ПОЛУЧЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

k=Pt,Ni ; t=150ºC
а) CnH2n + H2 CnH2n+2

t=25ºC; k=Ni,Pt
Н3С – СН ═ СН – СН3 + Н2 Н3С – СН2 – СН2 – СН3

бутен бутан

t; k
б) СnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2

__________ ___________
↓ │ t, k=Pt ↓ │ t, k=Pt
CH = CH + H2 CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH
↑_____│ ↑_____│
ацетилен этилен этан
(этин) (этен)

когда необходимо увеличить углеродную цепь.

t˚
R – Hal + 2Na + R – Hal R – R + 2NaHal
t˚
2CH3I+ 2Na H3C – CH3 + 2NaI
иодметан этан
Из солей карбоновых кислот:
t˚
СН3 COONa + NaO H Na2CO3 + CH4↑
ацетат натрия крист.
4. Прямой синтез из углерода и водорода
t=400-500ºC, K=Ni
С + 2Н2 СН4
5. Из нефти, природного газа.
6. Из карбида алюминия:
Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4↑

p, t=200-300ºC, K=Co, Fe
nCO + ( 2n+1 ) H2 ——————————→ CnH2n+2 + nH2
Этим способом получают алканы от С6 до С10.
Химические свойства.
Алканы, по словам Коновалова, «химические мертвецы». Для них характерны реакции замещения.
Реакции замещения:
1. Галогенирование. Эта реакция является фотохимической реакцией:
свет свет
СН4 + Сl2 ——→ CH3Cl + Cl2 ——→
- HCl - HCl
хлорметан
свет
——→ CH2Cl2 + Cl2——→ CHCl3
-HCl трихлорметан
дихлорметан ( хлороформ )

свет
СНCl3 + Cl2 ———→ CCl4

- HCl

четыреххлористый углерод
тетрахлорметан

Эта реакция протекает по свободнорадикальному механизму. Впервые этот механизм был изучен русским химиком Семеновым. Такие реакции называют часто цепными реакциями.

2. Нитрование ( реакция Коновалова ):

CH3 СН3
│ t=140ºC │
Н3С—СН2—СН—СН2—СН3+HNO3→H3C—CH2—C—CH2—CH3

10 % - H2O │

3-метилпентан ( HO—NO2 ) NO2

азотная 3-метил-3-нитропентан
кислота

Правило Зайцева: ” Отщепление атомов водорода всегда происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода”.

СН3

СН3
│ H2SO4 t │
СН3—СН2—С—СН3+НО—SO3H →СН3—СН2—С—СН3
│ конц. │
Н SO3H
2-метилбутан 2-метил-2-бутансульфокислота

II. Горение:
t t t
а)СН4+2О2→СО2↑+2Н2О б)2СН4+3О2→2СО+4Н2О в)СН4+О2→С+2Н2О
избыток недост. недост.
III. Разложение:
t=1000ºC
CH4————→ C+2H2↑

IV. Дегидрирование ( отщепление водорода )
t=1500ºС
2СН4 ——————→С2Н2 + 3Н2↑
ацетилен

K, t

———————→ CH3OH
муравьиный спирт
O
K, t //
СН4 + nO2 ———————→ H— C
\
H
муравьиный альдегид
O
K, t //
———————→ H— C
\
OH
муравьиная кислота

Неполное окисление может происходить без разрыва углеродной цепи, тогда число атомов углерода в молекуле исходного вещества и продукта реакции будет одинаково.
Может такое окисление происходить и с разрывом углеродной цепи.

термический ( пиролиз )

каталитический
t=450-700ºC t=400-500ºC
K= Al2O3 + SiO2
Al2O3 + Cr2O3

VII. Изомеризация:
СН3
AlCl3, t 100ºC │
СН3—СН2—СН2—СН3—————→ СН3—СН—СН3
бутан 2-метилпропан

газ, без запаха, малорастворим в воде, легче воздуха, называют его

”болотным газом”, так как образуется при гниении растительных остатков на дне болот без доступа воздуха, входит в состав нефтяного, природного газа, используется в органическом синтезе, как топливо.
2. С2Н6 – этан. Бесцветный газ, без запаха, мало растворим в воде,
проявляет слабое наркотическое действие, используется как
сырье в органическом синтезе.
С3Н8 – пропан Бесцветные газы, легко сжимаются, в быту
используются кактопливо (балонный газ),
используется как автомобильное топливо.
Бутан используют для получения бутадиена,
С4Н10 – бутан который является сырьем для производства
синтетического каучука.

жидкость без запаха, без вкуса, используется в медицине и парфюмерии.

Его используют в технике как основу кислотностойких и неокисляющихся смазочных масел.
5. Вазелин – смесь жидких и твердых алканов до С25. Используется в косметике и в медицине как мазевая основа, в физиотерапевтических процедурах.
6. Парафин – смесь твердых алканов с С18 до С35. Применяется для пропитки материалов (бумаги, ткани, древесины). В медицине используют для физиотерапевтических процедур.
Озокерит, горный воск – природная смесь высших алканов. В медицине используют для физиотерапевтических процедур.