и тимин – слабые двухосновные кислоты
- 108. Слайд 108
- 109. Слайд 109
- 110. Барбитуровая кислота; синтез конденсацией малонового эфира с мочевиной:
- 111. Слайд 111
- 112. Слайд 112
- 113. Метилтиоурацил (заболевания щитовидной железы):
- 114. Слайд 114
- 115. Слайд 115
- 116. Слайд 116
- 117. Химические свойства пурина Пурин – ароматическая система;
- 118. Электрофильное присоединение по атомам N. Алкилирование:
- 119. Электрофильное присоединение по атомам N.Ацилирование:
- 120. Слайд 120
- 121. Аденин и гуанин – пуриновые
- 122. Мочевая кислота двухосновная кислота, плохо растворима
- 123. образует два ряда солей – ураты:
- 124. Окисление мочевой кислоты: азотной кислотой – разрушение
- 125. Алкалоиды пуринового рядаКофеинПсихостимулятор и стимулятор дыхания. Применяется
- 126. Алкалоиды пуринового рядаТеофиллинСодержится в листьях чая, Применяют
- 127. Алкалоиды пуринового ряда ТеоброминБобы какао, Бронхолитическое средство.
- 128. Слайд 128
- 129. Слайд 129
- 130. Диазепины – семичленные гетероциклы с двумя атомами азота
- 131. Бензодиазепины:
- 132. Скачать презентанцию
Гетероциклическими соединениями (гетероциклами) называют вещества, молекулы которых содержат замкнутый цикл, включающий атомы углерода и один или более атомов иных элементов (гетероатомы).
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2 Гетероциклическими соединениями (гетероциклами) называют вещества, молекулы которых содержат замкнутый цикл,
Слайд 3Классификация гетероциклических соединений
По природе гетероатома
Серусодержащие
Азотсодержащие
Кислородсодержащие
Слайд 10Физические свойства пиррола
Бесцветная жидкость с запахом хлороформа. Слаборастворимая в воде,
хорошо растворимая в органических растворителях. Температура кипения 130°С.
Пиррол имеет
SP²
- гибридизациюВалентный угол
равен 120°
Бесцветная жидкость с запахом хлороформа. Слаборастворимая в воде, хорошо
Слайд 11Пиррол
Способы получения
Пиролиз слизевокислого аммония
Перегонка сукцинимида с цинковой пылью:
Слайд 16Порфин – плоский макроцикл, ароматическая сопряженная система; π – электронное
облако содержит 26 электронов, что соответствует правилу Хюккеля (4·6 +
2 = 26)
Слайд 19Биологическое окисление в печени гемоглобина и порфинсодержащих метаболитов образуются биллирубеноиды,
содержащие линейную тетрапиррольную систему.
Слайд 23Фурфурол
Бесцветная жидкость, малорастворима в воде.
По свойствам близок к бензальдегиду.
Вступает
в реакции конденсации типа бензоиновой, в реакцию Канниццаро:
Слайд 30Индол
Индол – бесцветное кристаллическое вещество, не растворимое в воде,
имеет своеобразный запах.
Слайд 36Алкалоиды индольного типа
Иохимбин
Содержится в растениях семейства мареновых, сосудорасширяющий, гипотензивный препарат
Слайд 44Имидазол (1,3 – диазол )
Имидазол – кристаллическое
вещество со своеобразным
запахом,
хорошо растворимо в воде. Молекула плоская.
Способен к межмолекулярной ассоциации
за счет водородных связей
Слайд 53Пиридин
Получение
Пиридин – бесцветная жидкость с неприятным запахом,
в воде
растворима, растворяется во многих органических растворителях.
Слайд 69Алкалоиды пиридинового ряда
( с неконденсированными циклами)
Никотин
Содержится в листьях
табачных
растений, сильно ядовит
(летальная доза 30-60 мг),
воздействует на
вегетативнуюнервную систему, используется
для борьбы с насекомыми.
Слайд 70Алкалоиды пиридинового ряда
( с неконденсированными циклами)
Кониин
Содержится в крапчатом болиголове,
очень ядовит. Парализует окончания двигательных и чувствительных осязательных нервов.
Слайд 71Алкалоиды пиридинового ряда
( с неконденсированными циклами)
Лобелин
Получен из североамериканского растения
лобелия, возбуждает процессы дыхания, применяется для борьбы с удушьем.
Слайд 72Алкалоиды пиридинового ряда
( с неконденсированными циклами)
Пиперин
Основной алкалоид черного перца
Слайд 73Алкалоиды тропанового ряда (с конденсированными циклами)
Атропин
Содержится в красавке, белене, вызывает
расширение зрачка, останавливает действие желез внутренней секреции (прекращает потоотделение, выделение
слюны)
Слайд 74Алкалоиды тропанового ряда
(с конденсированными циклами)
Кокаин
Выделяется из листьев кустарника кока,
парализует чувствительные нервные окончания, используется как местный анестетик (анестезия роговицы),
но высоко токсичен, вызывает привыкание – кокаинизм.
Слайд 79хинолин и изохинолин – слабые основания (более слабые, чем пиридин).
рКвн+
=4,94 (катион хинолиния)
рКвн+ =5,14 (катион
изохинолиния)
Слайд 84Алкалоиды хинолинового ряда
Хинин
Содержится в коре хинного дерева, угнетает ЦНС, возбуждает
мускулатуру матки, снижает температуру тела, противомалярийный препарат.
Слайд 85Алкалоиды изохинолинового ряда
Папаверин
Противосудорожный препарат, расслабляет гладкую мускулатуру, применяется при спазмах
сосудов (при гипертонии, стенокардии, мигрени), при спазмах гладкой мускулатуры (холецистит,
колики)
Слайд 86Алкалоиды изохинолинового ряда
Морфин
Содержится в опии, болеутоляющее средство, действует на ЦНС,
тормозит условные рефлексы, тормозит секреторную активность ЖКТ, вызывает привыкание.
Слайд 88Алкалоиды изохинолинового ряда
Алкалоиды кураре (тубокурарин)
используют при наркозе, вызывает расслабление поперечно
– полосатой мускулатуры
Слайд 89ПИРОНЫ ( ОКСОПИРАНЫ )
α – Пирон - б/ц жидкость с
запахом свежего сена, Ткип=2090С, хорошо растворяется в органических растворителях; слабое
основание.γ – Пирон - б/ц кристаллы, Тпл=330С, хорошо растворяется в воде, слабое основание.
Слайд 91Химические свойства
α – Пирон и его производные характеризуются свойствами непредельных
δ – лактонов; вступают в реакции SN :
Действие NH3 и
первичных аминов на α- и γ-пироны:
Слайд 95Производные хромона
келлин (спазмалитическое, сосудорасширяющее средство)
Флавоны – производные 2-фенилхромона:
Слайд 98ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ АТОМАМИ АЗОТА
Диазины :
пиридазин
пиримидин пиразин
Пиридазин - б/цв. жидкость, растворима в воде; слабое основание. Реакции SЕ протекают в жестких условиях; устойчив к действию окислителей. Производные пиридазина проявляют антивирусную и антибактериальную активность.
Пиразин – б/цв. кристаллы, растворимы в воде. Вступает в реакции SЕ и SN. Пиразиновый цикл входит в состав некоторых феромонов, антибиотиков, антивирусных, противоопухолевых препаратов.
Слайд 99ПИРИМИДИН
Б/цв. кристаллы, Тпл.=22,50С,
растворимы в воде,
специфический запах.
Молекула
практически плоская.
Ароматическая система; проявляет свойства слабого основания:
Слайд 101 Реакции SЕ характерны при наличии одного или нескольких электронодонорных заместителей
( NH2, ОН, ОR и т.д. )
Слайд 117Химические свойства пурина
Пурин – ароматическая система; реакции SЕ характерны только
для производных пурина с активирующими заместителями и протекает в положение
8 ( хлорирование, бромирование, нитрование).
Слайд 121 Аденин и гуанин – пуриновые основания, участвуют в построении нуклеиновых
кислот, некоторых коферментов; аденин – в построении АТФ, АДФ, АМФ.
Являются амфолитами. Наиболее сильное основание – аденин; гуанин – слабое основание.
Для гуанина характерна лактам – лактимная таутомерия:
Слайд 122Мочевая кислота
двухосновная кислота, плохо растворима в воде, но легко
растворятся в щелочах, горячей серной кислоте;
Слайд 124Окисление мочевой кислоты: азотной кислотой – разрушение имидазольного цикла; перманганатом калия (
в водной или щелочной среде) – разрушение пиримидинового цикла
Слайд 125Алкалоиды пуринового ряда
Кофеин
Психостимулятор и стимулятор дыхания. Применяется при инфекционных и
других заболеваниях, которые сопровождаются угнетением функции ЦНС и сердечно-сосудистой системы,
при отравлении наркотическими и другими ядами, угнетающими ЦНС, при спазмах головного мозга (при мигрени и др.), для повышения психической и физической работоспособности, для удаления сонливости.
Слайд 126Алкалоиды пуринового ряда
Теофиллин
Содержится в листьях чая, Применяют в качестве бронхолитического
средства или в качестве умеренно действующего кардиотонического и диуретического средства
при застойных явлениях сердечного и почечного происхождения.
Слайд 127Алкалоиды пуринового ряда
Теобромин
Бобы какао, Бронхолитическое средство. Применяют при не
резко выраженных спазмах сосудов головного мозга, при отеках, вследствие сердечной
и почечной недостаточности.
