Лекция 1 Предмет органической химии. Особенности органических веществ. Основные

соединений
Балакин Константин Валерьевич, д.х.н.
зав. кафедрой общей химии
доцент Т.М. Васильева (каф.

общ. хим.)

химической технологии, специальности – биотехнология, тонкий органический синтез;
1993-1996 –

обучение в аспирантуре в ИБХ РАН; 1998 – степень кандидата химических наук, специальность биоорганическая химия
2005 – степень доктора химических наук, специальность органическая химия (ИГХТУ, Иваново).

Профессиональная деятельность
2000-2008 – руководитель отдела компьютерной и медицинской химии, ЦВТ ХимРар.
2008 по н.в. – зав. лабораторией в ИФАВ РАН (Черноголовка).
2008 по н.в. – директор некоммерческого партнерства институтов РАН «Орхимед» (Москва).
2012 по н.в. – зав. кафедрой общей химии МФТИ (ГУ) (Долгопрудный).

Специализация
Органическая, биоорганическая, медицинская и компьютерная химия, разработка лекарственных препаратов, химическая информатика, химическая технология

веществ
Углеводы
Липиды
Аминокислоты, пептиды и белки
1) Основные вопросы органической химии
Химическая связь

в органических соединениях

Стереохимия органических соединений

Механизмы органических реакций

строгими и гуманитарными науками.
Источники – философия, физика, математика,

биология. Критическая роль эксперимента. Приложения – от создания новых материалов до разработки лекарств, систем искусственного интеллекта и пр.
В современной органической химии – очень высокая роль информационной составляющей, а также физико-математической и технической проблематики.
Связь с загадками живой природы и мироздания в целом.

г.). Опыты над окислением металлов при нагревании в запаянных сосудах.

Основы физической химии. Труд «Элементы математической химии»: «…стремящийся к ближайшему изучению химии должен хорошо знать математику».
Константин Сигизмундович Кирхгоф (1764—1833)
Получение глюкозы из крахмала.
Герман Иванович Гесс (1802-1850)
Работы по термохимии. Окисление сахаров. Учебник «Основания чистой химии» (1831), выдержавший семь изданий (последнее – в 1849 г.).
Александр Абрамович Воскресенский (1809-1880)
«Дедушка русской химии» (Д. И. Менделеев). Установление состава нафталина и хинной кислоты. Исследования алкалоидов и каменных углей.
Фёдор Фёдорович Бейльштейн (1838-1906)
Химия ароматических соединений. Химия нефти.

«Князь Игорь»
Николай Николаевич Зинин (1812—1880)
Превращение ароматических нитросоединений в

аминосоединения. Производные анилина.
Александр Михайлович Бутлеров (1828—1886)
Теория строения органических соединений.
Александр Ерминингельдович Арбузов ( 1877-1968 г)
Исследования фосфорорганических соединений.
Сергей Васильевич Лебедев (1874-1934)
Промышленное получение синтетического каучука.
Николай Дмитриевич Зелинский (1861-1963)
Стереохимия. Химия нефти. Катализ. Аминокислоты и белки. Создание угольного противогаза.

соединения:

Строение
Физические и химические свойства
Способы получения, синтез
Способы практического использования

другими элементами (водородом, кислородом, азотом, серой, фосфор, галогены), которые содержат

в своем составе С-С и С-Н связи. Причем наличие последних обязательно.

Оксиды углерода СО, СО2
Карбиды CaC2, Al4C3, SiC, B4C, Fe3C


Органические соединения – это углеводороды и их производные.

Неорганические соединения

10 тысяч атомов (например, природные биополимеры - белки, углеводы).
 
Специфичность свойств

органических соединений по сравнению с неорганическими (неустойчивостью при сравнительно невысоких температурах, низкой – до 300°С – температурой плавления, горючестью).
 
Медленно идущие реакции между органическими веществами по сравнению с реакциями, характерными для неорганических веществ, образование побочных продуктов, специфика выделения получающихся веществ и технологическое оборудование.
 
Огромное практическое значение органических соединений. Они - наша пища и одежда, топливо, разнообразные лекарственные препараты, многочисленные полимерные материалы и т.д.

окисление)
- смолы
- каучуки
- пластмассы
- природный газ
- бурый и каменный угли
-

горючие сланцы
- торф
- древесина
- другие природные продукты
- алкалоиды растений (хинин, атропин, стрихнин)
- антибиотики (стрептомицин, пенициллин)
- стероиды и изопреониды
- пигменты (каротиноиды, порфирины)

генная инженерия


- рекомбинантная ДНК
- рекомбинантные белки
- клеточные культуры
Источники органических веществ
Изучение

возможности использования живых организмов, их систем или продуктов их жизнедеятельности для решения технологических задач, а также возможности создания живых организмов с необходимыми свойствами

органических веществ, устойчивых к физико-химическим условиям нашей планеты?
~ 700 тыс

Langer & Daniel G Anderson
Nature Biotechnology 26, 561 - 569 (2008)
Одна

библиотека: 5 точек рандомизации, 100 реагентов с отдельными функциями, N = 1005 = 10 млрд соединений

Реагентов отдельного вида могут быть тысячи (R-COOH, RR’NH, RSO2Cl, RCOCH=CH2, RCH2Cl и т.д.)

электронов:
С 2s22p2
Поэтому атом углерода не склонен ни терять, ни приобретать

свободные электроны с образованием ионов

Малый размер атома (в сравнении с другими элементами IV группы):

длинные цепи и кольца, изомеризация
Изомерия – это явление существования соединений,

имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Образование связи с атомами других элементов (O, N, P, S, Hal)

также не изменяется их способность образовывать кратную связь.

5) N, O,

S и другие элементы, способные образовывать более чем одну одинарную связь, все еще сохраняют свою способность связываться с другими элементами помимо углерода.

6) В состав органических молекул может входить группа, которая в других случаях была бы слишком неустойчивой, чтобы существовать

Диазогруппа

бенздиазонийхлорид

в живых организмах под влиянием особой «жизненной силы» («vis vitalis»

– жизненная сила (лат.))
Возражения:
Синтез мочевины (Ф. Велер 1828 г.)


Синтез уксусной кислоты (А. Кольбе 1847 г.)


Синтез природных аналогов жиров (М. Бертло 1853-1854 гг.)
Синтез метана (М. Бертло 1856 г.)

протекают так, что некоторые группы атомов (радикалы), не изменяясь, переходят

из одного органического соединения в другое.

3) Теория типов (О.Лоран, Ш.Жерар, Ж.Дюма)
Классификация органических веществ по типам превращений:
тип водорода – углеводороды;
тип хлороводорода – галогенопроизводные;
тип воды – спирты, эфиры, кислоты и их ангидриды;
тип аммиака – амины.

химическую формулу, отражающую порядок связывания атомов в молекуле и определяющую

его свойства (!!)»

Основные положения:

Атомы в молекулах соединены друг с другом в определённой последовательности. Изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами.
Соединение атомов происходит в соответствии с их валентностью.
Свойства веществ зависят не только от их состава, но и от химического строения, то есть от порядка соединения атомов в молекулах и характера их взаимного влияния. Наиболее сильно влияют друг на друга атомы, непосредственно связанные между собой.

между собой атомов углерода.

атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за

его химические свойства.

или несколько гетероатомов (N, S, O)
Фуран
Тиофен
Имидазол
Гистамин
(4-(2-Аминоэтил)-имидазол

и пространственное расположение атомов в их молекулах

Рациональная: сложное вещество рассматривается

как производное более простого, получаемого путем замены водорода на другие атомы или атомные группы

Заместительная (IUPAC*, женевская): название соединения строится как сложное слово, состоящее из корня (родоначальное название), префиксов и суффикса, характеризующих число и характер заместителей, степень насыщенности; при необходимости указываются локанты

* International Union of Pure and Applied Chemistry, Женева 1892 г.

определение функциональных групп
УФ-спектроскопия: характеристика конъюгированных π-систем
Электронная спектроскопия: определение ароматических групп,

кратных связей, исследование таутомерии
Масс-спектроскопия: определение молекулярного веса вещества, определение функциональных групп
Ядерный магнитный резонанс (ЯМР): исследование формы углеродного скелета молекулы, определение положения атомов C, H, F, P. Изучение пространственного строения молекул, их динамики
Рентгеноструктурный анализ: характеристика взаимного расположения центров атомов и углов между связями

учеб. для вузов. В 2 кн. М.: Дрофа, 2008

В.Л. Флорентьев

Геном человека. Органическая химия (часть 1) 1990

3) Дж. Робертс, М. Касерио Основы органической химии М.: Мир, 1978

4) А. Терней Современная органическая химия В 2 кн. М.: Мир, 1981

5) М.А. Юровская, А.В. Куркин Основы органической химии М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010

6) И.И. Грандберг Органическая химия М.: Дрофа, 2001

7) Ф. Кери, Р. Сандберг Углубленный курс органической химии. В 2 кн. М.: Химия, 1981