Слайд 1Органическая химия
Флеровская О.Н.
преподаватель высшей категории
Слайд 2Кислородсодержащие органические соединения
Тема. Спирты. Получение. Химические свойства этанола. Применение этанола.
Слайд 3Спирты
Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов
водорода заменены на функциональную группу -OH (гидроксил):
СnH2n+1OH
CH4 метан
– СH3OH метиловый спирт
СН3-СН3 этан – CH3-CH2OH этиловый спирт
Слайд 5Названия спиртов (номенклатура ИЮПАК)
Название спирта образуется от названия
предельного углеводорода с прибавлением окончания -ол.
Например, СH3–OH – метанол
CH3–CH2–OH – этанол
CH3–CH2–CH2–OH – пропанол-1
— пропанол-2
Слайд 6
Выбор главной цепи
1. Главная цепь включает гидроксил.
2. Главная цепь нумеруется
так, чтобы атом углерода с гидроксилом получил наименьший номер.
4-метил-2-этилпентанол-1
Слайд 7Практическое задание
(сделать в письменном виде, в тетради!)
Напишите структурную формулу спиртов:
4,6-диметилгептанол-1
4-метилгексанол-2
2-метилпропанол-1
2,4,4-триметилгексанол-1
нонанол-1
деканол-2
Слайд 8Классификация спиртов
Одноатомный спирт – спирт, молекула которого содержит одну гидроксильную
группу. Пример: СН3-СН2-СН2ОН
Многоатомный спирт – спирт, молекула которого содержит две
или более гидроксильные группы. Пример: СН2ОН-СН2-СН2ОН
Количество гидроксильных групп в молекуле отражается в названии частицами ди-, три-, тетра- и т. д., поставленными перед суффиксом -ол.
CH2OH–CHOH–CH2OH
пропантриол-1,2,3 (глицерин)
Слайд 9Физические свойства спиртов
1. Температуры плавления и кипения спиртов, так же
как и углеводородов, увеличиваются с ростом числа атомов углерода в
молекуле, но их значения у спиртов намного больше, чем у соответствующих алканов.
Слайд 10Физические свойства спиртов
2. Спирты растворимы в воде гораздо лучше углеводородов.
Метиловый и этиловый спирты смешиваются с водой в любых соотношениях.
С
увеличением углеводородного радикала растворимость в воде постепенно уменьшается.
Слайд 11Получение спиртов
Получение этанола спиртовым брожением глюкозы
Протекает только в присутствии
ферментов, которые вырабатывают некоторые микроорганизмы, например, дрожжи.
C6H12O6 = 2C2H5OH+2CO2↑
Концентрация этанола в получаемом растворе невелика.
Кроме того, помимо этилового спирта образуются и другие органические продукты.
Поэтому этанол очищают и концентрируют с помощью перегонки.
Слайд 12Получение спиртов
Глюкоза содержится во фруктовых соках.
Глюкозу можно получить гидролизом крахмала
(из пшеницы, картофеля, целлюлозных опилок):
(C6H10O5)n+nH2O = nC6H12O6
Слайд 13Промышленное производство спиртов
1. Гидратация алкенов в присутствии катализатора – кислоты
(фосфорной):
CH2=CH2 + H2O = CH3CH2OH
Слайд 14Промышленное производство спиртов
2. Получение метанола из синтез-газа (смеси СО и
Н2) в присутствии катализатора (обычно используют оксиды меди, цинка, хрома):
СО + 2 H2 ⇆ CH3OH + Q
Слайд 15Лабораторное получение спиртов
1. Гидролиз галогеналканов с помощью водного раствора щелочи:
С3Н7Cl
+ KOH = C3H7OH + KCl
Слайд 16Лабораторное получение спиртов
2. Двухатомные спирты образуются при окислении алкенов перманганатом
калия в нейтральной или щелочной среде (эта реакция знакома вам
как качественная реакция на алкены):
3СН2=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH
фиолетовый бурый
раствор осадок
Слайд 17Химические свойства спиртов (кислотные)
1. Реакция со щелочными металлами
Спирт и вода
в реакциях с натрием отдают ион водорода, т.е. в данной
реакции они проявляют кислотные свойства. Общее название солей спиртов – алкоголяты
Слайд 18Химические свойства спиртов (кислотные)
2. Реакция со щелочами
CH3CH2–O–H+NaOH = CH3CH2–O–Na+H2O
Реакция
не идет!
Причина: спирт – более слабая кислота, чем вода, и
не может вытеснить воду.
Алкоголяты вступают в обратную реакцию:
CH3–CH2–ONa+Н2О → CH3–CH2–OH+NaOH
Слайд 19Химические свойства спиртов (основные)
3. Взаимодействие с кислотами
Взаимодействие спирта с серной
кислотой при нагревании сводится к дегидратации спирта, а серная кислота
играет роль катализатора (отбирает воду):
CH3–CH2–OH = CH2=CH2 + H2O
этилен
2CH3–CH2–OH = CH3–CH2–O–CH2–CH3 + H2O
диэтиловый эфир
Слайд 20Химические свойства спиртов(окисление)
4. Горение
Все органические вещества горят. Спирты – не
исключение.
С2Н5ОН + 3О2 = 2СО2 + 3Н2О.
При горении
образуются углекислый газ и вода.
Слайд 21Химические свойства спиртов (окисление)
5. Ферментативное окисление
(ПОХМЕЛЬЕ)
Слайд 22Химические свойства спиртов (окисление)
Этанол окисляется в печени под действием фермента,
превращаясь в этаналь – вещество, относящееся к классу альдегидов:
CH3CH2OH
фермент CH3COH
Обычно организм быстро окисляет этаналь дальше, переводя его с помощью другого фермента в уксусную кислоту:
CH3COH фермент CH3COОH
Если человек злоупотребил алкоголем, то организм не справляется с переработкой этаналя, и наступает отравление, называемое похмельем
Слайд 23Химические свойства спиртов (окисление)
6. Окисление спирта до альдегида оксидом меди
CH3CH2–OH
+ CuO → CH3CH=O + Cu + H2O
7. Окисление спирта
до кислоты
3С2Н5ОН + 2K2Cr2O7 + 16HCl = 3CH3COOH + 4CrCl3 + 11H2O + 4KCl