Модуль фармацевт-токсиколог. Тема: Липиды. Терпены. Стероиды. Классификация

М.И.

терпенов 6. Стероиды
7.Классификация стероидов 8. Список использованной литературы.

полностью или почти полностью нерастворимые в воде, могут быть извлечены

из клеток животных, растений и микроорганизмов неполярными органическими растворителями, такими, как хлороформ, эфир, бензол.
Гидрофобность (или липофильность) является отличительным свойством этого класса соединений, хотя по природе - химическому составу и структуре – они весьма разнообразны. В их состав входят спирты, жирные кислоты, азотистые соединения, фосфорная кислота, углеводы и другие соединения. Следовательно, учитывая различия в химическом строении, свойствах и функциях соединений, относящихся к липидам, дать единое определение для представителей этого класса веществ невозможно.

В зависимости от компонентного состава липиды подразделяют на две большие группы:
простые, продуктами гидролиза которых являются высшие карбоновые кислота и спирты
сложные, продуктами гидролиза которых, кроме высших карбоновых кислот и спиртов, являются и другие вещества.

миристиновая, пальмитиновая, стеариновая) разрешено использование их тривиальных названий.
В области ненасыщенных

высших жирных кислот существуют разные способы обозначения положения и конфигурации двойных связей.
Способ 1.В сокращенном виде указывается число атомов углерода в углеводородной цепи и через двоеточие число двойных связей; положение двойных связей обозначаются цифрами с указанием цис или транс - конфигурации латинскими буквами c или t соответственно.
Поскольку природные высшие жирные кислоты имеют в основном цис-конфигурацию двойной связи, буквы с и t в сокращенных названиях очень часто опускаются.

улеводородной цепи и через двоеточие число двойных связей. Положение двойных

связей обозначается у буквы греч. «дельта» в виде верхнего правого индекса.
Способ 3. Поскольку все природные полиеновые кислоты являются соединениями с метиленразделенными цис- двойными связями,для них бывает достаточно указать положение только одной двойной связи через двоеточие после атома улерода в цепи.

в класс липидов разнообразные соединения. Примерная классификация может выглядеть следующим

образом:
 

I. Жирные кислоты
1. Производные арахидоновой кислоты:
Простагландины;
 
Тромбоксаны;
 
Лейкотриены.
ІI. Глицеринсодержащие липиды
Нейтральные жиры
А) моно-, ди-, триглицериды;
 
Б) простые эфиры глицерина;
 
В) гликозилглицериды
 

ганглиозиды)

2.Алифатические спирты и воска

3. Терпены

4. Стероиды

природных кислотах имеют конфигурации “цис”.

арахидоновой кислоты,содержащие пятичленные циклы, гидроксильные группы и кратные связи.

Число кратных связей указывается номером (подстрочный индекс), заместители при пятичленном цикле определяют класс простагландинов:

производные арахидоновой кислоты:

и триацилглицерины.

Х= -СН2-СН(NH2)COOH- фосфатидилсерины
 
Х= -СН2-СН(ОН)-СН2-ОН - фосфатидилглицерины Х= сахар- фосфатидилсахара
Х=

циклоспирт
ИНОЗИТ- фосфатидилинозиты:

спиртом является аминоспирт СФИНГОЗИН":

а) церамиды представляют собой ацилированный по аминогруппе

сфингозин:

фосфорную кислоту, подобно тому, как это наблюдается у глицерофосфолипидов:


















в) гликосфинголипиды

подразделяются на цереброзиды и ганглиозиды. Цереброзиды содержат остатки глюкозы или галактозы, связанные гликозидной связью с третьим гидроксилом сфингозина (без участия фосфорной кислоты). Ганглиозиды содержат остатки олигосахаридов (цепочки из молекул углеводов) в этих положениях.

эфиры высших моноатомных спиртов жирного (реже-ароматического) ряда и высших жирных

кислот. В качестве примеси содержат некоторое количество свободных ЖК С14-34 и спиртов С22-32, углеводородов насыщенных С21-37,
ароматические и красящие вещества.
Функция в организме- защита кожи, перьев, плодов.

Спермацет- эфир цетилового спирта (СН3(СН2)14СН2ОН) и пальмитиновой кислоты СН3(СН2)14СООН. Добывается из головы кашалота, где находится в фиброзном мешке в углублении костей черепа. Звукопровод при эхолокации.
Ланолин – смазочное вещество шерсти овец. Пчелиный воск, среди прочего, содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты C15H31COOH и мирицилового спирта C29H59CH2OH (мирицилпальмитат).

два остатка изопрена, дитерпены- содержат четыре остатка, тритерпены- шесть остатков

и т.Д. Часто образуются циклические структуры.
Монотерпенами являются линалоол (обуславливающий запах ландыша):

ациклических монотерпеноидов. Его Е-изомер называется гераниалем, Z-изомер - нералем

в лимонном и апельсиновых маслах, в также в маслах укропа,

тмина, бергамота. Лимонен является диеновым углеводородом с изолированными двойными связями, поэтому для него характерны многие реакции алкенов.

источником ментола является эфирное масло мяты перечной. Ментол следует рассматривать

как вторичный спирт ряда циклогексана.

Ментол используется в пищевой и парфюмерной промышленности. Медицинское применение ментола весьма разнообразно: он входит в состав мазей, средств для ингаляций.

Моногидрат цис – 1,8- терпина называется терпингидратом и применяется в

медицине в качестве отхаркивающего средства.

цис – 1,8- терпина

терпингидрат

Пипен входит в состав различных эфирных масел, является главным компонентом

скипидаров хвойных растений. В основе пипена лежит бициклический насыщенный углеводород пинан.

Пинен, будучи наиболее доступным, используется в качестве исходного соединения для получения других терпеноидов, например терпингидрата и камфоры.

– восемь

Ретинол (витамин А) и ретиналь образуются из каротиноидов. Оба

соединения принимают участие в зрительном цикле.

ретинол

ретиналь

в листьяхрастений, где совместно с хлорофиллом участвует в фотосинтезе ,

в большом количестве содержиться в моркови, люцерне, гречихе и многих других растениях.

β- каротин

так и растительного происхождения. В основе стероидов лежит полициклическая система

гонана.







Стероиды делятся на следующие группы:
стерины
желчные кислоты
кортикостероиды
женские половые гормоны
мужские половые гормоны
агликоны сердечных гликозидов

Различают зоостерины, микостерины и фитостерины. Важнейшим зоостерином является холестерин. Холестерин

– основной стерин высших животных, в основе лежит углеводород холестан.

холестан

холестерин

Стерины

кислот являются холевая и дезоксихолевая кислоты.

холан
Холевая кислота
Дезоксихолевая кислота

кортикостероидами, синтезируются корой надпочечников. Например, гидрокортизон и дезоксикортекостерон. Одним из

синтетических кортикостероидов является преднизолон. И природные, и синтетические кортикостероиды используются в качестве лекарственных средств.

прегнан

гидрокортизон

Кортикостероиды

андрогенным гормоном является тестостерон, он проявляет наиболее высокую активность.
андростан
Андрогенные гормоны

половых) гормонов лежит углеводород эстран. Важнейшими природными эстрогенными гормонами являются

эстрадиол и эстрон.

эстран

эстрадиол

эстрон

Эстрогенные гормоны

агликона и углеводной части, как правило олигосахаридной.
В сердечных гликозидах встречаются

агликоны двух основных типов карденолиды и буфадиенолиды. Важнейшими карденолидами являются дигитоксигенин и строфантидин.

дигитоксигенин

строфантидин

Сердечные гликозиды

холестерин,

важнейшая функция которого- превращение в гормон прогестерон, образование желчных кислот
 
(для

облегчения всасывания липидов в тонкой кишке) и витамина D3.

курс, Издательство «Дрофа», Москва, 2009 год.
2. Артеменко, А.И. Удивительный

мир органической химии. –М.: Дрофа, 2004. – С. 154 – 157.
 
3. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия / Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – М.: Дрофа, 2004. – С. 444 – 484.