Разделы презентаций


№10. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Содержание

>C=OКарбонилсодержащие соединенияоксосоединения

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1№10. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

№10.  РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Слайд 2>C=O
Карбонилсодержащие соединения
оксосоединения

>C=OКарбонилсодержащие соединенияоксосоединения

Слайд 3Карбонилсодержащие соединения. Классификация
В фармации >С(=О)Н
наркотическое

и дезинфицирующее действие

Карбонилсодержащие соединения. Классификация В фармации  >С(=О)Н   наркотическое и дезинфицирующее действие

Слайд 4C6H5CH2C(=O)H

C6H5CH2C(=O)H

Слайд 5применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов
Ванилин

применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктовВанилин

Слайд 6Фурфураль
желтоватая жидкость с запахом свежего ржаного хлеба

Фурфураль желтоватая жидкость с запахом свежего ржаного хлеба

Слайд 84-гептанон пахнет ананасом и земляникой

4-гептанон  пахнет ананасом и земляникой

Слайд 9Получение кетонов.
Пиролитическая кетонизация
(Реакция Ружечки, 1926)



ацетат кальция

ацетон карбонат
кальция

(Ba2+ )

Получение кетонов.   Пиролитическая кетонизация  (Реакция Ружечки, 1926)

Слайд 10Электронное строение карбонильной группы

Электронное строение карбонильной группы

Слайд 11Альдегиды и кетоны склонны к образованию Н-связей
Альдегиды и кетоны не

ассоциированы за счет образования водородных связей

Альдегиды и кетоны склонны к образованию Н-связейАльдегиды и кетоны не ассоциированы за счет образования водородных связей

Слайд 12Реакционные центры в молекуле альдегидов и кетонов
альдегиды и кетоны обладают

высокой реакционной способностью

Реакционные центры в молекуле альдегидов и кетоновальдегиды и кетоны обладают высокой реакционной способностью

Слайд 13AN
SN
δ+
-

ANSNδ+-

Слайд 14Реакции нуклеофильного присоединения
I.
АN (от англ. addition nucleophilic)

Реакции нуклеофильного присоединения I.АN (от англ. addition nucleophilic)

Слайд 15альдегиды более реакционноспособны, чем кетоны

альдегиды более реакционноспособны, чем кетоны

Слайд 16Сравнение
реакционной способности алифатических альдегидов и кетонов
(δ+, электронные факторы )
АN


-I
+I
+I
+I

Сравнениереакционной способности алифатических альдегидов и кетонов (δ+, электронные факторы )АN -I+I+I+I

Слайд 17 Ароматические альдегиды
ароматические альдегиды

менее
реакционноспособны по сравнению с алифатическими
Бензальдегид

-
Ароматические   альдегиды ароматические альдегиды менее    реакционноспособны по сравнению

Слайд 18электронные факторы
Сравнение
реакционной способности ароматических альдегидов и кетонов
арилалкильные кетоны

электронные факторыСравнениереакционной способности ароматических альдегидов и кетоноварилалкильные кетоны

Слайд 19Общее описание механизма нуклеофильного присоединения AN
Реакция протекает нестереоселективно – рацемическая

смесь
sp2

Общее описание механизма нуклеофильного присоединения ANРеакция протекает нестереоселективно – рацемическая смесьsp2

Слайд 20Кислотный катализ
δ+

Кислотный катализδ+

Слайд 211. Взаимодействие с цианидами металлов
Получение гидроксинитрилов
δ+
ОН-

1. Взаимодействие с цианидами металлов Получение гидроксинитриловδ+ ОН-

Слайд 22 Многоножка Apheloria corrugata
при нападении муравьёв выделяет

пары очень ядовитой синильной кислоты

Многоножка Apheloria corrugata при нападении муравьёв выделяет пары очень ядовитой синильной кислоты

Слайд 23
2. Взаимодействие с водой
Гем-диол
неустойчив

2.   Взаимодействие с водойГем-диолнеустойчив

Слайд 24

Формалин
Применяется в качестве стерилизующего вещества, а также (в патологии)

как фиксирующее вещество для хранения биологических препаратов.
ФормалинПрименяется в качестве стерилизующего вещества, а

Слайд 263. Взаимодействие со спиртами

3. Взаимодействие со спиртами

Слайд 27полуацеталь
δ+
слабый Nu
увеличиваем
электрофильность
субстрата

полуацетальδ+слабый Nuувеличиваем электрофильность субстрата

Слайд 28полуацеталь
δ+
увеличиваем нуклеофильность реагента
̈

полуацетальδ+ увеличиваем нуклеофильность реагента ̈

Слайд 29Полуацеталь превращается в ацеталь только в присутствии кислотного катализатора

Полуацеталь превращается в ацеталь только в присутствии кислотного катализатора

Слайд 30ацеталь
полуацеталь
ПУГ

ацетальполуацетальПУГ

Слайд 31Ацеталь
полуацеталь
ПУГ

АцетальполуацетальПУГ

Слайд 32Кетали

Кетали

Слайд 334. Присоединение бисульфита Na,
альдегид-
бисульфитный
аддукт
Альдегиды,
метилкетоны
Бисульфит
Na
NaHSO3

4.  Присоединение бисульфита Na,альдегид-бисульфитный аддукт Альдегиды, метилкетоны Бисульфит NaNaHSO3

Слайд 34 Присоединение бисульфита Na
Используется для очистки карбонильных соединений, но

не для пространственно затрудненных кетонов!
δ+

Присоединение бисульфита Na Используется для очистки карбонильных соединений, но не для пространственно затрудненных кетонов!δ+

Слайд 355. Реакции с магнийорганическими соединениями
Реакция Гриньяра
Гриньяр Франсуа Огюст

Виктор
(6.V.1871–13.XII.1935)
(Франция)
Нобелевская премия по химии, 1912 г.
δ+

5. Реакции с магнийорганическими соединениями Реакция Гриньяра Гриньяр Франсуа Огюст Виктор (6.V.1871–13.XII.1935)(Франция)Нобелевская премия по химии, 1912 г.δ+

Слайд 36Реакции с магнийорганическими соединениями
δ+
δ-
δ+

Реакции с магнийорганическими соединениями  δ+ δ-δ+

Слайд 37Реакции с магнийорганическими соединениями

Реакции с магнийорганическими соединениями

Слайд 38Реакции с магнийорганическими соединениями

Реакции с магнийорганическими соединениями

Слайд 396. Взаимодействие с аминами
общего вида NH2R
>C=O

+ NH2R >C=N-R

+ H2O

(Реакции замещения карбонильного кислорода)

замещенный имин
(основание Шиффа)

первичный
амин

6. Взаимодействие с аминами общего вида   NH2R>C=O  +  NH2R

Слайд 40Присоединение аминов и их производных
Реакция присоединения - отщепления
AN

Присоединение аминов и их производныхРеакция присоединения - отщепленияAN

Слайд 41Кислый катализ
pH 5-7

Кислый катализ pH 5-7

Слайд 42Взаимодействие с аминами

Взаимодействие с аминами

Слайд 43Взаимодействие с аминами
δ+
̈

Взаимодействие с аминами δ+ ̈

Слайд 44 Взаимодействие с аминами
̈
δ+

Взаимодействие с аминами   ̈δ+

Слайд 45Взаимодействие с
2,4-динитрофенилгидразином
Используется для идентификации карбонильных
соединений
δ+
̈

Взаимодействие с  2,4-динитрофенилгидразиномИспользуется для идентификации карбонильных соединенийδ+ ̈

Слайд 46При взаимодействии аммиака и формальдегида образуется интересное каркасное соединение –

уротропин (антисептик)


(Бутлеров, 1860г.)
Продукты присоединения

аммиака – альдегид-аммиаки неустойчивы и полимеризуются.
При взаимодействии аммиака и формальдегида образуется интересное каркасное соединение –       уротропин

Слайд 47 Используется в урологии как дезинфицирующий препарат при воспалении мочевых

путей. В кислой среде он разлагается на формальдегид (моча должна

иметь кислую реакцию) и оказывает бактерицидный эффект на патогенные микроорганизмы.

Уротропин

Используется в урологии как дезинфицирующий препарат при воспалении мочевых путей. В кислой среде он разлагается на

Слайд 48Получение из альдегидов и кетонов
гем. Дигалогенпроизводных

Получение из альдегидов и кетонов гем. Дигалогенпроизводных

Слайд 497. Присоединение водорода
а) каталитическое гидрирование
(перв. и втор. спирты)

>C=O

+ H2 (Pt, Pd, Ni-Raney)  >CHOH
Восстановление >C=O
спирт

7. Присоединение водородаа) каталитическое гидрирование (перв. и втор. спирты) >C=O + H2 (Pt, Pd, Ni-Raney)  >CHOHВосстановление

Слайд 50б) восстановление натрием в спирте
>C=O + Na + C2H5OH

 >CHOH
спирт

б) восстановление натрием в спирте>C=O + Na + C2H5OH   >CHOH спирт

Слайд 51в) восстановление комплексными
гидридами металлов
LiAlH4, NaBH4

в) восстановление комплексными гидридами металлов LiAlH4, NaBH4

Слайд 52
>C=O + HCl (конц.) + Zn / Hg

 >CH2

(мелкие стружки
или пыль)

г) восстановление по Клемменсену

углеводород

>C=O + HCl (конц.) + Zn / Hg     >CH2

Слайд 53д) восстановление по Кижнеру Вольфу:
углеводород
гидразин
гидразон

д) восстановление по Кижнеру Вольфу: углеводородгидразингидразон

Слайд 548. Реакции окисления
Кетоны в мягких условиях не окисляются.
мягкие условия

8. Реакции окисления Кетоны в мягких условиях не окисляются.мягкие условия

Слайд 55 Реакция «серебряного зеркала»
аммиачный раствор
оксида серебра
Качественная реакция для

обнаружения альдегидной группы !

Реакция «серебряного зеркала»аммиачный раствор оксида серебра Качественная реакция для обнаружения альдегидной группы !

Слайд 56гидроксид меди (II)
в щелочной среде
Качественная реакция для обнаружения альдегидной

группы !
Реактив Фелинга
Реактив Бенедикта

гидроксид меди (II) в щелочной средеКачественная реакция для обнаружения альдегидной группы !Реактив Фелинга Реактив Бенедикта

Слайд 57Конц.HNO3, хромовая смесь (K2Cr2O7 + H2SO4)
Окисление кетонов
смесь 4-х

карбоновых кислот

Конц.HNO3,  хромовая смесь (K2Cr2O7 + H2SO4)   Окисление кетоновсмесь 4-х карбоновых кислот

Слайд 58 кетон

смесь

2 сложных эфиров

Реакция Байера-Виллигера, 1899 :

надкислота

кетон

Слайд 59 9. Реакция Канниццаро
( реакция

диспропорционирования,
реакция самоокисления - самовосстановления)



9. Реакция Канниццаро ( реакция диспропорционирования,  реакция самоокисления - самовосстановления) 

Слайд 60 Реакция
Канниццаро
Хранение формалина
( водный раствор,
содержащий 40 %

формальдегида)

Реакция Канниццаро Хранение формалина( водный раствор, содержащий 40 % формальдегида)

Слайд 6110. Полимеризация альдегидов
Дезинфицирующее и дезодорирующее средство (стерилизация инструментов, помещений ),

жидкость для сохранения анатомических
препаратов и дубления кож .
Формалин

10. Полимеризация альдегидовДезинфицирующее и дезодорирующее средство (стерилизация инструментов, помещений ), жидкость для сохранения анатомическихпрепаратов и дубления кож

Слайд 62 Полимеризация альдегидов.
Препарат употребляется как снотворное средство

в различных случаях бессонницы, равно как успокаивающее.

Более часто назначается душевнобольным при мании, запойном бреде, при безумии с явлениями возбуждения, при неврастении, истерии, нервной бессоннице и при психическом возбуждении; при бессонице, зависящей от болевых ощущений

Паральдегид

Полимеризация альдегидов.Препарат употребляется как снотворное средство     в различных случаях бессонницы,

Слайд 63 II. Реакции с участием Н в α-положении к карбонильной

группе.
СН-кислотный
центр
Кето-енольная таутомерия

II. Реакции с участием Н в α-положении к карбонильной группе.  СН-кислотный центрКето-енольная таутомерия

Слайд 64


Альдоль

(альдегид и алкоголь)
β
α
β -
Альдольная конденсация,
или

альдольное присоединение

Альдоль (альдегид и алкоголь)β α β -Альдольная конденсация, или альдольное присоединение

Слайд 65Альдольная конденсация была открыта практически одновременно в 1872 году французским

химиком Ш.А. Вюрцем и русским химиком и композитором А.П. Бородиным.

Шарль-Адольф

Вюрц
(1817 – 1884)

Александр Порфирьевич Бородин (1833 —1887)

Альдольная конденсация была открыта практически одновременно в 1872 году французским химиком Ш.А. Вюрцем и русским химиком и

Слайд 66- Открыл альдольную конденсациию,
- способ получения бромзамещённых углеводородов
А. П. Бородин

считается одним из основателей классических жанров симфонии и квартета в

России.
4 оперы. Самая известная - “Князь Игорь”
3 симфонии. Самая известная - Симфония № 2, h-moll «Богатырская»
Камерно-инструментальные ансамбли, произведения для фортепиано, романсы и т.д. Самый известный струнный квартет – квартет № 2.

А. П. Бородин. Портрет работы Ильи Репина (1888)

- Открыл альдольную конденсациию, - способ получения бромзамещённых углеводородов А. П. Бородин считается одним из основателей классических жанров симфонии

Слайд 67Механизм альдольной конденсации
карбанион

Механизм альдольной конденсациикарбанион

Слайд 68алкоксид-ион
β -
β

алкоксид-ионβ -β

Слайд 69Реакция альдольного присоединения

Реакция альдольного присоединения

Слайд 70Кротоновая конденсация
α,β-ненасыщенное карбонильное соединение

Кротоновая конденсацияα,β-ненасыщенное карбонильное соединение

Слайд 71Перекрестная конденсация
α
α

Перекрестная конденсацияαα

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика