Нуклеотиды

Мишер (1868 г.) – открытие нуклеиновых кислот
Нуклеиновые кислоты

– полинуклеотиды;
в основе – полиэфирный скелет, к которому
прикреплены органические основания

В настоящее время известны ДНК и РНК

Нуклеотид

Гетероциклическое
основание
(пиримидиновое
или пуриновое)

Углевод
(пентоза)

Фосфорная
кислота

урацил
У
2,6-дигидрокси-5-метил-
пиримидин (5-метилурацил)

тимин

Т

*

*

* - амид-имидольная таутомерия

осно-
вания при образовании
нуклеиновых кислот
соединяются с молеку-
сахара посредством
водорода у N-3, а

пуриновые основания -
посредством водоро-
да у N-9.

* - амид-имидольная
таутомерия

*

гуанин
Г
*
* - амид-имидольная таутомерия

Г, Ц, У
2-дезокси-D-рибоза
D-рибоза
H3PO4
H3PO4
в ядре
в цитоплазме, во всех
частях

клетки

передача наследст-
венной информации

биосинтез белка

Моносахарид реагирует полуацетальной ОН-
группой, пуриновые основания атомом Н в

9-ом
положении, пиримидиновые – в 3-ем положении

нуклеозидов
Для пуриновых нуклеозидов – окончание N-озин,
например: аденозин, гуанозин, дезоксиаденозин
Для пиримидиновых–окончание

N-идин, например:
тимидин, уридин, цитидин, дезоксицитидин

цитозина
(при лейкемии)
кордицепин
(3-дезоксирибо-
зид аденина)
(антибиотик)

моно-
сахарида в нуклеозиде
где Х = А, Г, Ц, У, Т

кислота



дезокси-
гуанозин-3-
монофосфат
дезокси-
3-гуаниловая
кислота

в ферменты)

(РНК)
Первичная структура нуклеино-
вых кислот – последователь-

ность нуклеотидных звень-
ев, связанных ковалент-
ными связями в непре-
рывную цепь поли-
нуклеотида

«Вскоре я усвоил, что Полинг достиг этого, опираясь
больше на здравый

смысл, чем на сложные математичес-
кие выкладки. В своих рассуждениях он иногда опериро-
вал уравнениями, но и тут в большинстве случаев можно
было обойтись словами. Ключ к успеху Лайнуса надо бы-
ло искать в том, что он доверился простым законам струк-
турной химии. α-Спираль была открыта не с помощью
простого созерцания рентгенограмм; главный фокус со-
стоял в том, чтобы задать себе вопрос: какие атомы пред-
почитают соседствовать друг с другом?

моделей, на первый
взгляд напоминающий детские игрушки.
Мы

не видели, что могло бы помешать нам решить
проблему ДНК таким же способом. Нужно было только
сконструировать набор молекулярных моделей и начать
играть ими.»
Дж. Уотсон

Правила Чаргаффа (комплементарности)

А = Т, Г = Ц ;
(А + Г) = (Ц + Т);
(А + Ц) = (Г + Т)

. . 6