КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ (КК) Функц. гр. КК - карбоксильная гр

(дикарбон.) и т.д.
По строен. R:
Предельные
Непредельн.
Ароматич.
По кол-ву СООН-гр.:

назв.
2. Рацион. ном-ра:
КК рассматр. как производ.
уксусной к-ты.
МОНОКАРБОНОВЫЕ

Общ. фор-ла

- от С-атома,входящ. в СООН.
ЖИРНЫЕ к-ты -
монокарбон. к-ты с алкильн.

3. ИЮПАК

α, β, γ:

2-ХЛОРБУТАНОВАЯ (ИЮПАК)

α-хлормасляная к-та (трив.)

ТРИВ.НАЗВ. ИЮПАК

формил

ацетил

пропионил

пентановая

муравьиная

метановая

уксусная,

этановая,

пропионовая

пропановая

масляная

бутановая

бутирил

валериановая

валерил

3. Карбонилирование (промышл.способ)
а ) алкенов и алкинов (оксо-синтез):
H2C=CH2+ CO +

CH3-CH2-COOH пропионовая к-та

Способы получения

1. Окисл. различ. у/в:

Окис-ли :KMnO4, K2Cr2O7, HNO3

R-CH3 [O] R-COOH

ТО С, кат. Р

Т, Р

жидк.;
К-ты с С10 и более, а также аром.- тверд.
Низкомол. к-ты

Физич. св-ва

Т кип. КК аном. высок.: межмолек. вод. связи

карбоксигруп.:
в карбоксигруп.: атом С в sp2 – гибр.;
три вида

св-ва;
2) нуклеоф. замещ. у ацил. атома С;
3) декарбоксилирования;
4) замещ. при

5) восстановл. К.К.

Кислотность. Образ. солей
К.К. в водн. р-рах диссоциир.:
карбоксилат-анион

св-ва К.К. влияет строение R:
электроноакцептор. заместит.
(галогены, NО2-, ОН-, карбонил.

электронодонор. (алкилы, арилы, и т. п.) – снижают.

кислот-сть ослабевает
Сl3С-СООН > СН3-СООН > СН3-СН2-СООН 0,75

карбонатов,
а также при дейст. NH3 и аминов.
Образование солей.

солей, что использ. как кач. р-ция на СООН- гр. в

Р-ции солей карб.к-т.

1.Электрохим. диссоц. солей К.К.
( см. синтез алканов по Кольбе).

2. Сплавление солей К.К. со щелочами
(см. синтез алканов).

3. Пиролиз солей К.К.
(см. способ. получ. оксосоед.)

R—CO-
Важнейш. ацил. гр.:
ацетил СН3СО-,
формил НСО-,
бензоил С6Н5СО-.
2.

В р-циях SN ОН-гр. карб. к-т
замещ-ся на друг. нуклеофил.

В рез-те образ. функц. произв. карб. к-т

– отщепл.
Катализ: кис-ты и основ.
В рез-те образ-ся функц.произв.

Различ. след. р-ции ацилир.::

О — ацилир. (спирт, фенол., и кис-т);

N — ацилир. (аммиака и аминов);

С — ацилир.(аромат. у/в).

ангидриды сложные амиды нитрилы
ангидриды

Функцион. произв. карб. к-т .

ацилиров.
Ацилир. способн. функц. произв. карб. к-т уменьшается в след.

«овая» к-ты замен-ся на «оил»
с добавл. назв. галогена

ряду:
Р-ции SN галогенид-иона с др. нуклеоф.
(Н2О, RОН, NН3) необратимы,

в т. ч. смешанных:
4. Восстановление:

смешанный

пиридина).:
ацетилхлорид + пропионовая к-та

Ангидриды ВЖК получают их
дегидратацией с уксус. ангидридом:
стеариновый
ангидрид

поэтому :
Т кип. слож. эфир. < Т.кип. соотв. к-т.,
Слож.

и наиб. распрост-ных предпочт. тривиал. назв.:формиаты, ацетаты, пропионаты, бутираты, валераты.

Например:

Назв. слож. эфир.:

назв. алкила или арила + назв. к-ты

(газ), сульфон. к-ты
Скорость р-ции завис-т от природы спирта :
CH3OH

от строен к-ты:

Способы получения

из гидроксигрупп с формированием
хорошо уходящ. гр. — мол-лы Н2О.
На

Возникший карбокатион подверг-ся
нуклеофил. атаке - спиртом.

После отщепл. мол-лы Н2О и
возврата kt образ-ся сложный эфир.

ЭТИЛАЦЕТАТА
а) ацилир. этилов. спирта ацетилхлоридом

разд.)
б) ацилиров. этилов. спирта
пропионовым ангидридом

N, N-диметиформамид, Т  100 ºС

эфиров  — 
р-ция обратимая и согласно принципу микроскопической обратимости

kt: Н2SО4, НСl (газ), сульфон. к-ты и др.

соли карб. к-т и р-цию называют омылением.
Р-ция необратима.

т. к. лежит в основе мыловарен. произв-ва.

алкоголята происходит обмен алкоксигрупп - переэтерификация :
Переэтериф. широко прим-ся

2. Алкоголиз (переэтерификация).

масел и т.п.

Широко использ-тся в пищ. пром.
в составе

пл. (водор. связи).
По ИЮПАК : назв. ацила+оконч. «амид».

:
1. Кислотно-основные св-ва
Амиды – амфотер. соед.

под дейст. Р2О5

первич. аминов:

назв. у/в с тем же числом С-атом. добавл. суффикс -

Способы получ.

1. Действ. КСN или NaСN на RHal:

этанонитрил
ацетонитрил
метилцианид

проч.,более полярн., чем связь тройная СС.
Атом N в СN-группе нах-ся

образ. карб. к-т

атома на галоген

+ CO2
карбоновая к-та

4. Р-ции декарбоксилирования

Термическое декарбоксил.

ТоС

завис-ти от усл. р-ции к-ты восстан. до у/в или перв.

5. Восстановл. к-т.

окисл-ся лишь муравьиная к-та (до CO2 и H2O) и к-ты

-гидроксиизомасляная к-та

изомасляная к-та

альдег. и др.;

2) введен. кратной связи
в мол-лу карб. к-ты

пропановая
рКа ~ 1,84 рКа~

ХИМИЧ. СВ-ВА

α, β – непредел. к-ты проявл. большую кислот-ть по сравн. с предельн.:

кратной связи
(присоед. и полимер.)

2) по -СООН гр.
(образов. солей

β-непред. к-т

(С5),
Адипиновая(С6) (ЩМЯГА)

Способы

дикарб. к-т на основе Nа-малонового эфира

диссоц. последов-но:
рКа1 > рКа2 : рКа1= 1,27; рКа2

ХИМ. СВ-ВА

1.

КИСЛОТНОСТЬ

2. Образов. функц. произв. дикарб. к-т аналогич. монокарб.:
получ. моно- и диэфиры, моно- и динитрилы и т.д.

дикарбон. к-ты при Т°С декарбоксилируются :

дегидратируются, образуя циклич. ангидриды:
Дегидратация янтарной к-ты при Т0 С

с образов. циклопентанона

Он использ. для получ. моно-, дикарб. к-т.

Синтезы основаны на повышен.

(X = Cl, Br).

др.;
участв. в биохим. процессах.

Малеиновая к-та в природе не обнаруж.
Ее

ВЫСШ. ЖИРНЫЕ К-ТЫ (ВЖК)
монокарбоновые,
неразветвл. С-цепь (преимущ.)
четн. число С-атомов

насыщ. ВЖК. - тверд.
Ненасыщ. Ж.К. – основ. комп-ты

Линолевая, линоленовая и
арахидоновая к-ты-
эссенциальные, незаменимые ЖК.