Слайд 1Лабораторно-практическое занятие №11
Специальность: Общая медицина
Дисциплина: Химия
Кафедра: Биохимии и химических дисциплин
Курс: 1
Тема: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.
Занятие проводит ассоциированный
профессор,
кандидат химических наук
Болысбекова Салтанат Манарбековна
Слайд 2Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.
Цель
Задачи обучения:
Студент должен знать:
Студент должен
уметь:
Владеть навыками:
Основные вопросы темы :
Методы обучения и преподавания:
Контроль:
Чек-лист ответов:
Практические навыки:
Чек – лист практических навыков:
Терминологический словарь:
Слайд 3Цель:
Изучить строение отдельных представителей гетерофункциональных соединений: гидрокси-, оксо-, фенолокислот
и их специфические свойства, кето-енольную таутомерию и стереоизомерию
Слайд 4Студент должен знать:
Гетерофункциональные соединения, их классификация и реакционная способность
О специфических
свойствах алифатических гетерофункциональных соединений, как основы для понимания их метаболических
превращений в организме.
Слайд 5Студент должен уметь:
Писать проекционные формулы Фишера и уравнения реакций характеризующие
химические свойства оксо- и гидроксикислот
Слайд 6Владеть навыками:
Выполнять качественные реакции
Слайд 7Основные вопросы темы :
Гетерофункциональные соединения, их классификация и реакционная
способность.
Гидрокислоты (молочная, -, -гидроксимасляная, -гидроксивалериановая). Структура и свойства. Биологическая роль
гидроксикислот.
Многоосновные гидроксикислоты: яблочная, лимонная – метаболиты нашего организма.
Оксокислоты (пировиноградная, ацетоуксусная, -кетоглутаровая, щавелевоуксусная).
Салициловая кислота
Кето-енольная таутомерия.
Стереоизомерия
Слайд 8Методы обучения и преподавания:
Определение входного уровня знаний, беседа по
теме занятия, работа в парах - выполнение лабораторной работы и
оформление отчета. Итоговый контроль знаний.
Слайд 9Контроль:
Напишите уравнение реакции переаминирования (трансаминирования) между 2-аминопропановой и -кетоглутаровой кислотами
Укажите
аналитический эффект качественной реакции на молочную кислоту.
3. Напишите специфические реакции,
протекающие при нагревании -, -, - гидроксикислот
4. Напишите проекционные формулы энантиомеров молочной и яблочной кислот. Как определяется их принадлежность к D или L-стереохимическим рядам?
Слайд 10Практические навыки:
Тема: Гетерофункциональные органические соединения. Таутомерия. Стереоизомерия.
Опыт №1. Реакция
Уффельмана на молочную кислоту.
В пробирку вносят 10-12 капель реактива Уффельмана
(по 5-6 капель раствора фенола и хлорного железа), имеющего фиолетовую окраску, добавляют 1-2 капли молочной кислоты и взбалтывают. Появляется зеленовато-желтое окрашивание, обусловленное образованием молочно-кислого железа.
3 С6Н5ОН + FeCl3 (С6Н5О)3Fe + 3 HCl
(С6Н5О)3Fe + 3CH3CHOHCОOH (CH3CHOH–COO)3Fe + 3С6Н5ОН
Сделайте вывод.
Слайд 11Опыт №2. Доказательство наличия двух гидроксигрупп в виннокаменной кислоте
В пробирку
помещают 5-6 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия, 1-2 капли 5%
раствора СuSО4 и 8-10 капель сегнетовой соли (двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты). Происходит растворение гидрата окиси меди с образованием алкоголята меди синего цвета. Химизм реакции:
2NaOH + CuSO4 Na2SO4 + Cu(OH)2
Сделать вывод
Слайд 12Опыт №3. Получение средней и кислой солей виннокаменной кислоты.
В пробирку
наливают 5-6 капель 1% раствора виннокаменной кислоты и прибавляют 1-2
капли 5% раствора едкого калия. Содержимое пробирки перемешивают стеклянной палочкой (создание центров кристаллизации) до появления осадка кислой соли виннокаменной кислоты (1). После этого в пробирку добавляют несколько капель 5% раствора NaOH до растворения осадка. Образуется хорошо растворимая в воде двойная соль калия натрия виннокаменной кислоты (2), называемая сегнетовой солью.
1) 2)
Сделайте вывод из наблюдаемых явлений
