1 урок. Непредельные углеводороды (алкены). Строение этилена. 2 урок. Химические свойства этилена.

85,7% и массовая доля водорода 14,3% , плотность паров этого

вещества по водороду равна14

Условие задачи:

wH= 14,3%

Д н₂=14

Сх Ну

М С х Ну =

2. Находим соотношение атомов в молекуле Сх Ну

= = = : =

Простейшая формула углеводорода СН₂

3. Находим истинную формулу углеводорода для чего находим
молярную массу СН₂

7,14 : 14,3

1 : 2

М СН₂ = 12 + 1∙2 = 14

Молярная масса 28 : 14=2

отсюда истинная формула углеводорода С₂Н₄

отсюда

1. Находим молярную массу вещества по формуле

Решение задачи

Д =

Д н₂ ∙ Мн₂

= 14 ∙2 = 28

х : у

:

1669 г. немецким химиком
Иоганном Иоахимом Бехером случайно!
В одном

из опытов он вместо добавления к нагретому
купоросному маслу (концентрированной серной кислоте)
еще одной его порции в рассеянности прилил винный спирт
(этанол).
Бехер увидел сильное вспенивание раствора
с выделением неизвестного газа, похожего на метан СН4.
В отличие от метана новый газ горел коптящим пламенем
и обладал слабо чесночным запахом.
Бехер установил, что его “воздух” более химически активен, чем метан.
Так был открыт этилен С2Н4.

С₂Н₅ОН C₂Н₄↑ + Н₂О

Современники не смогли по достоинству оценить открытие учёного.
Ведь Бехер не только синтезировал новый углеводород, но и впервые
применил химический катализатор в процессе реакции. До этого в научной
практике применялись только биологические катализаторы природного
происхождения – ферменты.
Этилен более 100 лет после его открытия не имел собственного названия.

Н₂SO₄

“этилен”, которое
дал ему А.М. Бутлеров.
Это название и осталось

в химии до
наших дней.

– С – С –
Н
Н
Н – С =

С – Н

Н

Н

Н ∙∙ С :: С ∙∙ Н

∙∙

∙∙

Н

Н

Н

Н

думаете, в этилене атомы углерода имеют
sp³- гибридизацию или другой

тип гибридизации?
Ответ мотивируйте.

Если нам удаться доказать правильность нашей гипотезы, то гипотеза превратится теорию

Н Н
Н – С = С – Н

2p²

валентные
е

возбуждение

поглащении Q

С = II валентна

С = IV валентна

гибридизация

1 + → +

360⁰ : 3 гибридных облак = 120⁰

2

3

1

sp² гибридизация

этилена
.
3 гибридных электронных облак
1 негибридный гантелообразное облако
δ
электронное строение

атома Н¹ +1 s¹

.

.

.

.

.

π- непрочная, т.к перекрывание
незначительная

↓

↑

π связь

Строение этилена плоское, т.к все атомы углерода и водорода лежат на одной плоскости

Шаростержневое строение

Масштабное строение

0,134 нм

Образуется 3

3. 3

4. 3

5.У каждого атома С имеется по 1 негибридному , которые над и под
плоскостью образуют

6. Строение плоское, т.к. все атомы С и Н лежат на одной плоскости

π связь

7. Растояние между атомами углерода, где двойная связь равна С = С

8. Атом углерода, где находится двойная связь не вращается вокруг своей оси
т.к мешает π связь

и

облак лежат под / 120⁰

облак образуют ков. δ связь между атомами С – С и С – Н

0,134 нм

1

этен, этилен

С₃Н₆ Н₂С = СН – С Н₃ пропен

С₄Н₈ Н₂С = СН – СН₂ – С Н₃ бутен

С₅Н₁₀ Н₂С = СН – СН₂ – СН₂ - СН₃ пентен

С₆Н₁₂ Н₂С = СН – СН₂ – СН₂ - С Н₂ - СН₃ гексен

С₇Н₁₄ Н₂С = СН – СН₂ – СН₂ - С Н₂ - С Н₂- СН₃ гептен

С₈Н₁₆ Н₂С = СН – СН₂ – СН₂ - С Н₂ - С Н₂- С Н₂ - СН₃ октен

С₉Н₁₈ Н₂С = СН – СН₂ – СН₂ - С Н₂ - С Н₂- С Н₂ - С Н₂- СН₃ нонен

С₁₀Н₂₀ Н₂С = СН – СН₂ – СН₂ - С Н₂ - С Н₂- С Н₂- С Н₂ - С Н₂- СН₃ декен

Общая формула Сn Н₂n

Н₂С = СН – С Н₂- аллил

Радикал
Н₂С = СН- винил

Что такое гомологи?

δ
sp² - гибридизация, строение плоское,
между атомами углерода двойная связь δ

и π

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

С

С

С

С

wН=14,7%

вначале углерод раскаляется, затем горит в C₂H₄)

С₂Н₄ + О₂

→ СО₂ + Н₂О

2

2

3

2. Частичное окисление воздухом

Н₂С = СН₂ + О₂ →

Н₂С С Н₂

О

2

2

Ag t=110°

Окись этилена

Каким пламенем горит метан?

в метане w C =75% меньше, чем у этилена

С Н₃ + Н₂ →
Пропен -1


Н₂С

– СН – С Н₃

Н Н Пропан

Pt, Ni

t=100°

Предельные углеводороды присоединяют водород ?

4. Реакция присоединения галогеноводородов (HCl, HBr, HI )

Н₂С = СН₂ + НСl →

Этилен

Н₂С – C H₂

H Сl

Хлорэтан

Марковникова
Н₂С = СН – СН₃ + НСl →





Н₂С – С

Н – С Н₃

Н Сl

По правилу Марковникова Н присоединяется к тому С где больше Н

1 2 3

2-хлорпропан

электронами орбиталь
Н¹ +1) 1s¹

a

δ⁺

↑

δ⁺

δ⁻

Н₂С – С Н – СН₃ + Н :Сl →

..

Н₂С – С Н – СН₃ →

π- комплекс
(взаимодействие с электронами
π- связи )

Н

. .
↓

δ⁺

Н₂С – С⁺Н – СН₃ →

..

Н

:Сl:

δ- комплекс
(образование новой
δ - связи)

Н₂С – СН – СН₃

..

..

Н

..

..

. .

несемметричный разрыв

Н :Сl

δ⁺ δ⁻

Н

+1

электрон отдал хлору :Cl :

О Н →
этилен
Н₂С – С

Н₂

Н О Н

С₂Н₅ОН
Этанол
(Этиловый спирт)

Н₂С = СН – С Н₃ + Н – О Н →

Н₂С – С Н – С Н₃

Н

Н₃РО₄

t

t

Н₃РО₄

пропен -1

Пропанол 2

Качественная реакция на непредельные углеводороды

химическая реакция идет по правилу Марковникова

Н₂С = СН₂ + Вr₂ →

Н₂С – С Н₂

Br Br

1 2

1,2- дибромэтан

Красно-
бурая
окраска

обесцвечивается

ОН

1 2 3

перманганатом калия КМnO₄
Н₂С = СН₂ + КМnO₄ +

H₂O →

Н₂С – C H₂

OH OH

+ +

3

3

2

2

2

4

Вывод : Алкены распознаются КМnO₄, фиолетовая окраска обесцвечивается

С₂ Н₄

⁻² ⁺¹

КМnO₄

⁺¹ ⁺⁷ ⁻²

MnO₂

⁺⁴ ⁻²

Mn + = Mn

C - = C

⁻² ⁻¹

3

⁺⁷ ⁺⁴

3е

2е

КОН

МnO₂

С₂Н₆О₂

⁻¹ ⁺¹ ⁻²

попутного нефтяного газа




С₈Н₁₈ →
CH₃ - CH₂ - CH₂

- CH₃ + H₂C = CH - CH₂- CH₃

t=400-700⁰C

2. Дегидрирование алканов

СН₃ - СН₂ - СН₃ →

Cr₂O₃

t

CH₂ = CH - CH₃

+ H₂

С₄Н₁₀ бутан

С₄Н₈ бутен

пропен-1

Алкены а природе почти не встречаются

раствором щелочи





СН₃ - С Н₂ Сl + K⁺OH⁻

→
хлорэтан

t

KCl +

спирт. р-р

H₂O +

H

CH₂ = CH₂
этилен

. .

:

δ⁻

δ⁺

применяется я в качестве растворителя жиров и смол.
2. Пары его

ядовиты, поэтому используется для борьбы с болезнями и вредителями с/х культур, обеззараживания зернохранилищ.

местного наркоза, т.к. при небольшом охлаждении хлорэтан превращается в жидкость,

которая испаряясь, поглощает большое количество теплоты.

хладон

было установлено, что этилен образуется в растениях из аминокислоты(метионина) и

инициирует созревание плодов.

В 1946 году советскими учёными было синтезировано вещество “этрел”, которое, попадая в растение, разлагается с образованием этилена, ускоряя созревание плодов.

кислот и щелочей. Из него изготавливают трубы, посуду, исп. как

изоляционный материал, для упаковки продуктов, одежды, для покрытия теплиц (полиэтиленовая плёнка пропускает свыше 90% УФ излучения).

пластиковую посуду, футляры для СД-дисков, ручек, телефонов, пеналы и др.

телефонов, пеналы и др.

на изготовление канатов, шнуров, ковров, одежды и др. Из пропена

получают фенол, ацетон, глицерин (взрывчатые вещества, медицинские и косметические препараты), синтетический каучук.