Разделы презентаций


Терпены и стероиды Составитель – доцент каф. органической и биомолекулярной презентация, доклад

Алициклы

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Терпены и стероиды
Составитель – доцент каф. органической и биомолекулярной химии,


д.х.н. Носова Э.В.
ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ
ЛЕКЦИЯ 15

Терпены и стероидыСоставитель – доцент каф. органической и биомолекулярной химии, д.х.н. Носова Э.В. ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВЛЕКЦИЯ

Слайд 2Алициклы

2

ТЕРПЕНЫ и ТЕРПЕНОИДЫ

Т е р п е н ы – углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C5H8, т. е. имеют состав (C5H8)n, где n = 2, 3, 4, ...; относятся к обширному классу природных соединений  изопреноидов.

Т е р п е н о и д ы  различные производные терпенов, обычно кислородсодержащие (спирты, окиси, альдегиды, кетоны, кислоты и их эфиры).

Изопрен изопентены изопентан

Разветвленный конец Неразветвленный конец
изопреновой единицы («голова») изопреновой единицы («хвост»)

«голова» «хвост» «голова» «хвост»

ациклический монотерпен

Алициклы

Слайд 3Алициклы

3

«Биогенетическое изопреновое правило» (правило Л. Ружички):
для всех терпенов, а также для многих витаминов и гормонов гомологической разностью является изопреновый скелет,
т. е. их молекулы построены из нескольких звеньев изопрена.

лимонен

Классы терпенов и их углеродный состав

Алициклы

Слайд 4Алициклы

4

Классификация терпенов

Ациклические терпены

Мирцен сожержится в масле Myrcia acris,
оцимен - в листьях базилика (Ocimum basilicum)

Алициклы

Слайд 5Гидроксильные производные ациклических терпенов
Гераниол Нерол
Гераниол содержится в гераниевом, цитронелловом, розовом, пальмарозовом, лемонграссовом и некоторых других эфирных маслах.
В

виде сложных эфиров присутствует в эфирном масле из плодов дикой моркови.
Гераниол

относится к душистым маслам, применяется для составления парфюмерных композиций, ароматизации мыла и моющих средств. 

Цитраль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) — монотерпеновый ациклический альдегид, существует в виде двух изомеров

Цитраль используют как душистое вещество в парфюмерии и как ароматизатор в пищевой промышленности; как антисептик и противовоспалительное средство; как сырье при получении витамина A; при получении многих душистых веществ (иононов, гераниола, цитронеллола и др.).
Входит в состав лекарства для глаз, понижает кровяное давление. В педиатрической практике цитраль применяется при внутричерепных гипертензиях.

Алициклы 5

Гидроксильные производные ациклических терпеновГераниол		НеролГераниол содержится в гераниевом, цитронелловом, розовом, пальмарозовом, лемонграссовом и некоторых других эфирных маслах. В виде сложных эфиров присутствует в эфирном масле

Слайд 6Моноциклические терпеноиды ментанового ряда
Лимонен (ментадиен-1,8)
ментан
()-ментол
В эфирных маслах цитрусовых, например лимона

или апельсина, может содержаться до 90 % D-лимонена. D-лимонен обладает

ярко выраженным цитрусовым запахом, L-лимонен имеет хвойный запах. Оба широко используются в косметике в качестве отдушки.
Лимонен также используется в качестве репеллента  он не только эффективно отпугивает, но и убивает многих насекомых.

(±)-лимонен

терпингидрат

(ментадиола-1,8 моногидрат)

Алициклы 6

Моноциклические терпеноиды ментанового рядаЛимонен (ментадиен-1,8)ментан()-ментолВ эфирных маслах цитрусовых, например лимона или апельсина, может содержаться до 90 %

Слайд 7Алициклы

7

Терпингидрат

(+)-a-пинен

a-терпинеол цис-1,8-терпин терпингидрат

лекарственный препарат отхаркивающего действия

Алициклы

Слайд 8Алициклы

8

Ментол

(+)-ментол (+)-изоментол (+)-неоментол (+)-неоизоментол

(-)-ментол (-)-изоментол (-)-неоментол (-)-неоизоментол

выделение ментола из эфирного масла мяты перечной

Алициклы

Слайд 9Алициклы

9

Синтез ментола

ментон

м-крезол тимол (±)-ментол
(2-изопропил-4-метилфенол)

Алициклы

Слайд 10Алициклы

10

Валидол

ментол ментиловый эфир изовалериановой кислоты

Алициклы

Слайд 11Бициклические монотерпены
Алициклы

11
Бициклические монотерпеныАлициклы

Слайд 12Алициклы

12

Камфора

1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он, 2-борнанон

Применяется при заболеваниях
нервной системы
как успокаивающее средство

Алициклы

Слайд 13Алициклы

13

Камфеновая перегруппировка

Алициклы

Слайд 14Алициклы

14

Производные сесквитерпенов

С е с к в и т е р п е н ы (с е с к в и т е р п е н о и д ы, полуторатерпены, от лат. sesqui – полтора) – группа органических соединений класса терпенов, в которую входят углеводороды от С15Н24 до С15Н32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны).
В группе сесквитерпенов выявлены соединения, обладающие более значимой физиологической и фармакологической активностью по сравнению с монотерпенами. Так, артемизин и изонардопероксид высокоэффективны против некоторых видов малярии, а иллудин S и гидроксиметилацилфульвен проявляют противоопухолевую активность.

Алициклы

Слайд 15Алициклы

15

Производные дитерпенов и тетратерпенов

Д и т е р п е н ы  органические соединения группы терпенов, содержащие четыре изопреновых звена с общей формулой C20H32, (C10H16)2. Кислородсодержащие производные дитерпенов называют
д и т е р п е н о и д а м и.

Ретинол (витамин А)

Алициклы

Слайд 16-Каротин
Алициклы

16

-каротин
(,-каротин)

α-каротин
(,ε -каротин)

γ-каротин
(,-каротин)

ε-каротин
(ε,ε -каротин)

-Каротин Алициклы

Слайд 17Производные тритерпеноидов
Алициклы

17

ланостерин

основной компонент ланолина

Бетулин и бетулиновая кислота, содержащиеся в коре березы, обладают противовоспалительным, гепато- и гастропротекторным свойством

бетулин (R=СН2ОН)
бетулиновая кислота (R=СООН)

Производные тритерпеноидовАлициклы

Слайд 18Стероиды
Алициклы

18
СтероидыАлициклы

Слайд 19Алициклы

19

Соласодин является ценным сырьем для производства прогестерона
и кортикостероидов, а диосгенин – для промышленного синтеза кортикостероидов и андрогенов.

Алициклы

Слайд 20Алициклы

20

Стерины

С т е р и н ы  это высокомолекулярные циклические спирты. Все стерины содержат гидроксильную группу у атома С-3 и разветвленный алкильный радикал С8С10 в положении 17.

Холестерин

Ж е л ч н ы е к и с л о т ы  многочисленные гидроксипроизводные холан-24-овой кислоты. В основе желчных кислот лежит углеводород холан (С24).

холевая кислота

Алициклы

Слайд 21Алициклы

21

Стероидные гормоны

Структурной основой стероидных гормонов является гидрированный скелет углеводорода циклопентанпергидрофенантрена

Алициклы

Слайд 22Алициклы

22

Кортикостероиды

Алициклы

Слайд 23Алициклы

23

Модифицированные аналоги природных кортикоидов

Преднизолон - препарат для лечения экзем, нейродермитов, полиартритов; Дексаметазон - противовоспалительный и противоаллергический препарат; Локакортен - препарат для лечения рожи и других дерматозов.

Алициклы

Слайд 24Алициклы

24

Женские половые гормоны

Э с т р о г е н ы - производные циклопентанокта­гидрофенантрена, имеющие ароматическое бензольное кольцо

Алициклы

Слайд 25Алициклы

25

Синтез эстрона

Прогестерон

Алициклы

Слайд 26Алициклы

26

Синтетические аналоги прогестерона

входят в состав оральных контрацептивных средств и способны эффективно тормозить овуляцию

Действующими веществами Логеста
являются гестоден и этинилэстрадиол.

Алициклы

Слайд 27Мужские половые гормоны
тестостерон
Тестостерона пропионат и Тестостерона этантат (гептилат) - самые востребованные

в бодибилдинге стероиды.
Предназначены для развития мышечной массы и силы

Мужские половые гормонытестостеронТестостерона пропионат и Тестостерона этантат (гептилат) - самые востребованные в бодибилдинге стероиды. Предназначены для развития мышечной массы

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть 

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно  хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.


Для правообладателей

Яндекс.Метрика