Лекция № 1.
Чуркина
Светлана Илларионовна,
доцент, к.х.н.
Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях
Содержание
- 1. Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях
- 2. БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
- 3. Объекты биоорганической химии
- 4. •Биорегуляторы — природные вещества, обладающие биорегулирующей векторностью
- 5. « Целью курса «Биоорганическая химия», как
- 6. “Натура тем паче всего удивительна, что в
- 7. Слайд 7
- 8. СТРОЕНие АТОМА УГЛЕРОДА
- 9. ↓↓↑↓↓2s2↓2s12p22p3Электронная структура атома углерода6 С 1s2 2s2 2p26 С* 1s2 2s1 2p3основное состояниевозбужденное состояние
- 10. Гибридизация – выравнивание электронных облаков по форме и энергии
- 11. S1P3гибридизацияНегибридизованные электронные облакаГибридные электронные облакаsp3 – гибридизация
- 12. Молекула метанаалканы
- 13. S1P2гибридизацияНегибридизованное электронное облакоsp2 – гибридизация
- 14. sp2 –гибридизация атома углерода алкены
- 15. S1P1гибридизацияНегибридизованные электронные облакаsp –гибридизация атома углерода 180º
- 16. sp – гибридизация атома углеродаалкины
- 17. Химическая связь –
- 18. молекулярная орбиталь полностью смещена от одного атома
- 19. В белках ионные связи могут завязываться между
- 20. Слайд 20
- 21. Классификация ковалентной связи:1.2.
- 22. 1. 1. σ-Связь
- 23. Молекула этанаСН3 – СН3σ-связьσ-связьС – С С - Н
- 24. 2. π-Связью называют связь, образованную при боковом
- 25. Молекула этиленаДвойная связь - связьH2C = CH2 σКратные связи С=С 0,134 нм Сsp2
- 26. Молекула ацетилена Тройная связьσКратные связи0,120 нмС≡СC sp
- 27. Электроотрицательность (ЭО) -сила притягивания и удерживания электронного
- 28. доля s-облака ЭО увеличивается
- 29. Шкала электроотрицательности
- 30. Классификация ковалентных связей по
- 31. Слайд 31
- 32. Связь между атомами А и В образуется с помощью общей пары электронов:Донорно-акцепторный механизм доноракцептор
- 33. Слайд 33
- 34. Донорно-акцепторная связь -ковалентная связь,
- 35. Семиполярная ковалентная связь -- результат донорно-акцепторного взаимодействия и притяжения противоположных зарядовдиметиловый эфир
- 36. Слайд 36
- 37. В –α- форме белков каждый первый
- 38. Водородные связи между комплементарными основаниями в двойной
- 39. Локализованной, двухцентровой, называется двойная связь, в которой
- 40. > С = С – Х
- 41. --сопряжениев системах с углеродной цепью - 1,31.( С – С 1.54 нм )
- 42. Теория резонанса. Распределение электронов в молекулах является комбинацией (резонансом) канонических гибридных структур
- 43. ,-Сопряжение в системах с углеродной цепью:
- 44. --сопряжениеБутадиен-1,3в системах с углеродной цепью
- 45. --Сопряжение2.α,β-ненасыщенные карбонильные соединения
- 46. р,- сопряжение1.
- 47. - сопряжение в аллильном радикалеСН2 = СН – СН2 р,
- 48. Бензильный катионр,- сопряжение
- 49. 2. р,-сопряжение с гетероатомом в цепивинилбромид
- 50. Слайд 50
- 51. СОПРЯЖЁННЫЕ СИСТЕМЫ С ЗАМКНУТОЙ ЦЕПЬЮ.БензолС6Н6круговая делокализация -электроновФ. Кекуле, 1865
- 52. Атомно-орбитальная модель молекулы бензолар-АО С – С 0.139 нм
- 53. Ароматичность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряженное кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность
- 54. АроматичностьЭрих
- 55. Правило Хюккеля.Система ароматична,
- 56. Слайд 56
- 57. 1. Бензоидные ароматические соединения6 ē,п=1бензол
- 58. Бензоидные ароматические соединения
- 59. 2. Небензоидные карбоциклические ароматические соединения2 ē,п =06 ē,п=16 ē, п=1
- 60. пиридинШестичленные гетероциклыπ-недостаточный цикл 6 ē6 ē3. Небензоидные ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ароматические соединения.
- 61. Фуран Тиофен6 ē6 ēπ - избыточные циклы Пиррол6 ēПятичленные гетероциклы
- 62. Порфин — плоскостная ароматическая система, в
- 63. 6 ēПятичленные гетероциклы
- 64. Взаимное влияние атомов в молекуле
- 65. Электроноакцепторные заместители X, т.е. атом или
- 66. Слайд 66
- 67. +I
- 68. I – эффект затухает по цепи, распространяется на 3-4 σ- связи
- 69. Мезомерный эффектМезомерный эффект – передача электронного влияния заместителей по сопряжённой системе _
- 70. +М-эффектом обладают
- 71. - М - эффект проявляют заместители, которые
- 72. Исключение !М -эффект старше I -эффекта !М=0
- 73. Характер электронного влияния2-аминопропановая кислотаамид пропановой кислотыхлористый винилпропенальα1. 2.
- 74. Характер электронного влиянияпропенвинилацетиленфенолбензальдегид3.4.
- 75. Спасибо за внимание !
- 76. Скачать презентанцию
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ изучает строение, свойства и биологические функции веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности.
Слайды и текст этой презентации
Слайд 1Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях.
Чуркина
Светлана Илларионовна,
доцент, к.х.н.
Слайд 2БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
изучает строение, свойства и
биологические функции веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности.
Слайд 3 Объекты биоорганической химии
•Биополимеры (и их
структурные компоненты) - высокомолекулярные природные соединения - белки, нуклеиновые кислоты,
полисахариды, липиды, а также их производные.
Слайд 4•Биорегуляторы — природные вещества, обладающие биорегулирующей векторностью (терпеноиды, стероиды, витамины,
алкалоиды, простагландины, флавоноиды и др.).
•Метаболиты
— промежуточные продукты обмена веществ в живых клетках. Многие из них оказывают регулирующее влияние на биохимические и физиологические процессы в организме.
β-каротин
Слайд 5« Целью курса «Биоорганическая химия», как учебной дисциплины, является
формирование знаний взаимосвязи строения и химических свойств биологически важных классов
органических соединений, биополимеров и их структурных компонентов, т.е. платформы для восприятия биологических и медицинских знаний на молекулярном уровне. »
Слайд 6“Натура тем паче всего удивительна, что в простоте своей многохитростна
и от малого числа причин производит неисчислимые образы свойств, перемен
иявлений»
М.В. Ломоносов
1711-1765
Слайд 9↓
↓↑
↓
↓
2s2
↓
2s1
2p2
2p3
Электронная структура атома углерода
6 С
1s2 2s2 2p2
6 С*
1s2
2s1 2p3
основное состояние
возбужденное
состояние
Слайд 11S1
P3
гибридизация
Негибридизованные электронные облака
Гибридные электронные облака
sp3 – гибридизация атома углерода
109º 28'
sp3
-гибридизация
C sp3 1s22(sp3)4
sp3
С*
Слайд 13S1
P2
гибридизация
Негибридизованное электронное облако
sp2 – гибридизация атома углерода
120º
C
sp2 1s22(sp2)32p1
С*
sp2
Слайд 15S1
P1
гибридизация
Негибридизованные электронные облака
sp –гибридизация атома углерода
180º
C sp
1s22(sp)22p2
С*
sp
Слайд 17
Химическая связь –
взаимодействие между 2
атомами, осуществляемое путем обмена электронами и приводящее к образованию молекул.Химическая связь в органических соединениях
Слайд 18молекулярная орбиталь полностью смещена от одного атома к другому
1.
Ионная связь —притяжение ионов как разноименно заряженных тел.
Типы химической связи:
Слайд 19В белках ионные связи могут завязываться между остатками моноаминодикарбоновых и
диаминомонокарбоновых кислот, стабилизируя третичную структуру белка:
Asp
Lys
Слайд 20
2. Ковалентная связь -
образуется путём обобществления
пары электронов двух связываемых атомов. 
Слайд 221.
1. σ-Связь образуется при перекрывании
АО по прямой (оси), соединяющей ядра двух связываемых атомов, с
максимумом перекрывания на этой прямой.Ковалентная связь :
Молекула этана
СН3 – СН3
«лобовое»
С
С
Н
Н
Н
Н
Н
Н
sp3
sp3
Слайд 242. π-Связью называют связь, образованную при боковом перекрывании негибридизованных
p-АО с максимумом перекрывания по обе стороны
от прямой, соединяющей ядра атомов.р-атомные орбитали
Сsp2
Слайд 27Электроотрицательность (ЭО) -
сила притягивания и удерживания электронного облака ядром атома
Полярность связи ( поляризация) - неравномерное распределение электронной
плотностиХарактеристики ковалентных связей.
Слайд 29 Шкала электроотрицательности
по Полингу:
F O Cl, N Br
J C, S H4,0 3,5 3,0 2,8 2,6 2,5 2,2
.
Слайд 30 Классификация ковалентных связей по способу образования
Обменный механизм.
Каждый атом предоставляет
1 электрон для образования общей пары
Слайд 32Связь между атомами А и В образуется с помощью общей
пары электронов:
Донорно-акцепторный механизм
донор
акцептор
Слайд 34 Донорно-акцепторная связь -ковалентная связь, образующаяся за счет
пары электронов одного из партнеров по связи.
Слайд 35Семиполярная ковалентная связь -
- результат донорно-акцепторного взаимодействия и притяжения противоположных
зарядов
диметиловый эфир
Слайд 36 Водородная связь
–
В. Латимер и Р.Родебуш, 1920
связь между атомом Н одной
молекулы и электроотрицательным атомом (О, N ) другой молекулы:δ+
δ+
Слайд 37В –α- форме белков каждый первый и пятый
остатки аминокислот образуют между собой водородные связи, формируя спираль:
Слайд 38Водородные связи между комплементарными основаниями в двойной спирали ДНК: между
аденином и тимином образуются две водородные связи, а между гуанином
и цитозином завязываются три связи:Ade
Thy
Gua
Cyt
Слайд 39Локализованной, двухцентровой, называется двойная связь, в которой электронная плотность -связи
охватывает только два ядра связываемых атомов.
Делокализованная -связь охватывает более
двух атомов. Ковалентная связь
Слайд 42Теория резонанса.
Распределение электронов в молекулах является комбинацией (резонансом) канонических
гибридных структур
Слайд 51СОПРЯЖЁННЫЕ СИСТЕМЫ С ЗАМКНУТОЙ ЦЕПЬЮ.
Бензол
С6Н6
круговая делокализация -электронов
Ф. Кекуле, 1865
Слайд 53Ароматичность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряженное кольцо
ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность
Слайд 54 Ароматичность
Эрих Арманд Артур Йозеф
Хюккель
( Erich Armand Arthur Joseph Hückel )
1896, Берлин
— 1980, Марбург немецкий физик и химик, один из основоположников квантовой химии
Слайд 55 Правило Хюккеля.
Система ароматична, если она обладает
совокупностью следующих признаков:
а) все атомы в цикле находятся в sр2-гибридизации
(-скелет плоскостной);б) молекула имеет циклическую систему сопряжения;
в) в сопряжении участвует (4n+2) - -электронов, где n — целое число ( n=0,1,2,3,4 … )
Слайд 60пиридин
Шестичленные гетероциклы
π-недостаточный цикл
6 ē
6 ē
3. Небензоидные ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ
ароматические соединения.
Слайд 62Порфин — плоскостная ароматическая система, в которой в сопряжении
участвуют 26 - - электронов (n=6)
Е сопр.=840 кДж/моль
(небелковая часть
гемоглобина)
Слайд 64Взаимное влияние атомов в молекуле Индуктивный эффект
Смещение электронной плотности по цепи
-связей называется индуктивным эффектом и
обозначается буквой I .
Слайд 65Электроноакцепторные заместители X, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную
плотность -связи от атома углерода, проявляют отрицательный индуктивный эффект (
- I - эффект). C XЭлектронодонорные заместители X, т. е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность к атому углерода, проявляют положительный индуктивный эффект
( +I - эффект). C X
Индуктивный эффект
Слайд 66 –I эффект
проявляют
1. заместители, которые содержат
атомы с большей ЭО, чем у углерода:-F, -Cl, -Br, -OH, -NH2, -NO2, >C=O, -COOH и др.;
2. катионы.
–I
Слайд 67 +I эффект проявляют заместители,
содержащие атомы с низкой ЭО:
1. - насыщенные углеводородные радикалы
(-CH3, -C2H5) и т.п.,
(СН3)3С- > (СН3)2 СН- > СН3 — СН2 - > CН3-
трет.бутил изопропил этил метил
2. - металлы (-Mg-, -Li);
3. - анионы
Слайд 69 Мезомерный эффект
Мезомерный эффект – передача электронного влияния
заместителей по сопряжённой системе
_
Слайд 70 +М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную
плотность в сопряжённой системе.
+ М: NH2, NHR, NR2, OH,
OR, SH, SR, CH=CH2, -С6Н5 , CCH ! в зависимости от заместителей
+ М
фенол
Слайд 71- М - эффект проявляют заместители, которые понижают электронную плотность
в сопряжённой системе.
-M: C=O, COOH, NO2, CN, CH=NH,
N=O, SO3H, SO2H.
-M
бензойная кислота
-M
Слайд 73Характер электронного влияния
2-аминопропановая кислота
амид пропановой кислоты
хлористый винил
пропеналь
α
1.
2.
