TheSlide.ru

Углеводы. Моносахариды

Содержание

1. Углеводы. Моносахариды
2. УГЛЕВОДЫ1861 г. А.М.Бутлеров6СН2=ОСа(ОН)2С6Н12О6(смесь гексоз)Брутто-формула Сn(H2O)m ,
3. КлассификацияУглеводыМоносахариды (монозы)Полисахариды (полиозы)альдозыкетозы
4. МОНОСАХАРИДЫМоносахариды – это многоатомные спирты,содержащие карбонильную группу Окисление глицерина:[O]*+глицериновый альдегиддиоксиацетонvглицерозаальдотриозакетотриоза
5. Стереохимия углеводовГлицериновый альдегидL(-)D(+)э н а н т
6. Тетроза**22 = 4 изомераПентоза***23 = 8 изомеров24 = 16 изомеровГексоза****
7. D-глюкозаL-глюкозаПринадлежность к D и L ряду определяетсяпо
8. Определение конфигурации у нижнего асимметрического атома углеродаДва пути:1. Укорочение цепи:глицериновый альдегид[O][O]- CO2и т.д. моноза
9. 2. Удлинение цепи:глицериновый альдегидмонозаСинтез Фишера-КилианиHCN2H2O- NH3[H]и т.д.*
10. D-глицериновый альдегидL-глицериновый альдегид++1234эпимерыэпимерыL-альдотетрозыD-альдотетрозы
11. 1324диастереомерыэпимерыэпимерыдиастереомерыэнантиомерыэнантиомерыЭпимеры – этомоносахариды,которые отли-чаются конфигу- рацией толькоодного асиммет-рического атома углерода (частный случайдиастереомеров)
12. Необходимозапомнить!D-альдопентозыD-гексозыD-арабинозаD-рибоза2-дезокси-D-рибозаD-глюкозаD-маннозаD-галактозаD-фруктоза
13. Мутаротация моносахаридовФакт 1. Удельное вращение [α]D любого
14. Факт 2.Глюкоза вступает не во все характерные
15. Объяснение этим фактам – наличие цикло-оксо(кольчато-цепной) таутомерии оксиальдегидов4-гид-рокси-бута-нальциклические полуацетали*5-гид-рокси-пента-наль*
16. α,D-глюкопиранозаβ,D-глюкопиранозаR-конфигурация С-1β,D-глюкофураноза,R-конфигурация С-1α,D-глюкофураноза,S-конфигурация С-1
17. Мутаротация D-фруктозы123456α-D-фруктофуранозаβ-D-фруктофураноза
18. 123456β-D-фруктопиранозаα-D-фруктопираноза
19. α- и β-D-глюкопиранозы
20. Равновесная смесь в водном растворе, %
21. Химические свойства моносахаридовСвойства многоатомных спиртов (в любой
22. ООНмонозаНХ(Н+)ОХ+ Н2Огликозид(не способенк мутаротации,кроме Х=NHR)агликонАгликон – вещество,
23. Глико-зидАгликонРеакции (пример)Н3РО4О-фосфорилированиеR-COOHацилирование (растительные гликози-ды)R-OH, Ar-OHалкилирование (растит. гликозиды)-
24. Фосфорилированиеα-D-глюкопиранозаНО-РО3Н2- Н2Оα-D-глюкопиранозидо- -1-фосфат(образуется при гидролизе гликогена с участием фосфорилазы)
25. Ацилированиеα-D-глюкопиранозаСН3СООН-Н2ОАцетил-α-D-глюкопиранозид(СН3СО)2ОАцилирующие агенты: мягкие – карбо-новые кислоты, жесткие – ангидридыили галогенангидриды карб. кислот Ацетилтетраацетил-α-D-глюкопиранозидН2О- СН3СООН
26. АлкилированиеАлкилирующие агенты: мягкие – cпирты (СН3ОН), жесткие – галоген-алканы (СН3I)α-D-глюкопиранозаСН3ОН-Н2ОМетил-α-D-глюкопиранозидСН3I-НIМетилтетраметил-α-D-глюкопиранозидН2О- СН3ОНТетраметил-α-D-глюкопираноза
27. Реакции с участием С=О группы1. ВосстановлениеD-глюкоза[H]D-маннит[H]D-маннозаD-сорбит,D-глюцит[H]D-фруктоза
28. 2. Эпимеризация(в основе – кето-енольная таутомерия)D-глюкозаОН-ендиолОН-D-маннозаОН-D-фруктозаЭпимеризация –
29. 3. Окисление моносахаридовBr2, H2О(слабый ох)HNO3(сильный ох)D-глюко-новаякислотаD-глюка-роваякислотаD-фрукта-роваякислота[O][O](сильн. ох)(сильн.ох)D-фруктозаD-глюкоза
30. Получение уроновых кислотD-глюкозаD-глюку-роноваякислотаКаким образом?СН3ОН- Н2О[O](сильн. ох)Н2О
31. 4. Реакция с фенилгидразиномH2N-NHC6H5- H2OозазонОзазоны – ярко-желтые кристаллические вещества,использовались для идентификации углеводов
32. D-глюкозаH2N-NHC6H5D-маннозаH2N-NHC6H5D-фруктозаH2N-NHC6H5 Озазон глюкозы,маннозы и фруктозыЭта реакция – строгоедоказательство одинаковойконфигурации 3-х нижнихасимметрических атомов «С»
33. Скачать презентанцию

УГЛЕВОДЫ1861 г. А.М.Бутлеров6СН2=ОСа(ОН)2С6Н12О6(смесь гексоз)Брутто-формула Сn(H2O)m , где n ≥ mПримеры: С6Н12О6 – глюкоза, С12Н22О11- сахароза, (С6Н10О5)х – крахмал, клетчаткаБольшинство сахаров Сn(H2O)n

Главная
Разное
Углеводы. Моносахариды

Слайды и текст этой презентации

Слайд 1Кафедра химии

Тема лекции:

Углеводы. Моносахариды

Кафедра химииТема лекции:Углеводы. Моносахариды

Слайд 2УГЛЕВОДЫ
1861 г. А.М.Бутлеров
6СН2=О
Са(ОН)2
С6Н12О6
(смесь гексоз)
Брутто-формула Сn(H2O)m , где n ≥

m
Примеры: С6Н12О6 – глюкоза, С12Н22О11- сахароза,

(С6Н10О5)х – крахмал, клетчатка

Большинство сахаров Сn(H2O)n , где n ≥ 4

Это важнейшие химические соединения расти-
тельного и животного мира (≈12 % сухого веса
любых организмов составляют углеводы)

УГЛЕВОДЫ1861 г. А.М.Бутлеров6СН2=ОСа(ОН)2С6Н12О6(смесь гексоз)Брутто-формула Сn(H2O)m , где n ≥ mПримеры: С6Н12О6 – глюкоза, С12Н22О11- сахароза,

Слайд 3Классификация
Углеводы
Моносахариды
(монозы)
Полисахариды
(полиозы)
альдозы
кетозы
сахаро-
подобные
несахаро-
подобные
(триозы, тетрозы, пен-
тозы,

гексозы и т.д.)
(низкомоле-
кулярные)
(высокомо-
лекулярные)
Мальтоза,
целлобиоза,
лактоза,
сахароза
Крахмал,
клетчатка,
агар-агар и
др.
Окончание «оза» -
принадлежность
к классу углеводов

КлассификацияУглеводыМоносахариды (монозы)Полисахариды (полиозы)альдозыкетозы сахаро-подобныенесахаро-подобные(триозы, тетрозы, пен-тозы, гексозы и т.д.)(низкомоле- кулярные)(высокомо-лекулярные)Мальтоза,целлобиоза,лактоза,сахарозаКрахмал,клетчатка,агар-агар идр.Окончание «оза» -принадлежностьк

Слайд 4МОНОСАХАРИДЫ
Моносахариды – это многоатомные спирты,
содержащие карбонильную группу
Окисление глицерина:
[O]
*
+
глицериновый альдегид
диоксиацетон
v
глицероза
альдотриоза
кетотриоза

МОНОСАХАРИДЫМоносахариды – это многоатомные спирты,содержащие карбонильную группу Окисление глицерина:[O]*+глицериновый альдегиддиоксиацетонvглицерозаальдотриозакетотриоза

Слайд 5Стереохимия углеводов
Глицериновый альдегид
L(-)
D(+)
э н а н т и о м

е р ы
(смесь - рацемат)
21 = 2 изомера

Стереохимия углеводовГлицериновый альдегидL(-)D(+)э н а н т и о м е р ы(смесь - рацемат)21 = 2

Слайд 6Тетроза
*
*
22 = 4 изомера
Пентоза
*
*
*
23 = 8 изомеров
24 = 16 изомеров
Гексоза
*
*
*
*

Тетроза**22 = 4 изомераПентоза***23 = 8 изомеров24 = 16 изомеровГексоза****

Слайд 7D-глюкоза
L-глюкоза
Принадлежность к D и L ряду определяется
по конфигурации наиболее удаленного

от
карбонильной группы (здесь 5-го)
асимметрического атома углерода (при сравнении

с глицериновым альдегидом как эталоном!)

D-глюкозаL-глюкозаПринадлежность к D и L ряду определяетсяпо конфигурации наиболее удаленного от карбонильной группы (здесь 5-го) асимметрического атома

Слайд 8Определение конфигурации у нижнего
асимметрического атома углерода
Два пути:
1. Укорочение цепи:
глицериновый

альдегид
[O]
[O]
- CO2
и т.д.
моноза

Определение конфигурации у нижнего асимметрического атома углеродаДва пути:1. Укорочение цепи:глицериновый альдегид[O][O]- CO2и т.д. моноза

Слайд 92. Удлинение цепи:
глицериновый альдегид
моноза
Синтез Фишера-Килиани
HCN
2H2O
- NH3
[H]
и т.д.
*

2. Удлинение цепи:глицериновый альдегидмонозаСинтез Фишера-КилианиHCN2H2O- NH3[H]и т.д.*

Слайд 10D-глицериновый альдегид
L-глицериновый альдегид
+
+
1
2
3
4
эпимеры
эпимеры
L-альдотетрозы
D-альдотетрозы

D-глицериновый альдегидL-глицериновый альдегид++1234эпимерыэпимерыL-альдотетрозыD-альдотетрозы

Слайд 111
3
2
4
диастереомеры
э
п
и
м
е
р
ы
э
п
и
м
е
р
ы
диастереомеры
э
н
а
н
т
и
о
м
е
р
ы
э
н
а
н
т
и
о
м
е
р
ы
Эпимеры – это
моносахариды,
которые отли-
чаются конфигу-
рацией только
одного асиммет-
рического атома
углерода

(частный случай
диастереомеров)

1324диастереомерыэпимерыэпимерыдиастереомерыэнантиомерыэнантиомерыЭпимеры – этомоносахариды,которые отли-чаются конфигу- рацией толькоодного асиммет-рического атома углерода (частный случайдиастереомеров)

Слайд 12Необходимо
запомнить!
D-альдопентозы
D-гексозы
D-арабиноза
D-рибоза
2-дезокси-
D-рибоза
D-глюкоза
D-манноза
D-галактоза
D-фруктоза

Необходимозапомнить!D-альдопентозыD-гексозыD-арабинозаD-рибоза2-дезокси-D-рибозаD-глюкозаD-маннозаD-галактозаD-фруктоза

Слайд 13Мутаротация моносахаридов
Факт 1.
Удельное вращение [α]D любого моносахарида
после растворения в

воде меняется во времени,
достигая в итоге нового, вполне определенного
значения, например,

свежий раствор глюкозы
имеет [α]D +1120, а после стояния – [α]D +52,50.

Мутаротация – изменение во времени угла
вращения плоскости поляризации света
растворами углеводов

Мутаротация моносахаридовФакт 1. Удельное вращение [α]D любого моносахаридапосле растворения в воде меняется во времени,достигая в итоге нового,

Слайд 14Факт 2.
Глюкоза вступает не во все характерные для
альдегидов реакции, например,

не реагирует с
NaHSO3, не дает окрашивания с фуксинсернистой
кислотой.
Факт 3.
В

глюкозе - 5 ОН-групп, из них одна ОН-группа
отличается по свойствам от 4-х других.

Факт 2.Глюкоза вступает не во все характерные дляальдегидов реакции, например, не реагирует с NaHSO3, не дает окрашивания

Слайд 15Объяснение этим фактам – наличие цикло-оксо
(кольчато-цепной) таутомерии оксиальдегидов
4-гид-
рокси-
бута-
наль
циклические полуацетали
*
5-гид-
рокси-
пента-
наль
*

Объяснение этим фактам – наличие цикло-оксо(кольчато-цепной) таутомерии оксиальдегидов4-гид-рокси-бута-нальциклические полуацетали*5-гид-рокси-пента-наль*

Слайд 16α,D-глюкопираноза
β,D-глюкопираноза
R-конфигурация С-1
β,D-глюкофураноза,
R-конфигурация С-1
α,D-глюкофураноза,
S-конфигурация С-1

α,D-глюкопиранозаβ,D-глюкопиранозаR-конфигурация С-1β,D-глюкофураноза,R-конфигурация С-1α,D-глюкофураноза,S-конфигурация С-1

Слайд 17Мутаротация D-фруктозы
1
2
3
4
5
6
α-D-фруктофураноза
β-D-фруктофураноза

Мутаротация D-фруктозы123456α-D-фруктофуранозаβ-D-фруктофураноза

Слайд 181
2
3
4
5
6
β-D-фруктопираноза
α-D-фруктопираноза

123456β-D-фруктопиранозаα-D-фруктопираноза

Слайд 19α- и β-D-глюкопиранозы

α- и β-D-глюкопиранозы

Слайд 20Равновесная смесь в водном растворе, %

Равновесная смесь в водном растворе, %

Слайд 21Химические свойства моносахаридов
Свойства многоатомных спиртов (в любой из

таутомерных форм);
2. Свойства альдегидов или кетонов (в нецикли-
ческой

форме);

3. Свойства полуацеталей (в любой из цикли-
ческих форм)

Химические свойства моносахаридовСвойства многоатомных спиртов (в любой из таутомерных форм);2. Свойства альдегидов или кетонов (в

Слайд 22О

ОН
моноза
НХ
(Н+)

О
Х
+ Н2О
гликозид
(не способен
к мутаротации,
кроме Х=NHR)
агликон
Агликон – вещество, которое действует на

полуацетальный

гидроксил

Существуют О-, N- и S-гликозиды.

Реакции с участием ОН-групп

ООНмонозаНХ(Н+)ОХ+ Н2Огликозид(не способенк мутаротации,кроме Х=NHR)агликонАгликон – вещество, которое действует на

Слайд 23Глико-
зид
Агликон
Реакции (пример)
Н3РО4
О-
фосфорилирование
R-COOH
ацилирование (растительные гликози-
ды)
R-OH,
Ar-OH
алкилирование (растит. гликозиды)
- оза
ди- и полисахариды
S-
R-SH
тиоалкилирование

(содерж. в горчице)
N-
А, Г, Ц,
Т, У
нуклеозиды
амины
растительные гликозиды, антибиотики

Глико-зидАгликонРеакции (пример)Н3РО4О-фосфорилированиеR-COOHацилирование (растительные гликози-ды)R-OH, Ar-OHалкилирование (растит. гликозиды)- озади- и полисахаридыS-R-SHтиоалкилирование (содерж. в горчице)N-А, Г, Ц,Т, Унуклеозидыаминырастительные гликозиды,

Слайд 24Фосфорилирование
α-D-глюкопираноза
НО-РО3Н2
- Н2О
α-D-глюкопиранозидо-
-1-фосфат
(образуется при гидролизе
гликогена с

участием
фосфорилазы)

Фосфорилированиеα-D-глюкопиранозаНО-РО3Н2- Н2Оα-D-глюкопиранозидо- -1-фосфат(образуется при гидролизе гликогена с участием фосфорилазы)

Слайд 25Ацилирование
α-D-глюкопираноза
СН3СООН
-Н2О
Ацетил-α-D-глюкопиранозид
(СН3СО)2О
Ацилирующие агенты: мягкие – карбо-
новые кислоты, жесткие – ангидриды
или галогенангидриды

карб. кислот
Ацетилтетраацетил-α-D-глюкопиранозид
Н2О
- СН3СООН

Ацилированиеα-D-глюкопиранозаСН3СООН-Н2ОАцетил-α-D-глюкопиранозид(СН3СО)2ОАцилирующие агенты: мягкие – карбо-новые кислоты, жесткие – ангидридыили галогенангидриды карб. кислот Ацетилтетраацетил-α-D-глюкопиранозидН2О- СН3СООН

Слайд 26Алкилирование
Алкилирующие агенты: мягкие –
cпирты (СН3ОН), жесткие – галоген-
алканы (СН3I)
α-D-глюкопираноза
СН3ОН
-Н2О
Метил-α-D-глюкопиранозид
СН3I
-НI
Метилтетраметил-α-D-глюкопиранозид
Н2О
-

СН3ОН
Тетраметил-α-D-
глюкопираноза

АлкилированиеАлкилирующие агенты: мягкие – cпирты (СН3ОН), жесткие – галоген-алканы (СН3I)α-D-глюкопиранозаСН3ОН-Н2ОМетил-α-D-глюкопиранозидСН3I-НIМетилтетраметил-α-D-глюкопиранозидН2О- СН3ОНТетраметил-α-D-глюкопираноза

Слайд 27Реакции с участием С=О группы
1. Восстановление
D-глюкоза
[H]
D-маннит
[H]
D-манноза
D-сорбит,
D-глюцит
[H]
D-фруктоза

Реакции с участием С=О группы1. ВосстановлениеD-глюкоза[H]D-маннит[H]D-маннозаD-сорбит,D-глюцит[H]D-фруктоза

Слайд 282. Эпимеризация
(в основе – кето-енольная таутомерия)
D-глюкоза
ОН-
ендиол

ОН-
D-манноза
ОН-
D-фруктоза
Эпимеризация – изменение
удельного вращения углево-
дов

под действием щелочи,
происходит за счет равно-
весной изомеризации моно-
сахаридов

2. Эпимеризация(в основе – кето-енольная таутомерия)D-глюкозаОН-ендиолОН-D-маннозаОН-D-фруктозаЭпимеризация – изменениеудельного вращения углево-дов под действием щелочи, происходит за счет равно-весной

Слайд 293. Окисление моносахаридов
Br2, H2О
(слабый
ох)
HNO3
(сильный
ох)
D-глюко-
новая
кислота
D-глюка-
ровая
кислота
D-фрукта-
ровая
кислота
[O]
[O]
(сильн.

ох)
(сильн.ох)
D-фруктоза
D-глюкоза

3. Окисление моносахаридовBr2, H2О(слабый ох)HNO3(сильный ох)D-глюко-новаякислотаD-глюка-роваякислотаD-фрукта-роваякислота[O][O](сильн. ох)(сильн.ох)D-фруктозаD-глюкоза

Слайд 30Получение уроновых кислот
D-глюкоза
D-глюку-
роновая
кислота

Каким образом?
СН3ОН
- Н2О
[O]
(сильн.
ох)
Н2О
(Н+)
-СН3ОН
1) мутаротация,
2)

защита полуацет. ОН
3) окисление
4) гидролиз (снятие защиты)

Получение уроновых кислотD-глюкозаD-глюку-роноваякислотаКаким образом?СН3ОН- Н2О[O](сильн. ох)Н2О (Н+) -СН3ОН1) мутаротация,2) защита полуацет. ОН3) окисление4) гидролиз (снятие защиты)

Слайд 314. Реакция с фенилгидразином
H2N-NHC6H5
- H2O
озазон
Озазоны – ярко-желтые кристаллические вещества,
использовались для

идентификации углеводов

4. Реакция с фенилгидразиномH2N-NHC6H5- H2OозазонОзазоны – ярко-желтые кристаллические вещества,использовались для идентификации углеводов

Слайд 32D-глюкоза
H2N-NHC6H5
D-манноза
H2N-NHC6H5
D-фруктоза
H2N-NHC6H5
Озазон глюкозы,
маннозы и фруктозы
Эта реакция – строгое
доказательство одинаковой
конфигурации

3-х нижних
асимметрических атомов «С»

D-глюкозаH2N-NHC6H5D-маннозаH2N-NHC6H5D-фруктозаH2N-NHC6H5 Озазон глюкозы,маннозы и фруктозыЭта реакция – строгоедоказательство одинаковойконфигурации 3-х нижнихасимметрических атомов «С»

Скачать презентацию

Обратная связь

Если не удалось найти и скачать доклад-презентацию, Вы можете заказать его на нашем сайте. Мы постараемся найти нужный Вам материал и отправим по электронной почте. Не стесняйтесь обращаться к нам, если у вас возникли вопросы или пожелания:

Email: Нажмите что бы посмотреть

Что такое TheSlide.ru?

Это сайт презентации, докладов, проектов в PowerPoint. Здесь удобно хранить и делиться своими презентациями с другими пользователями.

Для правообладателей