Кислородсодержащие органические соединения

товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конструирование изделий и

материалы легкой промышленности ИИИБС, кафедра ЭПП к.х.н., доцент А. Н. Саверченко

соединений уметь составлять названия и химические уравнения реакций кислородсодержащих органических соединений

органические соединения, как природного происхождения, так и синтетические, являющиеся производными

углеводородов, в молекулах которых содержатся углеродные атомы, непосредственно связанные с кислородом.
В органических кислородсодержащих веществах кислород в соединении с углеродом образует различные группы, в которых углерод затрачивает на соединении с атомами кислорода одну, две или три валентные связи:

углеродными атомами, либо с атомами водорода или других элементов.
Таким образом,

приведённые кислородсодержащие группы, можно представить как различные стадии окисления углеродных атомов в органических молекулах; эти группы связаны между собой так же, как и соединения, в состав которых они входят, взаимными окислительно-восстановительными превращениями. Гидроксильная группа содержится в спиртах, карбонильная – в альдегидах и кетонах, карбоксильная – в карбоновых кислотах.

водорода в углеводородной молекуле водным остатком, т.е. гидроксильной группой –

OH, называют спиртами. Эти вещества можно рассматривать и как производные воды, в молекуле которой один атом водорода замещён углеводородным радикалом R. Это можно представить схемой:

атомах углерода. Число их характеризует атомность спирта. В соответствии с

этим спирты бывают одноатомные и многоатомные; последние подразделяются на двухатомные, трёхатомные и т.д. спирты.

изомерией углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной группы.
Спирту состава C3H7OH

соответствует два изомера по положению гидроксильной группы:

спирта.
В зависимости от положения гидроксильной группы при первичном, вторичном

и третичном углеродном атоме спирты могут быть первичными, вторичными и третичными:

химических превращениях спиртов особая роль принадлежит двум типам реакций:




разрыву связи

между атомами C и O (1), O и H(2).
Положение гидроксильной группы существенно влияет на её поведение в этих превращениях.

подвижность. Подобно воде, спирты реагируют со щелочными металлами, которые замещают

водород спиртовых гидроксильных групп; при этом образуются алкоголяты и выделяется водород:

активность последних в этой реакции всё более уменьшается.
Высшие спирты реагируют

с натрием лишь при нагревании. Первичные спирты значительно активнее в реакциях со щелочными металлами, чем изомерные им вторичные и особенно третичные.
В реакции со щелочными металлами спирты проявляют свойства кислот; но в результате влияния, оказываемого на гидроксильную группу алкильным радикалом, спирты – ещё более слабые кислоты, чем вода. Практически спирты – нейтральные вещества: они не показывают ни кислой, ни щелочной реакции на лакмус, не проводят электрический ток.

этом они горят. В результате происходит полное разрушение молекул с

образованием оксида углерода(IV) и воды.Возможно и умеренное окисление спиртов: при этом они окисляются легче, чем соответствующие предельные углеводороды. Углеводороды на холоду не взаимодействуют с раствором перманганата калия или хромовой смесью, спирты же окисляются ими.Внешне реакция проявляется в том, что в случае перманганата калия (KMnO4) исчезает его фиолетовая окраска, а в случае хромовой смеси (K2Cr2O7+H2SO4) её оранжевый цвет переходит в зеленый.

влиянием имеющейся в их молекулах гидроксильной группы. Молекулы спиртов содержат

углеродные атомы, как бы уже подвергшиеся окислению, т.е. связанные с кислородом гидроксида, и поэтому действие окислителя прежде всего направляется на спиртовую группу. При этом окислению легче подвергаются спирты, в которых при углероде спиртовой группы имеется водород, - первичные и вторичные.

третичных спиртов сопровождается разрывом углеродной цепи.

этиленовых углеводородов или простых эфиров. При избытке спирта дегидратация протекает

межмолекулярно, что приводит к образованию простого эфира:

образованию этиленового углеводорода:

к образованию производных кислот, называемых сложными эфирами:





Эта реакция называется реакцией

этерификации.

Гидролиз галогеналканов.
При действии на галогеналкилы

воды в присутствии щелочей происходит реакция гидролиза, в результате которой галоген замещается гидроксилом с образованием спирта и галогеноводородной кислоты.

. В присутствии щелочей галогеноводородная кислота связывается, образуя соответствующую соль.

Взаимодействие галогеналкилов с водными растворами щелочей может быть представлено и как реакция обмена

спирты. Например:

элементы воды (водород и гидроксил) присоединяются к углеродным атомам по

месту двойной связи с образованием спиртов

на карбонильные соединения альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, а кетоны

– во вторичные:



альдегид кетон
первичный спирт вторичный спирт

способами. Так, метанол в промышленности получают при взаимодействии водорода с

оксидом углерода (II) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора:


синтез газ - метанол

(этиловый спирт) в промышленности получают при спиртовом брожении глюкозы

Многоатомные спирты

этиленгликоль глицерин

с гидроксидом меди (II) – качественная реакция на многоатомные спирты

(ярко-синее окрашивание раствора)

испр. и доп. - М.: Высш. шк., 2000. - 558с.:

ил.
Павлов Н.Н. Общая и неорганическая химия: Учеб. для вузов. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2002. – 448 с.: ил.
Ахметов Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для студ. химико-технологических спец. вузов / Н.С.Ахметов. - 4-е изд., исп. - М.:Высш. шк.: Академия, 2001. - 743с.: ил.
Глинка Николай Леонидович. Общая химия: Учебное пособие для вузов / Н.Л.Глинка; Ермаков Л.И (ред.) – 29–е изд.; исп. – М.: Интеграл Пресс, 2002 – 727с.: ил.
Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии – М.: Высшая школа,1975,1985.
Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по
органической химии. – М.: Высш. шк., 1983.
Грандберг И.И. Органическая химия – М.: Дрофа, 2001.
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия М.: Высш. Шк., 1981
Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикум по
органической химии – М.: Академия., 2000.