Разделы презентаций
- Разное
- Английский язык
- Астрономия
- Алгебра
- Биология
- География
- Геометрия
- Детские презентации
- Информатика
- История
- Литература
- Математика
- Медицина
- Менеджмент
- Музыка
- МХК
- Немецкий язык
- ОБЖ
- Обществознание
- Окружающий мир
- Педагогика
- Русский язык
- Технология
- Физика
- Философия
- Химия
- Шаблоны, картинки для презентаций
- Экология
- Экономика
- Юриспруденция
Реакция нуклеофильного замещения
Содержание
- 1. Реакция нуклеофильного замещения
- 2. ПЛАН9.1 Классификация и номенклатура карбоновых кислот9.2. Электронное
- 3. Предельные одноосновные карбоновые кислотыМетановая кислота Муравьиная кислота 9.1 Классификация и номенклатура карбоновых кислот
- 4. Пропановая кислотаПропионовая кислотаЭтановая кислота Уксусная кислота
- 5. Бутановая кислотаМасляная кислотаПентановая кислотаВалериановая кислота
- 6. Гексановая кислотаКапроновая кислотаКозы являются источником капроновой, каприловой и каприновой кислот: CH3(CH2)nCOOH n = 4, 6, 8
- 7. Пальмитиновая кислотаМаргариновая кислотаСтеариновая кислота
- 8. ДВУХОСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫЭтандиовая кислотаЩавелевая кислотаПропандиовая кислотаМалоновая кислота
- 9. ПентандиоваяГлутаровая кислотаБутандиовая кислотаЯнтарная кислота
- 10. Непредельные одноосновные кислоты
- 11. Линолевая кислотаОлеинолевая кислота
- 12. Линоленовая кислотаАрахидоновая кислота
- 13. АРОМАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ
- 14. Слайд 14
- 15. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ДВУХОСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ
- 16. Карбоксильная группа состоит из карбонильной и
- 17. Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот
- 18. Характеристика реакционной способности карбоновых кислот:•У карбоновых кислот
- 19. •У карбоновых кислот частичный положительный
- 20. • За счет одновременного наличия и кислотных
- 21. Реакционная способность производных карбоновых кислот в реакциях SNУменьшение реакционной способности
- 22. 9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их рольРеакции
- 23. СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ S N
- 24. Реакция протекает при наличии сильного нуклеофила
- 25. Наличие катализатора приводит к усилению электрофильного центра
- 26. ПРИМЕРЫ РЕАКЦИЙ SN В РЯДУ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
- 27. Слайд 27
- 28. Схема реакции этерификации
- 29. Механизм реакции этерификации
- 30. Слайд 30
- 31. Реакция этерификации протекает в присутствии минеральных кислот,
- 32. Схема реакции кислотного гидролиза сложного эфира
- 33. Механизм реакции кислотного гидролиза
- 34. Слайд 34
- 35. В щелочной среде гидролиз необратим, причиной этого является образование в щелочной среде стабильного ацилат-иона
- 36. Схема реакции щелочного гидролиза сложного эфира
- 37. Механизм реакции щелочного гидролиза сложного эфира
- 38. Для практического получения сложных эфиров обычно
- 39. Сложными эфирами являются жиры и липиды, в образовании которых принимают участие многоатомные спирты иВЖК
- 40. ОБЩАЯ ФОРМУЛА НЕЙТРАЛЬНОГО ЖИРА
- 41. Многие лекарственные препараты являются сложными эфирами.
- 42. Слайд 42
- 43. Аспирин использовали при лечении зубной, головной боли
- 44. Схема реакции гидролиза аспирина
- 45. Сложные тиоэфиры наряду со сложными эфирами
- 46. Ацетил КоА
- 47. Таким образом осуществляется превращение холина в ацетилхолин – нейромедиатор, посредник при передаче нервного импульса
- 48. Схема превращения холина в ацетилхолин
- 49. Слайд 49
- 50. При передаче нервного импульса ацетилхолин синтезируется в
- 51. Схемы реакций декарбоксилированияРеакции декарбоксилирования карбоновых кислот –
- 52. Декарбоксилирование двухосновных кислот
- 53. Слайд 53
- 54. При декарбоксилировании янтарной и глутаровой кислот происходит
- 55. Слайд 55
- 56. В биологических системах реакции декарбоксилирования протекают с
- 57. Схема реакции декарбоксилирования in vivo
- 58. В насыщенных алифатических кислотах в результате
- 59. Реакции СН-кислотного центра Галогенирование
- 60. Спасибо за внимание !
- 61. Скачать презентанцию
ПЛАН9.1 Классификация и номенклатура карбоновых кислот9.2. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их роль
Слайды и текст этой презентации
Слайд 2ПЛАН
9.1 Классификация и номенклатура карбоновых кислот
9.2. Электронное и пространственное строение
карбоксильной группы
9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их роль
Слайд 3
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
Метановая кислота Муравьиная кислота
9.1 Классификация
и номенклатура карбоновых кислот
Слайд 6Гексановая кислота
Капроновая кислота
Козы являются источником капроновой, каприловой и каприновой кислот:
CH3(CH2)nCOOH n = 4, 6, 8
Слайд 8
ДВУХОСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ
Этандиовая кислота
Щавелевая кислота
Пропандиовая кислота
Малоновая кислота
Слайд 16 Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп, взаимно
влияющих друг на друга, что приводит к новому качеству
9.2.
Электронное и пространственное строение карбоксильной группы
Слайд 18Характеристика реакционной способности карбоновых кислот:
•У карбоновых кислот повышены основные свойства
атома кислорода по сравнению с оксосоединениями;
•За счет
р,π-сопряжения в кар-боксильной группе кислотность по сравнению со спиртами сильно повышена;
Слайд 19 •У карбоновых кислот частичный положительный заряд на карбоксильном
атоме углерода меньше, чем в оксосоединениях, т.е. кислоты менее активны
к восприятию атаки нуклеофильным реагентом, поэтому для кислот характерны реакции SN, а не AN, как для оксосоединений
Слайд 20• За счет одновременного наличия и кислотных и основных центров,
карбоновые кислоты способны к ассоциации,существуют в виде димеров
Слайд 21
Реакционная способность производных карбоновых кислот в реакциях SN
Уменьшение реакционной способности
Слайд 229.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их роль
Реакции SN характерны для
карбоновых кислот и их функциональных производных, что обусловлено полярностью связи
С - Х Х - ОН; -Наl; ОR; -OCOR; -NH2
Слайд 24 Реакция протекает при наличии сильного нуклеофила Y- и хорошо
уходящей группы Х- Увеличение реакционной способности карбоновых кислот в SN
реакциях осуществляется путем повышения электрофильности атома углерода карбоксильной группы, что достигается либо использованием кислотного катализа, либо введением в карбоксильную группу более сильных электроноакцепторов, чем ОН-группа, например галогена
Слайд 31Реакция этерификации протекает в присутствии минеральных кислот, т.к. спирт является
слабым нуклеофилом. Все стадии обратимы, поэтому образующиеся сложные эфиры являются
нестойкими соединениями и гидролизуются в кислой среде
Слайд 35В щелочной среде гидролиз необратим, причиной этого является образование в
щелочной среде стабильного ацилат-иона
Слайд 38 Для практического получения сложных эфиров обычно используют реакцию ацилирования
спиртов галогенангидридами или ангидридами кислот, при этом выход эфиров составляет
от 60 до 80 % ( в отличие от ацилирования кислотами, где выход составляет приблизительно 30 – 40 %)
Слайд 39Сложными эфирами являются жиры и липиды, в образовании которых принимают
участие многоатомные спирты и
ВЖК
Слайд 41 Многие лекарственные препараты являются сложными эфирами. Поэтому всегда следует
учитывать возможность их гидролиза в кислой среде желудка и щелочной
– кишечника
Слайд 43Аспирин использовали при лечении зубной, головной боли и артритов на
протяжении 100 лет. Но только в 1969 Джон Вейн
пояснил механизм его действия
Слайд 45Сложные тиоэфиры наряду со сложными эфирами
являются
наиболее распространенными в природе производными карбоновых кислот. В организме таким представителем биологически-активных тиоэфиров является ацетил КоА
Слайд 47Таким образом осуществляется превращение холина в ацетилхолин – нейромедиатор, посредник
при передаче нервного импульса
Слайд 50При передаче нервного импульса ацетилхолин синтезируется в окончаниях нервных волокон
и мигрирует к белковому рецептору следующей нервной клетки. Связывание ацетилхолина
с белковым рецептором является причиной передачи сигнала далее, а ацетилхолин гидролизуется, оставляя клетку готовой для приема следующего сигнала
Слайд 51Схемы реакций декарбоксилирования
Реакции декарбоксилирования карбоновых кислот – энергетически выгодный процесс
Декарбоксилирование характерно для кислот у которых в α-положении имеется электроноакцепторный
заместитель
Слайд 54При декарбоксилировании янтарной и глутаровой кислот происходит образование циклических ангидридов,
что обусловлено образованием пяти- или шестичленных гетероциклов, имеющих устойчивые конформации
"полукресла” и “кресла”
Слайд 56В биологических системах реакции декарбоксилирования протекают с участием ферментов –
декарбоксилаз
Декарбоксилирование аминокислот приводит к образованию биогенных
аминов 
Слайд 58 В насыщенных алифатических кислотах в результате ЭА-влияния карбоксильной группы
появляется
СН - кислотный центр у α-углеродного атома
