АЛКЕНЫ

CnH2n.
Впервые этилен был получен в 1669 году немецким химиком и врачом Бехером действием серной кислоты на этиловый

спирт. Ученый установил, что его «воздух» более химически активен, чем метан, однако, идентифицировать полученный газ он не смог и названия ему не присвоил.

Александр Михайлович Бутлеров

Иоганн Иоахим Бехер

Жан-Батист Андре Дюма

Ю́стус фон Ли́бих

Йёнс Якоб Берце́лиус

класса органических соединений — этилен (C2H4) — является гормоном для

растений и в незначительном количестве в них синтезируется.

Один из немногих природных алкенов — мускалур (цис- трикозен-9) является половым аттрактантом самки домашней мухи (Musca domestica).

Низшие алкены в высоких концентрациях обладают наркотическим эффектом. Высшие члены ряда также вызывают судороги и раздражение слизистых оболочек дыхательных путей.

Отдельные представители:

Этилен — вызывает наркоз, обладает раздражающим и мутагенным действием.
Пропилен — вызывает наркоз (сильнее, чем этилен), оказывает общетоксическое и мутагенное действие.
Бутен-2 — вызывает наркоз, обладает раздражающим действием.

Нахождение в природе и физиологическая роль

молекуле этилена подвергаются гибридизации одна s- и две p-орбитали атомов

C (sp2-гибридизация).

Таким образом, каждый атом C имеет по три гибридных орбитали и по одной негибридной p-орбитали. Две из гибридных орбиталей атомов C взаимно перекрываются и образуют между атомами C

двойной связи, говорят, что они находятся в цисположении относительно друг

друга, а по разные стороны — в трансположении.

межклассовая изомерия:

изомерия положения двойной связи:

изомерия углеродного скелета:

Изомерия

Для алкенов возможна структурная и геометрическая изомерия.

Структурная изомерия бывает трех видов:

Геометрическая или цистрансизомерия. 

и длиной главной углеродной цепи.

При нормальных условиях алкены:
газы — с C2H4 до C4H8;

Жидкости — с пентена C5H10 до гексадецена C17H34 включительно;
твёрдые вещества — а начиная с октадецена C18H36.

Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Физические свойства

воды к несимметричным алкенам происходит по правилу В.В.Марковникова (1869). Водород кислоты Hhal присоединяется к наиболее гидрированному

атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов водорода.

9О2 → 6СО2 + 6Н2О.

С кислородом воздуха газообразные алкены [C2–C4] образуют

взрывчатые смеси. Алкены окисляются перманганатом калия в водной среде, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах С). Этот процесс – гидроксилирование алкенов:

Алкены окисляются кислородом воздуха в эпоксиды 
при нагревании в присутствии серебряных катализаторов:

Полимеризация алкенов –
связывание множества молекул алкена друг с другом. Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных -cвязей и образования новых межмолекулярных -cвязей:

атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):



Крекинг

предельных углеводородов. 
Так, при крекинге этана образуется смесь этилена и водорода:

Дегидратация спиртов.
При действии на спирты водоотнимающих средств (концентрированной серной кислоты) или при нагревании  350 °С в присутствии катализаторов отщепляется вода и образуются алкены

Дегидратация пропанола над оксидом алюминия,
Таким способом в лаборатории получают этилен.

Дегидрохлорирование хлоралканов 
проводят при действии на них раствора щелочи в спирте, т.к. в воде продуктами реакции оказываются не алкены, а спирты.

каучука.