Яковлева Ольга Алексеевна, учитель химии МАОУ СОШ № 28 г. Балаково Саратовской

презентация к уроку химии, 10 класс

соединений; изучить строение, свойства, способы получения и применение моносахаридов на

примере глюкозы.

Углеводы – кислородсодержащие органические вещества, большинство которых отвечает общей формуле Сn(H2O)m.
Углеводы – это чрезвычайно разнообразный класс соединений, как по составу, так и по строению их молекул.

веществ, выполняющих в растительных и животных организмах разнообразные функции. Они

служат источником энергии, являются «строительным материалом» клеточных стенок растений, а также определяют иммунные свойства млекопитающих.

Яковлева О.А. "Моносахариды"

не подвергаются гидролизу. В зависимости от числа атомов углерода делятся

на триозы, Тетрозы. Пентозы. Гексозы.
Примеры: глюкоза (виноградный сахар) C6H12O6 – белое кристаллическое вещество, содержится в соке винограда и других фруктах.
Трехмерные химические формулы:
Глюкоза (линейная форма)
Глюкопираноза
Фруктоза (фруктовый сахар) C6H12O6 – белое кристаллическое вещество, составляет значительную часть мёда.
Трехмерные химические формулы:
Фруктоза (линейная форма)
Фруктофураноза
Рибоза C5H10O5 – входит в состав РНК
Трехмерные химические формулы:
Рибоза (линейная форма)
Рибоза (циклическая форма)
Дезоксирибоза C5H10O4 – входит в состав ДНК
Трехмерная химическая формула:
Дезоксирибоза (циклическая форма)

Яковлева О.А. "Моносахариды"

10) остатков моносахаридов.
Примеры: сахароза С12H22O11 (свекловичный или тростниковый сахар) –

дисахарид, белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус. Содержится в большинстве растений. В живых организмах под действием ферментов сначала подвергается гидролизу до моносахаридов, которые затем окисляются до углекислого газа и воды с выделением большого количества энергии.
Лактоза С12H22O11 (молочный сахар) – дисахарид, входит в состав молока и молочных продуктов.
Мальтоза С12H22O11 (солодовый сахар) – входит в состав солода, мёда.
Трехмерные химические формулы: Сахароза Лактоза Мальтоза

Яковлева О.А. "Моносахариды"

крахмал (C6H10O5)n - полисахарид, построенный из звеньев α-глюкозы, белый порошок,

нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает и образует клейстер. Содержится в растениях и является ценным питательным веществом. Под воздействием ферментов в организме гидролизуется до глюкозы.
Трехмерная химическая формула: Крахмал
Целлюлоза (C6H10O5)n – полисахарид, построенный из звеньев β-глюкозы, твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде. Служит «строительным материалом» для стенок растительной клетки, является самым распространённым органическим веществом на Земле. Применяется для изготовления хлопчатобумажных тканей и бумаги.
Трехмерная химическая формула: Целлюлоза

Яковлева О.А. "Моносахариды"

содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно её много

в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар»). Мёд в основном состоит из смеси глюкозы и фруктозы. Также глюкоза содержится цветочном нектаре, некоторых фруктах и овощах.
В крови человека и животных содержится около 0,1% глюкозы (80 – 120 мг в 100 мл крови). Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии сахарного диабета.

Яковлева О.А. "Моносахариды"

– OH, и альдегидов

Кристаллическая глюкоза состоит из линейных (альдегидных)

молекул , а в растворе существуют молекулы циклического строения.

Яковлева О.А. "Моносахариды"

α- и β-глюкоза

Трехмерные химические формулы:
Глюкоза (линейная форма)
Глюкопираноза

С
Н
Н
Н
Н
ОН
ОН
ОН
СН2ОН
Н
С
О
β-глюкоза
(β-D-глюкопираноза)
63%
Равновесие трёх форм глюкозы

в одном растворе

мёда, а также содержащаяся в цветочном нектаре.
В молекуле фруктозы содержатся

характерные функциональные группы спиртов –ОН и кетонов (фруктоза – кетоноспирт).

Яковлева О.А. "Моносахариды"

линейная форма фруктозы

циклическая форма фруктозы (фруктофураноза)

Трехмерные химические формулы:
Фруктоза (линейная форма)
Фруктофураноза

6CO2+6H2O=C6H12O6+6O2-Q
Первый синтез простейших углеводов из формальдегида был

произведён А. М. Бутлеровым в 1861 г.:


На производстве глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:

Яковлева О.А. "Моносахариды"

хорошо растворяется в воде.
Из водного раствора она выделяется в

виде кристаллогидрата:
С6H12O6 ∙ (H2O)n
По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.

Яковлева О.А. "Моносахариды"

как альдегида

Брожение
Химические свойства глюкозы

медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов –

углекислого газа и воды.
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.

Яковлева О.А. "Моносахариды"

Химические свойства глюкозы

многоатомных спиртов – со свежеполученным гидроксидом меди (II) образует ярко-синий

раствор.

Химические свойства глюкозы

Лабораторный опыт «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»

Глюкоза реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами).

+ 2Ag
Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка):

Химические свойства глюкозы

Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт сорбит:

CH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2  CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

Глюкоза реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция “серебряного зеркала”):

этанол
б) молочнокислое брожение
C6H12O6  2CH3-CH(OH)-COOH
молочная кислота
в) маслянокислое брожение
C6H12O6  C3H7COOH+2H2+2CO2
масляная кислота

Химические свойства глюкозы

г) лимоннокислое брожение
C6H12O6  HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH+2H2O
лимонная кислота

средства
В текстильной промышленности для придания блеска тканям
Глюкоза – восстановитель при

производстве зеркал

В пищевой промышленности

В микробиологии для размножения кормовых дрожжей

масса молочной кислоты, образующейся при брожении глюкозы массой 300 г,

содержащей 5% примесей?
Осуществите превращения:
С6H12O6 → A → CH3COOC2H5

«Дрофа», 2005
Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. Органическая химия.
(http://school-collection.edu.ru):
Трехмерные

химические формулы:
Глюкоза (линейная форма) (№104073)
Глюкопираноза (№103942)
Фруктоза (линейная форма) (№103999)
Фруктофураноза (№104018)
Рибоза (линейная форма) (№103926)
Рибоза (циклическая форма) (№103849)
Дезоксирибоза (циклическая форма) (№103827)
Сахароза (№104016)
Лактоза (№104064)
Мальтоза (№104075)
Крахмал (№103817)
Целлюлоза (№103845)
Flash-анимации:
«Равновесие трёх форм глюкозы в одном растворе» (№125439)
Тест «Химические свойства глюкозы» (№ 125441)

глюкозы с гидроксидом меди (II) (видеофрагмент №54867)
«Окисление глюкозы оксидом серебра

(I)» (видеофрагмент №54865)
Изображения:
Применение крахмала. (№124460)
Применение природных волокон, содержащих целлюлозу. (№125462)
Применение сложных эфиров целлюлозы. (№125466)
Глюкоза. Нахождение в природе. (№125436)
Применение глюкозы в микробиологической промышленности.(№125448)
Применение глюкозы в медицине. (№125445)
Применение глюкозы в пищевой промышленности. (№125413)
Переход глюкозы из проекции Фишера в Haworth projection. http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/af/Glucose_Fisher_to_Haworth.gif
Радецкий А.М., Горшкова В.П., Кругликова Л.Н. Дидактический материал по химии. М.: Просвещение, 2001
Химия. Справочник школьника. Сост. Кременчугская М., Васильев С.. М.: Филологическое общество «Слово», 1997
Фотоиллюстрации: http://www.allpics.ru/photo/ ; http://foto.cebro.ru/med-1.html#
Фотоиллюстрации из личного архива.
«Химия, 9 класс». Электронная библиотека «Просвещение». ЗАО «Новый диск», 2005
Электронные учебные модули Открытых мультимедиасистем. http://www.mmlab.ru/omschemcat/10p0drazdel31.html