Алкадиены

алкадиенов - СnН2n-2, причем n>3.

Различают диены с примыкающими друг

к другу двойными связями, сопряженными и изолированными двойными связями.
Особенностью диенов с сопряженными двойными связями является образование общего -электронного облака p-электронами двойной связи (сопряжение).

различают следующие диены:
1. Диены с чередующимися двойными и простыми связями

(сопряженные диены):

Сопряженные двойные связи

бутадиен-1,3

СH2=CH−CH=CH2

(дивинил)

связи разделены более чем одной простой связью:
изолированные
двойные связи
−С=С−(С)n−C=C−

двойными связями – кумулированые двойные связи (аллены):
CH2=C=CH2

пропадиен

СТРОЕНИЕ ДИЕНОВ С СОПРЯЖЕННЫМИ
СВЯЗЯМИ

же числом атомов углерода), в которых суффикс заменяется на суффикс

–диен.

Местоположение двойных связей указывается в конце названия,
а заместителей – в начале названия.

Например:
1 2 3 4
СН2=СН–СН=СН2 бутадиен-1,3

Номенклатура

гексадиен-1,3

гексадиен-2,4

2. Изомерия углеродного скелета:
СН2=СН–СН=СН–СН3 СН2=С–СН=СН2
пентадиен-1,3 
СН3
2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.
Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:
СН = СН
СН2=СН–СН=СН2 СНС–СН2–СН3  
СН2 –СН2
бутадиен-1,3 бутин-1 циклобутен

4.Пространственная изомерия

и вступают в реакции присоединения.
1. Гидрирование

Н2
СН2=СНСН=СН2  [ СН2СНСНСН2 ]  СН3СН=СНСН3
   
Н Н бутен-2
В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования:
Ni
СН2=СНСН=СН2 + 2Н2  СН3СН2СН2СН3
н-бутан
2. Галогенирование
1,4-присоединение:
СН2=СНСН=СН2 + Br2  СН2СН=СНСН2
 
Br Br
1,2-присоединение:
СН2=СНСН=СН2 + Br2  СН2СНСН=СН2
 
Br Br

Химические свойства

полимеризацию) с другими непредельными соединениями, образуя каучуки. Каучуки – это

эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.

Cr2O3, Al2O3
СН3СН2СН2СН3  СН2=СНСН=СН2 + 2Н2

СН3СНСН2СН3  СН2=ССН=СН2 + 2Н2
 
СН3 СН3
2. Синтез дивинила по Лебедеву:
MnO, ZnO,
2С2Н5ОН  СН2=СНСН=СН2 + 2Н2О + Н2
400-500С
3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов):
(Н2SO4)
СН2СНСН СН2  СН2=СНСН=СН2 + 2Н2О
   
ОН Н ОН Н
4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы:
KOH/спирт
СН2СНСНСН2  СН2=СНСН=СН2 + 2KCl + 2Н2О
   
Cl Н Cl Н

Получение

формула?
Какие виды изомерии характерны для алкадиенов?
Каковы химические свойства алкадиенов?
Как получают

диеновые углеводороды в промышленности?
Что такое каучук, резина, эбонит?

ТЕСТ