Арендер.Бензол

әдептілікке, ұқыптылыққа тәрбиелеу
Сабақтың барысы:
Ұйымдастыру
Үй тапсырмасын тексеру
Жаңа сабақты баяндау

көмірсутектер.
Арендердің алғашқы табылған мүшелерінің өздеріне тән жағымды иістері болғандықтан, оларды

ароматты көмірсутектер деп те атайды. Бірақ кейінірек ароматты көмісутектерге жататын көптеген заттардың хош иістері болмайтыны анықталды. Осыған қарамай, тарихи қалыптасып қалған бұл атау осы кезге дейін қолданылып келеді.
Арендердің ең қарапайым мүшесі- бензол C6H6. Бензолдың жалпы формуласы CnH2п-6 болғандықтан, бензолды өте қанықпаған қосылысқа жатқызуға болады.Бензол буы мен сутек газының қоспасын катализаторы бар қыздырылған түтік арқылы өткізсе, бензолдың бір молекуласы сутектің үш молекуласын қосып алып, құрылысы бізге таныс циклогексан түзіледі.

деп тоқтам жасауға болады. Молекула құрамындағы көміртектің алты атомы цикіл

жасап тұйықталады және олар өзара қос байланыс пен дара байланыс арқылы кезектесіп жалғасады деп, бензолдың құрылымдық формуласын ең алғаш неміс ғалымы А.Кекуле ұсынды (1865 ж):Бірақ құрамында үш қос байланысы болса, бензол қанықпаған көмірсутектерге тән қасиеттер көрсетіп, бромды су және калий перманганатының ерітіндісімен әрекеттесер еді. а) құрамында қос байланыс болғанымен, бензол неге қосылу реакцияларынан гөрі, орынбасу реакцияларына бейім;
 ә) бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдарының араларындағы байланыстардың ұзындықтары неге бірдей;
 б) бензол молекуласының химиялық тұрақты болуы неліктен, т.б. сұрақтарды қанағаттандыра алмады. Бірақ Кекуле ұсынған формула бензолдың химиялық қасиеттерін толық сипаттамағанымен, осы уақытқа дейін қолданылып келеді.

арқасында, бензол молекуласының құрылысын түсіндіруге мүмкіндік туды. Бензол молекуласы жазық

пішінді. Барлық көміртек атомдары ұқсас, электрон тығыздығы бірдей бөлінген, көміртек атомдарының арақашықтары өзара тең. Бензол молекуласы тең қабырғалы жазық алтыбұрыш пішінді болады.
Барлық көміртек атомдарының s-байланыстары мен р-электрон тығыздығының біркелкі бөлінуі (орналасуы) нәтижесінде едәуір берік және бәрі бірдей "ароматты" байланыс түзіледі. Яғни, бензол молекуласындағы барлық көміртек атомдары арасындағы байланыстар "таза" дара байланыстардан да, қос байланыстардан да өзгеше болады. Бензолдың бұл қарастырылған құрылымдық формуласы жоғарыда қойылған сұрақтарға (бензол неліктен қосылу реакцияларына бейім емес, неге барлық алты қабырғалары тең және неге химиялық тұрақты, т.б.) жауап бере алады. Бензол молекуласының барлық алты қабырғаларының ұзындықтары бірдей 0,140 нм-ге тең болады. Бензолдағы С—С байланыстардың энергиясы 490 кДж/моль-ге тең дара байланыс пен қос байланыстар мәндерінің арасындағы сан болады.

деп атайды. Бензол молекуласының сутек атомдары көмірсутек радикалдарына алмасқанда, бензолдың

гомологтары түзіледі:
бензол: С6Н5 - H
метилбензол: С6Н5 - СН3
этилбензол: С6Н5 - С2Н5
пропилбензол: С6Н5 - С3Н7
Бензолдың гомологтарын атау үшін қалыптасқан тривиальді атаулар да қолданылады: метилбензолды толуол, диметилбензолды ксилол, изопропилбензолды кумол, винилбензолды стирол деп атайды.

алады. Сонымен қатар мұнайды өңдегенде және көмірді кокстегенде түзілетін газдарды

синтездеу арқылы да алынады.
Сәйкес алқандарды катализатор қатысында ароматтап дегидрлегенде (риформинг) бензол мен оның туындылары түзілетінін білесіңдер:

Гексаннан бензол алу

Арендердің қасиеттері

Физикалық қасиеттері: Арендердің бастапкы мүшелерінің өздеріне тән иістері бар, олар суда ерімейтін, сұйық заттар. Органикалық еріткіштердің біразында жақсы ериді және өзі көптеген органикалық заттарды ерітеді. Бензол гомологтарының салыстырмалы молекулалық массаларының өсуіне байланысты балқу және қайнау температуралары заңды түрде артады. Бензол улы.
Бензол буымен үнемі дем алу анемия, лейкемия сияқты ауруларға ұшыратады. Толуол мен басқа гомологтарының зияндылығы бензолға қарағанда төмендеу.
Химиялық қасиеттері
Арендер орынбасу, қосылу және тотығу реакцияларына түседі.
Орынбасу реакциялары. Бензол ядросы едәуір тұрақты болғандықтан, бензолға орынбасу реакциялары тән.
Галогендермен орынбасу реакциялары темір (III) тұздарының қатысында жүреді:

Арендердің қасиеттері

Физикалық қасиеттері: Арендердің бастапкы мүшелерінің өздеріне тән иістері бар, олар суда ерімейтін, сұйық заттар. Органикалық еріткіштердің біразында жақсы ериді және өзі көптеген органикалық заттарды ерітеді. Бензол гомологтарының салыстырмалы молекулалық массаларының өсуіне байланысты балқу және қайнау температуралары заңды түрде артады. Бензол улы.
Бензол буымен үнемі дем алу анемия, лейкемия сияқты ауруларға ұшыратады. Толуол мен басқа гомологтарының зияндылығы бензолға қарағанда төмендеу.
Химиялық қасиеттері
Арендер орынбасу, қосылу және тотығу реакцияларына түседі.
Орынбасу реакциялары. Бензол ядросы едәуір тұрақты болғандықтан, бензолға орынбасу реакциялары тән.
Галогендермен орынбасу реакциялары темір (III) тұздарының қатысында жүреді:

Бензолдан бромбензол алу. Хлормен де бензол осылай әрекеттеседі.

қыздырғанда,
бензолдан нитробензол түзіледі:
Бензолдан нитробензол алу

зат, өзіне тән иісі бар, судан жеңіл және суда ерімейді.

Бояғыш заттар, дәрі-дәрмектер, қопарылғыш заттар, синтездік талшықтар алу үшін және органикалық заттардың еріткіші ретінде кеңінен қолданылады.
Толуол С6Н5 — СН3 судан жеңіл, суда ерімейтін, түссіз сұйықтық. Дәрі-дәрмектер, бояулар және қопарылғыш заттар (тротил, тол), синтетикалық жуғыш заттар, капролактам алу үшін қолданылады. Полимерлердің жаксы еріткіші болып табылады. Антидетонаторлық қасиетін өсіретін болғандықтан, бензинге қоспа ретінде қолданылады.
Этилбензол С6Н5 — С2Н5 түссіз сұйықтық. Стирол алуға қолданылады.
Изопропилбензол С6Н5 — СН(СН3)2 түссіз сұйық зат. Фенол мен ацетон алуға пайдаланылады.
Стирол (винилбензол) С6Н5 — СН = СН2 суда ерімейтін, жағымды иісті сұйықтық. Құрамында еселі байланысы болғандықтан оңай полимерленеді.