Лабораторно-практическое занятие №13

Курс: 1
Тема: Углеводы. Моносахариды

знать:
Студент должен уметь:

Владеть навыками:
Основные вопросы темы :
Методы обучения и преподавания:
Контроль:
Чек-лист ответов:
Практические навыки:
Чек – лист практических навыков:
Терминологический словарь:

и перспективные формулы Хеуорса наиболее важных моносахаридов (глюкоза, галактоза, манноза,рибоза,дезоксирибоза)

проведённых реакции.

моносахаридов, классификация
а) карбонильные формулы Фишера
б) полуацетальные формулы Колли-Толленса
в)

перспективные формулы Хеуорса
Изомерия моносахаридов (стереоизомерия, цикло–, оксо-таутомерия, конформации).
Химические свойства моносахаридов.
а) окисление моносахаридов (глюконовые, гликаровые, гликуроновые кислоты)
б) восстановление моносахаридов
в) образования О- и N-гликозидов
г) образование простых эфиров
Качественные реакции на моносахариды
Производные моносахаридов: дезоксисахароза, аминосахара, нейраминовая кислота, аскорбиновая кислота

теме занятия, работа в парах - выполнение лабораторной работы и

оформление отчета. Итоговый контроль знаний.
 

кислой среде? Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.
Какие

продукты образуются при действии этанолом на α-D-галактопиранозу в присутствии кислотного катализатора в безводной среде. Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.
Напишите реакцию получения этил-α-D-маннопиранозида. Можно ли в качестве исходного моносахарида использовать β-D-рибофуранозид?
Напишите реакцию гидролиза этил-α-D-глюкопиранозида в кислой среде.

при взаимодействии метилового спирта с β-D-глюкопиранозой, α-D-галактопиранозой. Напишите схему реакции

гидролиза полученных гликозидов. Почему необходим кислотный катализ?
Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? На чем основано определение глюкозы в биологических жидкостях?
Укажите, какие вещества образуются при восстановлении моносахаридов (глюкоза, манноза, ксилоза, галактоза) водородом на никеле или палладии. Назовите продуктами восстановления.

капель 1% раствора глюкозы добавляют 2-3 капли 10% едкого натра

NaOH и по каплям добавляют 5% раствор сульфата меди до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку осторожно нагревают, сначала появляется желтое окрашивание жидкости, а затем образуется желтый или кирпично-красный осадок. В реакции Троммера окислителем является гидрат окиси меди Cu(OH)2, который при восстановлении постепенно переходит в гидрат закиси меди, а затем в закись меди. Химизм реакции:
СuSO4 + 2NaOH  Cu(OH)2↓ + 2Na2SO4
голубой осадок
С6Н12О6 + 2 Cu(OH)2 → продукты окисления + 2CuOH + Н2О
желтый осадок
2CuOH → Cu2O + Н2О
красный осадок
Укажите, какие свойства проявляет в этой реакции глюкоза.
Сделать вывод о проделанной работе.

отличается от нее тем, что для окисления глю­козы применяют реактив

Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO4, сегнетова соль и NaOH. В этом реак­тиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.
Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок.
Реакция протекает аналогично реакции Троммера. Запишите уравнения реакции. Укажите, какие свойства проявляет глюкоза в этой реакции. Сделайте вывод о проделанной работе.

вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова

(0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.
Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.





фруктоза оксиметилфурфурол
Сделать вывод о проделанной работе.

древесных опилок или соломы, в которых содержатся полисахариды – пентозаны.

Опилки или солому смачивают концентрированной соляной кислотой после чего добавляют несколько кристалликов флороглюцина. Появляется малиново-красное окрашивание. Пентозаны, содержащиеся в опилках и соломе, под влиянием соляной кислоты расщепляются до пентоз. Пентозы под действием соляной кислоты теряют воду и образуют фурфурал.
Схема процесса:
Пентозаны → пентоза → фурфурол + флороглюцин → малиновое окрашивание
Фурфурол с флороглюцином дает продукт конденсации малинового цвета.