Разделы презентаций


Реакции элиминирования

Содержание

Реакции отщепления (элиминирования, elimination), E или El αβαβ(где Х - галоген, ОН, NR3+ и другие ЭА - группы) Слабый СН-кислотный центр

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Реакции элиминирования
№ 11.

Реакции   элиминирования№ 11.

Слайд 2Реакции отщепления (элиминирования, elimination), E или El
α
β
α
β
(где Х

- галоген, ОН, NR3+
и другие ЭА - группы)
Слабый

СН-кислотный центр
Реакции отщепления (элиминирования, elimination), E или  El αβαβ(где Х - галоген, ОН, NR3+ и другие ЭА

Слайд 3β
Конкуренция реакций нуклеофильного замещения с реакциями отщепления
-нуклеофил
-основание
SN
El
α

βКонкуренция реакций нуклеофильного замещения с реакциями отщепления-нуклеофил-основаниеSNElα

Слайд 4Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов (получение алкенов):
1.Спиртовая
щелочь
2. алкоксид (алкоголят) щелочного металла
конц.
α
β

Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов  (получение алкенов):1.Спиртовая щелочь2. алкоксид (алкоголят) щелочного металлаконц.αβ

Слайд 5Дегидратация спиртов
(получение алкенов):
Трет.спирт
α
β
алкен

Дегидратация спиртов(получение алкенов):Трет.спиртαβалкен

Слайд 6Первич. спирт
конкурентная межмолекулярная реакция

Первич. спиртконкурентная межмолекулярная реакция

Слайд 7Механизмы элиминирования

Механизмы элиминирования

Слайд 8β
β
α
α
α
β

ββαααβ

Слайд 9α
β
Галогеналканы, спирты,
тиолы , амины
алкен

α βГалогеналканы, спирты, тиолы , амины алкен

Слайд 10Правило Зайцева
В случае несимметричных алкилгалогенидов отщепление атома Н происходит от

наименее гидрогенизированного атома С с образованием более замещённого алкена.
ЗАЙЦЕВ
Александр

Михайлович (Россия)
(2.VII.1841 - 1.IX.1910)
Правило ЗайцеваВ случае несимметричных алкилгалогенидов отщепление атома Н происходит от наименее гидрогенизированного атома С с образованием более

Слайд 11Правило Зайцева
α
по правилу Зайцева
против правила Зайцева
преимущественно

Правило Зайцеваα по правилу Зайцева против правила Зайцевапреимущественно

Слайд 12Термолиз четвертичных
аммониевых
оснований, Е2
Август-Вильгельм
Гофман
(1818 -1892)

Термолиз четвертичных аммониевых оснований,   Е2 Август-Вильгельм Гофман(1818 -1892)

Слайд 13Получение соли четвертичного аммония
1 стадия
SN2
трет. амин
соль четверт. аммония
α
:

Получение соли четвертичного аммония1 стадия SN2трет. аминсоль четверт. аммонияα :

Слайд 14Получение гидроксидов четвертичного аммония
2 стадия
гидроксид четверт.
аммония
соль четверт.
аммония
(I)

Получение гидроксидов четвертичного аммония2 стадиягидроксид четверт. аммониясоль четверт. аммония(I)

Слайд 15Правило Гофмана
При термолизе четвертичных аммониевых оснований преимущественно образуются менее замещённые

алкены.

α
β
алкен
вода
трет.амин
гидроксид четверт. аммония

Правило ГофманаПри термолизе четвертичных аммониевых оснований преимущественно образуются менее замещённые алкены.α βалкенводатрет.амингидроксид четверт. аммония

Слайд 16Реакция Гофмана
β
α
β*
β*
β
α
β*
α
β
по правилу Гофмана
наименее замещ. алкен

Реакция Гофманаβ α β* β*βαβ*αβпо правилу Гофмананаименее замещ. алкен

Слайд 17Факторы, влияющие на % содержание продуктов отщепления по пр. Гофмана
1.

Увеличение размера основания
CH3O < СН3СН2О < (CH3)3CO
Продукт элиминирования по Гофману


Факторы, влияющие на % содержание продуктов отщепления по пр. Гофмана1. Увеличение размера основанияCH3O < СН3СН2О < (CH3)3COПродукт

Слайд 18Увеличение размера основания
этокси-анион
трет.бутокси-анион
2-бромбутан
Продукт элиминирования по Гофману

Увеличение размера основанияэтокси-анион трет.бутокси-анион2-бромбутанПродукт элиминирования по Гофману

Слайд 192-бром-2,4,4-триметилпентан
Продукт элиминирования
по Гофману
2. Размер заместителей при Сβ
α
β*

2-бром-2,4,4-триметилпентан Продукт элиминирования по Гофману 2. Размер заместителей при Сβαβ*

Слайд 20Какой из геометрических изомеров
образуется ?
цис : транс =

1 : 3

Какой из геометрических изомеров образуется ? цис : транс = 1 : 3

Слайд 22Механизм Е1
алкен

Механизм  Е1 алкен

Слайд 23Дегидратация
третичных спиртов, Е1
Трет. спирт
алкен

Дегидратация третичных спиртов, Е1 Трет. спирталкен

Слайд 24Перегруппировки могут
сопровождать реакции Е1
НО!
втор.

Перегруппировки могут сопровождать реакции Е1 НО!втор.

Слайд 251.2 – гидридный сдвиг
втор.
трет.

1.2 – гидридный сдвигвтор. трет.

Слайд 26 α
α
β
β


Геометрия Е2 элиминирования
ТРАНС (АНТИ)-элиминирование
Реакция Е2
полностью
стерео-
специфична!

α   α   β  β Геометрия Е2 элиминирования ТРАНС (АНТИ)-элиминирование Реакция Е2

Слайд 27эритро-
Стереохимия реакций отщепления
1-бром-1,2-дифенилпропан
α
β
α
β
Z

эритро- Стереохимия реакций отщепления 1-бром-1,2-дифенилпропанαβαβZ

Слайд 28трео-
1-бром-1,2-дифенилпропан
α
β
α
β
E
Стереохимия реакций отщепления

трео-1-бром-1,2-дифенилпропанαβαβEСтереохимия реакций отщепления

Слайд 29Реакция Е2 полностью стереоспецифична
H
α
β
β*

Реакция Е2 полностью стереоспецифичнаHαββ*

Слайд 30Сравнение реакций элиминирования
и замещения
β
α

Сравнение реакций элиминирования и замещения βα

Слайд 31Сравнение реакций элиминирования
и замещения

Сравнение реакций элиминирования и замещения

Слайд 34Реакции элимнирования и замещения
– некоторые закономерности

Реакции элимнирования и замещения– некоторые закономерности

Слайд 35за внимание!

за внимание!

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика