Механизм реакций присоединения алкенов

be able to classify reagents
understand the mechanism of electrophilic addition,

know some examples and be able to apply the mechanism to new cases

WHICH I CAN USE TO FORM A NEW BOND.
I ATTACK

ELECTRON DEFICIENT AREAS (those with a + or δ+)

or a δ+ CHARGE. I ATTACK ELECTRON RICH AREAS SUCH

AS C=C DOUBLE BONDS.

UNPAIRED ELECTRON WHICH I WANT TO PAIR UP. I AM

VERY REACTIVE AND DON’T MIND WHERE I ATTACK… WATCH OUT!

частично положительные) атомов
(электрофилы: электронно-любящий)
• Знание: Нуклеофильные атомы –это те атомы

у которых есть либо одинокие пары или пи связи, которые могут быть использованы для формирования новых связей в электрофилами
К нуклеофилам относятся отрицательно заряженные ионыК нуклеофилам относятся отрицательно заряженные ионы , нейтральныемолекулыК нуклеофилам относятся отрицательно заряженные ионы , нейтральныемолекулы, обладающие свободной паройК нуклеофилам относятся отрицательно заряженные ионы , нейтральныемолекулы, обладающие свободной парой электронов 

любящий)
• Технические характеристики: Электрофильные реагенты• Технические характеристики: Электрофильные реагенты, или электрофилы, при

образовании новой связи служат акцепторами пары• Технические характеристики: Электрофильные реагенты, или электрофилы, при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов• Технические характеристики: Электрофильные реагенты, или электрофилы, при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов и вытесняют уходящую группу в виде положительно заряженной частицы. К электрофилам относятся положительно заряженные ионы• Технические характеристики: Электрофильные реагенты, или электрофилы, при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов и вытесняют уходящую группу в виде положительно заряженной частицы. К электрофилам относятся положительно заряженные ионы (нейтральные молекулы• Технические характеристики: Электрофильные реагенты, или электрофилы, при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов и вытесняют уходящую группу в виде положительно заряженной частицы. К электрофилам относятся положительно заряженные ионы (нейтральные молекулы с электронным дефицитом, например , и сильно поляризованные молекулы

HO-

CH3+
Br - , OH -, C N -
H-O-H, H3N, NO2 +
Cl2, I2, HCl, HOSO2OH

реакции подразделяют на радикальные и ионные.
При радикальных реакциях происходит гомолитический

разрыв общей электронной пары, образующей связь. При этом образуются свободные радикалы, имеющие неспаренный электрон.
В ионных реакциях происходит гетеролитический разрыв связи. Образуются две частицы: нуклеофил (-) и электрофил (+).

воздействия и реагент.
Реагент – вещество, действующее на объект и вызывающее

в нём изменение химических связей.
Реагенты подразделяют на: радикальные, электрофильные и нуклеофильные.

чем АЛКАНЫ


ALKENES CONTAIN A C=C BOND
There will be twice as

many electrons between the carbon atoms as there are in a single bond
В алкенах в два раза больше электронов между атомами углерода, чем одинарная связь

WHAT ATTACKS ALKENES?

C=C bond is double – an electron rich area
Связи С = С двойной - богатая область электронами
Bonds are non-polar - no electron deficient areas
Связи неполярны - отсутствуют электронодефицитные зоны

ELECTROPHILIC ADDITION

is addition
Because of the extra electron density in a C=C

double bond, alkenes are attacked by species which ‘like’ electrons.

These species are called electrophiles; they
possess a positive or partial positive charge
somewhere in their structure.
Examples include... hydrogen halides
concentrated H2SO4

= С, алкены подвергаются нападению электронов
Это- электрофилы; они обладают положительным или

частично положительным зарядом в своей структуре Примеры включают ... галогениды водорода концентрированная H2SO4

Химические свойства алкенов Электрофильный механизм присоединения

character, is attracted to the alkene.

The electrons in the pi

bond come out to form a bond to the positive end.

Because hydrogen can only have two electrons in its orbital, its other bond breaks heterolytically. The H attaches to one of the carbon atoms.
A carbocation is formed. The species that left now has a lone pair.

It acts as nucleophile and attacks the carbocation using its lone pair to form a covalent bond. Overall, there is ADDITION

к алкеном. Электроны с пи-связью выходят с образованием связи к положительному

концу. Поскольку водород может иметь только два электрона в его орбитале, другая его связь разрушается гетеролитически. Атом водорода H прикрепляется к одному из атомов углерода,и формируется карбокатион. А оставщая частица ,теперь имеет отдельную электронную пару. Он действует как нуклеофил и атакует карбокатион, используя его неподеленной пары с образованием ковалентной связи. В целом идет ПРИСОЕДИНЕНИЕ

dissolved in tetrachloromethane, CCl4 )
Condition Room temperature. No catalyst or UV

light required!
Equation C2H4(g) + Br2(l) ——> CH2BrCH2Br(l) 1,2 - dibromoethane

Mechanism

It is surprising that bromine
should act as an electrophile
as it is non-polar.

as the H is slightly positive
Condition Room

temperature.
Equation C2H4(g) + HBr(g) ———> C2H5Br(l) bromoethane
Mechanism







Step 1 As the HBr nears the alkene, one of the carbon-carbon bonds breaks
The pair of electrons attaches to the slightly positive H end of H-Br.
The HBr bond breaks to form a bromide ion.
A carbocation (positively charged carbon species) is formed.

Step 2 The bromide ion behaves as a nucleophile and attacks the carbocation.
Overall there has been addition of HBr across the double bond.

(85%)
Conditions 0°C
Equation C2H4(g) + H2SO4(conc) ——> C2H5OSO2OH(aq)

ethyl hydrogensulphate


Hydrolysis the product can be converted to ethanol by boiling with water.
C2H5OSO2OH(aq) + H2O(l) ——> H2SO4(aq) + C2H5OH(l)



Industrial method(s) Phosphoric acid (H3PO4) and steam are used - see later
Ethanol can also be made by FERMENTATION