Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
На сладкое … углеводы Часть 2
Содержание
- 1. На сладкое … углеводы Часть 2
- 2. План лекции1. Формулы Фишера (повторение)2. Кольчато-цепная таутомерия
- 3. Углеводы, или СахарáУглеводы – это органические вещества,
- 4. проекционные формулы Фишера – способ изображения стереоизомеровФормула Фишераглицеринового альдегидавид сверхуальдегидная группарасположена вверхуКошкавид сзади
- 5. Стереоизомеры: проекционные формулы ФишераФормулаФишераКонфигурацияатома углеродаВид в пространствеГруппы H и OHнаправлены к нам из плоскости экрана
- 6. А теперь наоборот!Формула ФишераКонфигурацияВ пространствеПраваяперчаткаЛеваяперчаткаD-рядL-ряд
- 7. Семейство альдогексоз D-рядаМолекулярная формула C6H12O6Альдоза означает наличие
- 8. Мнемоническое правилоAll altruists gladly make gum in gallon
- 9. Иллюстрация
- 10. Открытая форма глюкозы на рис.Углеводы проявляют таутомериювследствие
- 11. Кольчато-цепная таутомерия D-глюкозы12345612345OHCOHOHOHOHCH2OH6sp2гибридизация
- 12. Кольчато-цепная таутомерия. РавновесиеКонформациятипа «кресло»
- 13. Проявление таутомерии в экспериментах
- 14. Оптическая активность Оптическая активность – свойство вещества не совпадать (не быть тождественным) со своим зеркальным отражением
- 15. Оптически активные веществаМентолАланин(природная аминокислота)D-глюкоза
- 16. Особенность оптически активного вещества – его раствор изменяет (вращает) плоскость поляризованного света
- 17. Вращение плоскости поляризацииНеполяризованныйсветПоляризованныйсветПоляризованныйсветс другим углом поляризации
- 18. Причина мутаротации – кольчато-цепная таутомерия. Каждый таутомер
- 19. Мутаротация глюкозыРаствор глюкозы после завершения мутаротации имеет удельное вращение
- 20. Химические свойства глюкозыДля глюкозы характерны все свойства альдегидов и все свойства многоатомных спиртов
- 21. Химические свойства глюкозыОкисление глюкозы – основа метаболизмаа)
- 22. Химические свойства глюкозы. Брожение Брожение – окислительно-восстановительные превращения
- 23. Химические свойства глюкозы. БрожениеБрожение глюкозыа) спиртовое (под
- 24. Брожение винаВино - сброженный виноградный сокПлощадь виноградников (2018)7,4 млн гаМировое
- 25. Л. Гайдай «Самогонщики» (1961)Как сырье для браги
- 26. Химические свойства глюкозы. Брожениеб) уксуснокислое (под действием
- 27. Химические свойства глюкозы. Брожениев) молочнокислое (гомоферментативное) C6H12O6 = 2 CH3-CH(OH)-COOH молочная кислотаИсточник – аэротолерантные бактерииLactobacillales или Bifidobacteriaceae
- 28. Окисление глюкозы. Качественные реакцииПри нагревании раствора глюкозы
- 29. Окисление глюкозы. Качественные реакцииСвежеосажденный синий осадок гидроксида
- 30. Окисление глюкозы. Качественные реакцииПри нагревании раствора глюкозы
- 31. Восстановление глюкозыВосстановление альдегидной группы глюкозы водородом на Ni катализаторе дает сорбит.
- 32. Области применения сорбитаСахарозаменительКомпонент лекарственных формВ косметике: гигроскопическое средство, загуститель
- 33. Моносахарид. Гексоза. Кетоза. Фруктоза
- 34. Также обладает свойством мутаротацииМногоатомный спирт, образует синий
- 35. СахарозаДисахаридα-D-глюкоза и β-D-фруктозаНевосстанавливающий сахарПодвергается гидролизу раствором H2SO4Продукты гидролиза (за счет глюкозы), напротив,дают реакцию серебряного зеркала
- 36. Крахмал – «небольшая катастрофа»Биополимер (C6H10O5)nМономер - α-D-глюкозаСтруктураЛинейные 1-4 цепи (амилоза)Разветвленные фрагменты (связи по положениям 1-6)
- 37. Скачать презентанцию
План лекции1. Формулы Фишера (повторение)2. Кольчато-цепная таутомерия (повторение)3. Мутаротация4. Химические свойства глюкозы5. Сахароза – пример дисахарида6. Крахмал и целлюлоза. Полисахариды.7. Нахождение в природе. Применение
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2План лекции
1. Формулы Фишера (повторение)
2. Кольчато-цепная таутомерия (повторение)
3. Мутаротация
4. Химические
свойства глюкозы
5. Сахароза – пример дисахарида
6. Крахмал и целлюлоза. Полисахариды.
7.
Нахождение в природе. Применение
Слайд 3Углеводы, или Сахарá
Углеводы – это органические вещества, в молекулах которых
присутствует карбонильная группа и несколько гидроксильных групп.
МОНОСАХАРИДЫ
УГЛЕВОДЫ
ДИСАХАРИДЫ
ПОЛИСАХАРИДЫ
…
ТРИОЗЫ
ТЕТРОЗЫ
ПЕНТОЗЫ
ГЕКСОЗЫ
Слайд 4проекционные формулы Фишера –
способ изображения стереоизомеров
Формула Фишера
глицеринового альдегида
вид сверху
альдегидная
группа
расположена вверху
Кошка
вид сзади
Слайд 5Стереоизомеры:
проекционные формулы Фишера
Формула
Фишера
Конфигурация
атома углерода
Вид в пространстве
Группы H и OH
направлены к
нам из плоскости экрана
Слайд 6А теперь наоборот!
Формула Фишера
Конфигурация
В пространстве
Правая
перчатка
Левая
перчатка
D-ряд
L-ряд
Слайд 7Семейство альдогексоз D-ряда
Молекулярная формула C6H12O6
Альдоза означает наличие альдегидной группы
Гексоза означает
6 атомов углерода
D-ряд определяется по конфигурации самого удаленного от альдегидной
группы асимметрического центра8 стереоизомеров
*
*
*
Слайд 8Мнемоническое правило
All altruists gladly make gum in gallon tanks
Аллоза Глюкоза
Гулоза Галактоза
Альтроза
Манноза Идоза Талоза
Слайд 10Открытая форма глюкозы на рис.
Углеводы проявляют таутомерию
вследствие обратимой циклизации
С хим.
точки зрения – нуклеофильное присоединение спиртов по карбонильной группе
При этом
разрывается одна σ и одна π-связь и образуются две σ-связи – энергетически выгодноКольчато-цепная таутомерия. Причины
Слайд 14Оптическая активность
Оптическая активность – свойство вещества не совпадать (не быть
тождественным) со своим зеркальным отражением
Слайд 16Особенность оптически активного вещества – его раствор изменяет (вращает) плоскость
поляризованного света
Слайд 17Вращение плоскости поляризации
Неполяризованный
свет
Поляризованный
свет
Поляризованный
свет
с другим углом поляризации
Слайд 18Причина мутаротации – кольчато-цепная таутомерия.
Каждый таутомер обладает своей «силой»
вращения и, пока не установится равновесие форм, будет наблюдаться мутаротация.
МУТАРОТАЦИЯ
(от лат. muto-изменяю и rotatio - вращение)
самопроизвольное изменение величины оптического вращения свежеприготовленных растворов оптически активных соединений.
Слайд 19Мутаротация глюкозы
Раствор глюкозы после завершения мутаротации имеет удельное вращение [α]D20 + 52,5° и
состоит
из 37% α-глюкозы с [α]D20 + 112°
и 63% β-глюкозы с [α]D20 + 18,7°.
Изменение
оптического вращения – признак химической реакции.![Мутаротация глюкозыРаствор глюкозы после завершения мутаротации имеет удельное вращение [α]D20 + 52,5° и состоитиз 37% α-глюкозы с [α]D20 + 112° и 63% β-глюкозы](/img/tmb/7/651481/5ad61404683654dd2801ad4bc0ae5f5a-800x.jpg "На сладкое … углеводы Часть 2 Мутаротация глюкозыРаствор глюкозы после завершения мутаротации имеет удельное вращение [α]D20 + 52,5° и состоитиз")
Слайд 20Химические свойства глюкозы
Для глюкозы характерны
все свойства альдегидов
и все
свойства многоатомных спиртов
Слайд 21Химические свойства глюкозы
Окисление глюкозы – основа метаболизма
а) аэробное (дыхание)
C6H12O6 +
6 O2 = 6 CO2 + 6 H2O
б) анаэробное
C6H12O6 =
2 CH3-CH(OH)-COOH2-оксипропановая кислота,
молочная кислота
Слайд 22Химические свойства глюкозы. Брожение
Брожение – окислительно-восстановительные превращения органических веществ под
действием ферментов (в т.ч. ферментов бактерий).
Биологический смысл брожения – обеспечение
организма энергией.Как правило, процессы брожения происходят анаэробно, без участия кислорода.
Слайд 23Химические свойства глюкозы. Брожение
Брожение глюкозы
а) спиртовое
(под действием дрожжевых грибов)
C6H12O6
= 2 CH3CH2OH + 2 CO2
Содержание сахаров
13-28%
Определяет качество урожая и
его использование
Слайд 24Брожение вина
Вино - сброженный виноградный сок
Площадь виноградников (2018)
7,4 млн га
Мировое производство (2018)
292,3 млн
гектолитров
Направление подготовки
Технология бродильных производств и виноделие
(технологи в области
пищевой биотехнологии)
Слайд 25Л. Гайдай «Самогонщики» (1961)
Как сырье для браги самогонщики использовали сахар
(сахарозу)
С одной стороны,
очень качественный продукт
(100% углеводы),
С другой стороны,
очень дорогое сырье
Слайд 26Химические свойства глюкозы. Брожение
б) уксуснокислое (под действием бактерий)
C6H12O6 + 2
O2 = 2 CH3COOH + 2 CO2 + 2 H2O.
Винная
болезнь – скисание вина.Основной причиной скисания домашнего вина является нарушение технологии приготовления и влияние бактерий.
Основные причины
Если хмельное хранится в жарких условиях (+15 – 40°C).
В сусле сосредоточено слишком много кислорода
Слайд 27Химические свойства глюкозы. Брожение
в) молочнокислое (гомоферментативное)
C6H12O6 = 2 CH3-CH(OH)-COOH
молочная кислота
Источник
– аэротолерантные бактерии
Lactobacillales или Bifidobacteriaceae
Слайд 28Окисление глюкозы. Качественные реакции
При нагревании раствора глюкозы и аммиачного раствора
оксида серебра
происходит ОВР с образованием глюконата аммония (аммонийная соль
глюконовой кислоты), аммиака, воды и осадка серебра.
Слайд 29Окисление глюкозы. Качественные реакции
Свежеосажденный синий осадок гидроксида меди(II) растворяется
в
растворе глюкозы в щелочной среде
с образованием ярко-синего р-ра
2 HOCH2-(CHOH)4-CHO
+ Cu(OH)2 + 2 NaOHt, oC
CH2
CH
(CHOH)3-CHO
O
O
CH2
CH
(CHOH)3-CHO
O
O
Cu
2Na+
2-
+ 4 H2O
Слайд 30Окисление глюкозы. Качественные реакции
При нагревании раствора глюкозы с гидроксидом меди(II)
в щелочной среде также происходит образование соли глюконовой кислоты и
красного осадка оксида меди(I).HOCH2-(CHOH)4-CHO + 2 Cu(OH)2 + NaOH
t, oC
HOCH2-(CHOH)4-COONa + Cu2O + 3 H2O
Слайд 31Восстановление глюкозы
Восстановление альдегидной группы глюкозы водородом на Ni катализаторе дает
сорбит.
Слайд 32Области применения сорбита
Сахарозаменитель
Компонент лекарственных форм
В косметике:
гигроскопическое средство, загуститель
Слайд 34Также обладает свойством мутаротации
Многоатомный спирт, образует синий раствор при действии
Cu(OH)2 + NaOH р-р.
Является невосстанавливающим сахаром – не дает реакции
серебряного зеркалаПри нагревании с Cu(OH)2 наблюдают черный осадок CuO – разложение гидроксида меди(II).
Моносахарид. Гексоза. Кетоза. Фруктоза
Слайд 35Сахароза
Дисахарид
α-D-глюкоза и
β-D-фруктоза
Невосстанавливающий сахар
Подвергается гидролизу раствором H2SO4
Продукты гидролиза (за счет
глюкозы), напротив,
дают реакцию серебряного зеркала
Слайд 36Крахмал – «небольшая катастрофа»
Биополимер (C6H10O5)n
Мономер - α-D-глюкоза
Структура
Линейные 1-4 цепи (амилоза)
Разветвленные
фрагменты (связи по положениям 1-6)
