Амины. Аминокислоты.

подготовила: преподаватель химии Садуакасова

класса азотсодержащих органических веществ - Систематизировать и углубить знания о кислотах,

взглядам виталистов: А) А.М. Бутлеров Б) Ф.А. Кекуле В) Ф. Велер Г) В.В. Марковников Е)

Молекулярная Г) Структурная Д) Углеродная

молекулярную формулу),но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами: А)

Марковников Г) Д. Сокольский Д) Н. Зинин

свойство и получение.
Способы получения аминов
3.Свойство аминов. Сравнение свойств аминов с

водорода замещены углеводородными радикалами.

связана аминогруппа , на алифатические и ароматические. C2H5-NH2

водорода).
Вторичные- (Замещены два атома водорода из трех) . Третичные- (Замещены

Первичный амин Вторичный амин Третичный амин

при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NHC3Н7 — метилпропиламин,

2-аминопентан

Для некоторых аминов используются тривиальные названия: С6Н5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин).

аминогруппы, начиная с С3H7NH2 - изомерия аминогруппы, связанная с изменением

2-пентиламин

пентиламин 3-метилбутиламин 2-метилбутиламин

из которой действием щёлочи можно выделить первичный амин (этиламин):

Получение аминов

щелочью получают вторичный амин (диэтиламин):

При этом образуется четвертичная аммонийная соль, образованная бромид-ионом и катионом

Н. Зинин в 1842 году. Действуя на нитробензол сульфидом аммония,

(CH3)2NH, (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние амины –

паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны

аминов и аммиака. Амины , как и аммиак, проявляет основные

Химические свойства Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства.

Атом азота аминогруппы

ИОН АММОНИЯ

ИОН ЭТИЛАММОНИЯ

При помощи азотистой кислоты первичные, вторичные и третичные амины отличают

от типа амина и условий реакции. Например, при действии перманганата калия

был получен английским химиком У.Г. Перкиным (1838-1907).
В 1856 году

используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов.

функциональные группы: аминогруппу – NH2 и карбоксильную группу –COOH, связанные

Общая формула

содержат две функциональные группы.

(глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, серин, треонин, цистеин, фенилаланин, тирозин,

аминокислот, информация о положении которых в белковой молекуле записана цифровым

кислота
2-амино-3-гидроксибутановая кислота
Thr, Трe

Цистин
Мeтионин
α-амино-γ-мeтилтиомасляная

Цистeин
α-амино-β-тиопропионовая кислота
2-амино-3-сульфанилпропановая кислота
(2-амино-3-тиопропановая кислота,
2-амино-3-мeркаптопропановая кислота – устаревш.)
Cys, Цис

кислота
2-аминопентандиовая кислота
Glu, Глу

Аспарагин
Амид аспарагиновой кислоты
2,5-диамино-5-оксобутановая кислота
Asn, Асн
Глутамин
Амид глутаминовой кислоты
2,6-диамино-6-оксопентановая кислота
Gln,

Про

Для сравнения- аланин

человека
Аминокислоты делятся на
заменимые и незаменимые

К незаменимым аминокислотам относят:

– CH2 – CH – C

Изомерия и номенклатура:

O

OH

CH2 – CH2 – CH2 – C

NH2
4-АМИНОБУТАНОВАЯ КИСЛОТА

O

OH

2-АМИНОБУТАНОВАЯ КИСЛОТА

CH3 – C – C

NH2

O

OH

сн3

2-АМИНО-2-МЕТИЛПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА

CH3 – CH2 – CH – C

NH2

O

OH

2-АМИНОБУТАНОВАЯ КИСЛОТА

2.Положением аминогруппы

D-аминокислота L-аминокислота
Формулы Фишера






 
 
 
Формулы

Номенклатура
Тривиальная номенклатура в основном используется для

α-амино-β-гидроксипропионовая кислота
2-амино-3-гидроксипропановая кислота

способы получения

гидролиз белков

промышленный:

из них умеренно растворимы в воде.

сладкие,

Почему?

Вывод: зависит от радикала

к аминогруппе и образуются биполярные ионы)
N+H2 –

Вывод : органические амфотерные соединения

4) Специфическое - взаимодействие между собой
NH2 – CH2 – COOH + НNH – CH2 – COOH → NH2 – CH2 – CO- NH – CH2 –COOH
пептидная
связь

Вывод:
α-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков

Биполярный ион

белках

Незаменимые:
валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др.
Антибиотики (пенициллин)
Полиамидные смолы

получил анилин

аммиака, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены

стр. 251-261;
ответить на вопросы 1-5 стр.256
Выполнить упр. №4 стр.261