Дисахариды

О-гликозидной связью. Если один
полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют

альдегидные свойства, то такие дисахариды
называются восстанавливающими. Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляется
посредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и они
называются невосстанавливающими. Примеры дисахаридов данных типов приведены на схеме.

к мутаротации.
Для невосстанавливающих дисахаридов эти явления не характерны.
Восстанавливающие дисахариды

часто называют гликозо-гликозидами, а невосстанавливающие – гликозидо-
гликозидами.

как заместитель в восстанавливающем. Звено восстанавливающего моносахарида составляет коренное слово.

Между названиями моносахаридных звеньев ставят в скобках цифры, указывающие номера атомов углерода этих звеньев, связанных через кислород. Цифры соединяют запятой или стрелкой, направленной от углеродного атома, являющегося гликозидным центром. Таким образом, название мальтозы в соответствии с номенклатурой будет α-D-глюкопиранозил[1→4]-D-глюкопираноза, а лактозы – β-D-галактопиранозил[1→4]-D-глюкопираноза.
В случае невосстанавливающих дисахаридов название одного из мономерных моносахаридов входит в общее название
с суффиксом “ил”, а другого – с суффиксом “ид”.
Если в состав дисахарида входят два одинаковых остатка моносахаридов, то не имеет значения, какой из них будет назван первым. Примером такого дисахарида является трегалоза, систематическое название которой будет α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид. Если же в состав дисахарида входят остатки двух разных моносахаридов, то начинать название можно с любого из них. В этом случае традиционное название сахарозы будет α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид (но не β-D-фруктофуранозил-α-D-глюкопиранозид).

с тем, что связь между моносахаридными звеньями ацетальная.
Дисахариды, как

и моносахариды, представляют собой кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, плохо – в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.

окислителей можно использовать реактив Толленса, Фелинга, бром и другие вещества,

окисляющие альдегиды.

Различия химических свойств дисахаридов и моносахаридов обусловлены наличием в молекулах первых лабильной гликозидной связи. Например, весьма трудно идет реакция получения из дисахаридов меркапталей. Это объясняется тем, что для синтеза необходима сильнокислая среда, т.е. условия, в которых гликозидные связи легко расщепляются.
Невосстанавливающие дисахариды по своему химическому поведению имеют сходства, например, алкил- или арилгликозидами. Так, полуацетальная группировка в них блокирована, и карбонильная функция не проявляется.

вопросы:

1. Моносахаридный состав дисахаридов.
2. Тип дисахарида (восстанавливающий или

невосстанавливающий).
Если дисахарид является восстанавливающим, то определяют:
3. Место связи моносахаридов между собой.
4. Размеры оксидного кольца и конфигурацию гликозидного центра в невосстанавливающем остатке.
Если дисахарид является невосстанавливающим, то определяют:
3. Размеры оксидных колец в обоих звеньях.
4. Конфигурацию гликозидного центра в каждом звене.

Итак, после установления типа дисахарида пути исследования для восстанавливающих и невосстанавливающих сахаров
становятся различными.

основная структурная единица целлюлозы.
Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и

в 45 — 48°-ном спирте. Плохо растворима в 96°-ном спирте иэфирах. Молекулярная масса = 342,30 г/моль. Температура плавления = 225 °C. Оптически активна, мутаротирует в растворе.
При кислотном гидролизе или под действием фермента β -глюкозидазы расщепляется с образованием 2 молекул глюкозы:


Получают целлобиозу ферментативным гидролизом целлюлозы. В свободном виде целлобиоза содержится в соке некоторых деревьев.

Целлобиоза

в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и

других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений.
Биосинтез мальтозы из β-D-глюкопиранозилфосфата и D-глюкозы известен только у некоторых видов бактерий. В животном и растительном организмах мальтоза образуется при ферментативном расщеплении крахмала и гликогена.
Мальтоза легко усваивается организмом человека. Генетически обусловленное отсутствие этого фермента в слизистой оболочке кишечника человека приводит к врождённой непереносимости мальтозы — тяжёлому заболеванию, требующему исключения из рациона мальтозы, крахмала и гликогена или добавления к пище фермента мальтазы.

При кипячении мальтозы с разбавленной кислотой и при действии фермента мальтаза гидролизуется. Образуется две молекулы глюкозы.

Мальтоза

остатков молекул глюкозы и галактозы. Лактозу иногда называют молочным сахаром.
Применяют для приготовления питательных

сред, например при производстве пенициллина. Используют в качестве вспомогательного вещества (наполнителя) в фармацевтической промышленности.
Из лактозы получают лактулозу - ценный препарат для лечения кишечных расстройств, например, запора. Несмотря на употребление лактозы в лечебных целях, у многих людей лактоза не усваивается и вызывает нарушения в работе пищеварительной системы, в том числе диарея, боли и вздутие живота, тошноту и рвоту после употребления молочных продуктов. У этих людей отсутствует или производится в недостаточном количестве фермент лактаза. 

Лактоза

двух моносахаридов — α-глюкозы и β-фруктозы.
Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она

встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.
Сахароза имеет высокую растворимость. В химическом отношении сахароза довольно инертна, так как при перемещении из одного места в другое почти не вовлекается в метаболизм. Иногда сахароза откладывается в качестве запасного питательного вещества.
Синонимы: α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид, свекловичный сахар, тростниковый сахар

Сахароза

была впервые найдена в спорынье ( 1832), затем во многих

грибах ( отсюда произошло применяемое иногда название грибной сахар) и в некоторых бактериях.
Трегалоза содержится в большом количестве в коконах долгоносика Larinus maculatus и в мохообразном растении Selaginella.
Является основной углевод гемолимфы многих насекомых, выполняющий, по-видимому, ту же физиологическую роль, что и глюкоза (важнейший источник энергии) в крови позвоночных; синтезируется в жировом теле насекомых. 

Трегалоза